N-[3-(1H-苯并咪唑-2-基)-4-氯苯基]-3,4,5-三乙氧基苯甲酰胺 | 329196-48-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 中文名称: N-[3-(1H-苯并咪唑-2-基)-4-氯苯基]-3,4,5-三乙氧基苯甲酰胺
• 英文名称: [3H]-SANT-2
• 英文别名: SANT-2；N-(3-(1H-benzo[d]imidazol-2-yl)-4-chlorophenyl)-3,4,5-triethoxybenzamide；N-[3-(1H-benzimidazol-2-yl)-4-chlorophenyl]-3,4,5-triethoxybenzamide
• CAS: 329196-48-7
• 化学式: C₂₆H₂₆ClN₃O₄
• 分子量: 479.963
• InChiKey: VQOJFGFKIVFMDH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  210-211℃
• 密度：
  1.287±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  在DMSO中的溶解度为20mg/mL，澄清

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  85.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险性防范说明：
  P501,P270,P264,P280,P302+P352,P337+P313,P305+P351+P338,P362+P364,P332+P313,P301+P312+P330
• 危险性描述：
  H302,H315,H319

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(1H-苯并咪唑-2-基)-4-氯-苯胺 、 3,4,5-triethoxybenzoyl chloride 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 N-[3-(1H-苯并咪唑-2-基)-4-氯苯基]-3,4,5-三乙氧基苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  SANT-2和类似物作为刺猬信号通路抑制剂的合成和生物学评估

  摘要：

  刺猬（Hh）信号在胚胎发育和成人组织动态平衡的细胞信号中起重要作用。在脊椎动物中，hh基因编码三种不同的独特蛋白质：音速刺猬（Shh），沙漠刺猬（Dhh）和印度刺猬（Ihh）。Hh信号通路的破坏导致脊椎动物发育中的严重疾病，而Hh通路的异常激活与多种恶性肿瘤相关，包括高林综合症（一种易患基底细胞癌，髓母细胞瘤和横纹肌肉瘤的疾病），前列腺，胰腺和乳腺癌症。体内证据表明，过量Hh信号的拮抗作用提供了通往基于独特机制的抗癌疗法的途径。最近，小分子SANT-2被鉴定为Hh信号通路的有效拮抗剂。 在这里，我们描述了SANT-2及其类似物的合成，SAR研究以及生物学评估。合成了十五种SANT-2衍生物，并在报告基因分析中分析了它们对Hh靶基因Gli1表达的干扰。通过结构和活性的比较，Gli的重要分子描述子抑制可以被识别。此外，我们确定了比母体化合物SANT-2效力更强的衍生物TC-132。在小型硬骨鱼

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2009.06.008

文献信息

• 2,3-DIHYDROBENZOFURAN-5YL COMPOUNDS AS DYRK KINASE INHIBITORS
  申请人：4SC DISCOVERY GMBH

  公开号：US20160137637A1

  公开（公告）日：2016-05-19

  The present invention relates to compounds of below Formula (I), physiologically functional derivatives or salts thereof, where the groups R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R A , X 1 , and A, as well as the variables n, m and p are detailed further herein. In another aspect, the present invention provides methods for their preparation, their medical use and pharmaceutical compositions comprising said compounds, physiologically functional derivatives, solvates or salts thereof.

  本发明涉及以下公式（I）的化合物，其生理学功能衍生物或盐，其中R1，R2，R3，R4，RA，X1和A组，以及变量n，m和p的详细信息在此进一步说明。在另一方面，本发明提供了制备它们的方法，它们的医学用途和包含所述化合物、生理学功能衍生物、溶剂化物或其盐的制药组合物。
• 2,3-dihydrobenzofuran-5YL compounds as DYRK kinase inhibitors
  申请人：4SC DISCOVERY GMBH

  公开号：US10005769B2

  公开（公告）日：2018-06-26

  The present invention relates to compounds of below Formula (I), physiologically functional derivatives or salts thereof, where the groups R1, R2, R3, R4, RA, X1, and A, as well as the variables n, m and p are detailed further herein. In another aspect, the present invention provides methods for their preparation, their medical use and pharmaceutical compositions comprising said compounds, physiologically functional derivatives, solvates or salts thereof.

  本发明涉及下式（I）化合物、其生理功能衍生物或盐类，其中基团 R1、R2、R3、R4、RA、X1 和 A 以及变量 n、m 和 p 在此进一步详述。 在另一方面，本发明提供了包含上述化合物、其生理功能衍生物、溶液或盐的制备方法、医疗用途和药物组合物。
• Method of inhibiting DYRK1B
  申请人：4 SC AG

  公开号：US10633369B2

  公开（公告）日：2020-04-28

  The present invention relates to a DYRK1B inhibitor for use in the treatment of cancer, wherein in said cancer and/or in cells of said cancer the hedgehog signaling pathway is activated, and in particular the activation of the hedgehog signaling pathway is independent of signaling by the G protein-coupled receptor Smoothened.

  本发明涉及一种用于治疗癌症的 DYRK1B 抑制剂，在所述癌症和/或所述癌症细胞中，刺猬信号通路被激活，尤其是刺猬信号通路的激活与 G 蛋白偶联受体 Smoothened 的信号转导无关。
• [EN] 2,3-DIHYDROBENZOFURAN-5-YL COMPOUNDS AS DYRK KINASE INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSÉS 2,3-DIHYDROBENZOFURAN-5-YL UTILISÉS COMME INHIBITEURS DE KINASES DYRK
  申请人：4SC DISCOVERY GMBH

  公开号：WO2014202638A9

  公开（公告）日：2016-03-03
• 2,3-DIHYDROBENZOFURAN-5-YL COMPOUNDS AS DYRK KINASE INHIBITORS
  申请人：4SC Discovery GmbH

  公开号：EP3010920A1

  公开（公告）日：2016-04-27