(+/-)-epithienamycin B | 65376-20-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (+/-)-epithienamycin B
• 英文别名: Epithienamycin B；(5R,6R)-3-[(E)-2-acetamidoethenyl]sulfanyl-6-[(1S)-1-hydroxyethyl]-7-oxo-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylic acid
• CAS: 65376-20-7
• 化学式: C₁₃H₁₆N₂O₅S
• 分子量: 312.346
• InChiKey: PRPNUZWHFGSGRV-NJFHWYBASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  132
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-4β-carboxymethyl-3β-[(1S*)-1-(p-nitrobenzyloxycarbonyloxy)ethyl]azetidin-2-one 在 platinum(IV) oxide rhodium(II) acetate dimer 、 4-二甲氨基吡啶 、 对甲苯磺酰叠氮 、 氢气 、 碳酸氢钠 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 氯磷酸二苯酯 、 N,N'-羰基二咪唑 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 21.67h， 生成 (+/-)-epithienamycin B
  参考文献：
  名称：

  （±）-上皮霉素A和B [（±）-橄榄酸MM22380和MM22382]及其衍生物的全合成

  摘要：

  已立体选择合成的（±）-（3 R *，4 R *）-4-（2,2-二甲氧基乙基）-3 [（1 S *）-1-羟乙基]氮杂环丁烷-2-酮（7）通过4-甲氧基羰基异恶唑啉（4）转化为（±）-上皮霉素A（2）和B（3）[（±）-寡酸MM22380和MM22382]，（±）-脱乙酰基表艾霉素A（20）和2-苯硫基取代的化合物（19）。该总合成证实了天然抗生素的相对立体化学。

  DOI：

  10.1039/p19810002282

文献信息

• Total synthesis of (±)-epithienamycins A and B [(±)-olivanic acids MM22380 and MM22382] and derivatives
  作者：Tetsuji Kametani、Shyh-Pyng Huang、Takayasu Nagahara、Masataka Ihara

  DOI：10.1039/p19810002282

  日期：——

  (7), which has been stereoselectively synthesised via the 4-methoxycarbonylisoxazoline (4), was converted into (±)-epithienamycins A (2) and B (3)[(±)-olivanic acids MM22380 and MM22382], (±)-deacetylepithienamycin A (20), and the 2-phenylthio-substituted compound (19). This total synthesis confirms the relative stereochemistry of the natural antibiotics.

  已立体选择合成的（±）-（3 R *，4 R *）-4-（2,2-二甲氧基乙基）-3 [（1 S *）-1-羟乙基]氮杂环丁烷-2-酮（7）通过4-甲氧基羰基异恶唑啉（4）转化为（±）-上皮霉素A（2）和B（3）[（±）-寡酸MM22380和MM22382]，（±）-脱乙酰基表艾霉素A（20）和2-苯硫基取代的化合物（19）。该总合成证实了天然抗生素的相对立体化学。
• Esters of beta-lactam antibiotics, a process for their preparation pharmaceutical compositions containing them and the compounds for use as antibacterial agents
  申请人：BEECHAM GROUP PLC

  公开号：EP0004132A1

  公开（公告）日：1979-09-19

  The compounds of the formulae (V) - (X): wherein R is a group of the sub-formula (a), (b) or (c): Artwork s where Ri is a hydrogen atom or a methyl or ethyl group; R2 is a lower alkyl, lower-alkylaryl or aryl group; and R3 is a -CHR4-CHR4 orCRs=CRs group where R4 is a hydrogen atom or a methyl group and Rs is a hydrogen atom, a methyl group or R4 and R5 together with the carbon atoms to which they are attached form the residue of a phenyl group or of a phenyl group substituted by one or two lower alkyl or lower alkoxyl groups of fluorine, chlorine or bromine atoms; and R1 is a lower alkyl, lower alkenyl, lower alkynyl or aralkyl group; are antibacterial agents. Their preparation and compositions are described.

  式 (V) - (X) 的化合物： 其中 R 是子式 (a)、(b) 或 (c) 的基团： 作品 s 其中 Ri 是氢原子或甲基或乙基；R2 是低级烷基、低级烷芳基或芳基；其中 R4 是氢原子或甲基，Rs 是氢原子、甲基或 R4 和 R5 与它们所连接的碳原子一起形成苯基或被一个或两个氟、氯或溴原子的低级烷基或低级烷氧基取代的苯基的残基；以及 R1 是低级烷基、低级烯基、低级炔基或芳烷基。本文介绍了它们的制备方法和成分。
• Process for the preparation of azabicyclo(3.2.0)-hept-2-ene derivatives
  申请人：BEECHAM GROUP PLC

  公开号：EP0061231A1

  公开（公告）日：1982-09-29

  A process for the preparation of an antibacterially active compound of the formula (I): and salts and esters thereof wherein R1 and R2 independently represent hydrogen or an organic group, and R3 is an optionally substituted aromatic or heteroaromatic moiety, which comprises reacting a compound of the formula (II): wherein Ra is hydrogen or a carboxy-biocking group, with X-R3 wherein X is a displaceable group, In addition certain compounds within the formula (II) are novel.

  一种制备具有抗菌活性的式(I)化合物及其盐和酯的工艺 及其盐和酯 其中 R1 和 R2 独立地代表氢或有机基团，R3 是任选取代的芳香族或杂芳香族基团，该工艺包括使式（II）化合物与 X-R3 反应，其中 X 是可置换基团： 其中 Ra 是氢或羧基双锁基团，与 X-R3 反应，其中 X 是可置换基团。
• Beta-lactam antibiotics, a process for their preparation and their use in pharmaceutical compositions
  申请人：BEECHAM GROUP PLC

  公开号：EP0059554A2

  公开（公告）日：1982-09-08

  The present invention relates to carbapenem derivatives, and, in particular, to a novel class of substituted carbapenem derivatives wherein the C-6 substituent is a substituted triazolyl ethyl group. The present invention provides a compound of the formula (1) or a pharmaceutically acceptable salt or in vivo hydrolysable ester thereof:- wherein R1 is hydrogen, an organic radical or group S(O)nR2 wherein R2 an organic radical and n is zero or one; and A is a divalent two atom radical forming the residue of a five membered ring wherein one of the atoms is optionally substituted carbon and the second atom is an optionally substituted carbon or nitrogen atom.

  本发明涉及碳青霉烯类衍生物，特别是涉及一类新型的取代碳青霉烯类衍生物，其中C-6取代基为取代的三唑乙基。 本发明提供了式 (1) 的化合物或其药学上可接受的盐或体内可水解的酯 其中 R1 是氢、有机基团或基团 S(O)nR2，其中 R2 是有机基团，n 是 0 或 1；A 是二价的两个原子基团，形成五元环的残基，其中一个原子是任选取代的碳原子，第二个原子是任选取代的碳原子或氮原子。
• Antibacterial agents, their preparation and use
  申请人：BEECHAM GROUP PLC

  公开号：EP0086590A1

  公开（公告）日：1983-08-24

  The invention provides a compound of formula (II): or a salt or ester therof: wherein R1 is a substituted or unsubstituted 7-oxo-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene ring system, R2 is hydrogen or a hydrocarbon moiety, and R3 is the residue of a renal dipeptidase inhibitor R3C02H. A process for the preparation of compounds of formula Il and pharmaceutical compositions containing these compounds are also described.

  本发明提供了式(II)化合物： 或其盐或酯：其中 R1 是取代或未取代的 7-氧代-1-氮杂双环[3.2.0]庚-2-烯环系，R2 是氢或烃基，R3 是肾二肽酶抑制剂 R3C02H 的残基。还描述了制备式 Il 化合物和含有这些化合物的药物组合物的工艺。