(R)-3-[1-(3-nitrophenyl)-2-nitroethyl]pentane-2,4-dione | 1259933-13-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-3-[1-(3-nitrophenyl)-2-nitroethyl]pentane-2,4-dione
• 英文别名: 3-[(1R)-2-nitro-1-(3-nitrophenyl)ethyl]pentane-2,4-dione
• CAS: 1259933-13-5
• 化学式: C₁₃H₁₄N₂O₆
• 分子量: 294.264
• InChiKey: XSUURMURYFZIDY-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  126
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-硝基-3-(2-硝基乙烯基)苯 、 乙酰丙酮 在 C₂₀H₂₉FeN₃OS 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以96%的产率得到(R)-3-[1-(3-nitrophenyl)-2-nitroethyl]pentane-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  新型基于二茂铁的双官能胺-硫脲，可将乙酰丙酮不对称地迈克尔加成到硝基烯烃中

  摘要：

  开发了一种有效的方法来合成带有多个氢键供体的二茂铁基双功能胺-硫脲。由这些新型双功能催化剂催化的乙酰丙酮不对称迈克尔加成到硝基烯烃上，可以高收率和中等至极好的对映选择性提供迈克尔加合物。多个氢键在加速反应中起重要作用。

  DOI：

  10.1039/c5ob00298b

文献信息

• Asymmetric Michael addition reactions catalyzed by a novel upper-rim functionalized calix[4]squaramide organocatalyst
  作者：Ke Yang、Zhiyan Ma、Hong-Xiao Tong、Xiao-Qiang Sun、Xiao-Yu Hu、Zheng-Yi Li

  DOI：10.1016/j.cclet.2020.02.057

  日期：2020.12

  Abstract A novel upper-rim functionalized calix[4]squaramide organocatalyst bearing bis-squaramide and cyclohexanediamine scaffolds was designed and prepared to catalyse a serial of asymmetric Michael addition of 1,3-dicarbonyl compounds to α,β-unsaturated carbonyl compounds in high yields (up to 99 %) and good to excellent enantiomeric excesses (up to 99% ee). The comparative experiments indicated

  摘要设计并制备了一种新型的带有双-方胺和环己二胺骨架的上边缘功能化杯[4]方酰胺有机催化剂，以高产率催化1,3-二羰基化合物向α，β-不饱和羰基化合物的一系列不对称迈克尔加成反应。 （最高99％）和良好至优异的对映体过量（最高99％ee）。对比实验表明，杯芳烃芳烃与手性催化中心之间的协同作用对该杯[4]方酰胺催化剂有促进作用。此外，该策略还提供了宝贵且容易获得的手性色烯，萘醌和乙酰丙酮衍生物，它们是生物和药物化合物中的重要骨架。
• Azetidine-derived bifunctional organocatalysts for Michael reactions
  作者：Laurence Menguy、François Couty

  DOI：10.1016/j.tetasy.2010.08.003

  日期：2010.10

  2-Cyano azetidines, easily accessible from beta-amino alcohols, are precursors of stereodefined homochiral azetidinic or pyrrolidinic 1,2-diamines. A small library of these original diamines was screened as precatalysts for the enantioselective addition of 1,3-dicarbonyl compounds onto beta-nitro styrenes. An azetidinic diamine derived from (-)-ephedrine and derivatized as a thiourea was found to catalyze the conjugate addition of acetylacetone with good levels of enantioselectivities (up to 84% ee). Interestingly, the absolute configuration of the Michael adduct depends on the nature of the 1,3 dicarbonyl nucleophile (diethyl malonate or acetylacetone), which is indicative of a different mechanism involved in the reaction of these two nucleophiles. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.