3-Methyl-6-phenyl-1,4-dihydro-pyrrolo[3,4-b]pyridine-5,7-dione | 138842-32-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯啉
• 英文名称: 3-Methyl-6-phenyl-1,4-dihydro-pyrrolo[3,4-b]pyridine-5,7-dione
• 英文别名: 3-Methyl-6-phenyl-1,4-dihydropyrrolo[3,4-b]pyridine-5,7-dione；3-methyl-6-phenyl-1,4-dihydropyrrolo[3,4-b]pyridine-5,7-dione
• CAS: 138842-32-7
• 化学式: C₁₄H₁₂N₂O₂
• 分子量: 240.261
• InChiKey: MOBPFHDPNUGQES-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  49.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-苯基马来酰亚胺 、 methacrolein phenylhydrazone 以 xylene 为溶剂， 反应 18.0h， 以63%的产率得到3-Methyl-6-phenyl-1,4-dihydro-pyrrolo[3,4-b]pyridine-5,7-dione
  参考文献：
  名称：

  甲基丙烯醛和乙基丙烯醛衍生的酰基hydr的分子内和分子间狄尔斯-阿尔德反应

  摘要：

  已经研究了衍生自甲基丙烯醛或乙基丙烯醛的hydr与末端不饱和N-酰基-N-甲基肼的分子内Diels-Alder反应。发现衍生自N-甲基-N-戊-4-烯丙基肼3b的7b和7c在140℃以上进行分子内[4 + 2]环加成，并分离了吡啶并哒嗪12。相应的腙图8b和图8c从Ñ甲基ñ -戊-4- ynoylhydrazone 4A同样反应，并得到作为最终产物的吡啶13。反应的范围是有限的，如αβ-不饱和醛的其他几种末端不饱和的分子内环加成反应所表明的。然而，这些确实发生了N-苯基马来酰亚胺的分子间[4 + 2]环加成反应。甲基丙烯醛的其他氢化物15。包括苯甲酰hydr和苯,，也与N-苯基马来酰亚胺反应，通过可分离的二氢吡啶16生成吡啶14b。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96054-5