4-Oxo-4-(1-phenylsulfanyl-cyclohexyl)-butyronitrile | 502174-42-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 4-Oxo-4-(1-phenylsulfanyl-cyclohexyl)-butyronitrile
• 英文别名: 4-Oxo-4-(1-phenylsulfanylcyclohexyl)butanenitrile；4-oxo-4-(1-phenylsulfanylcyclohexyl)butanenitrile
• CAS: 502174-42-7
• 化学式: C₁₆H₁₉NOS
• 分子量: 273.399
• InChiKey: YUNYXDYATAIVDB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  66.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Oxo-4-(1-phenylsulfanyl-cyclohexyl)-butyronitrile 在 lithium aluminium tetrahydride 、 silica gel 作用下， 以 乙醚 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 5-Phenylsulfanyl-1-aza-spiro[5.5]undecane
  参考文献：
  名称：

  硅胶催化生成环鎓离子：一种温和的杂环合成方法

  摘要：

  β-羰氧基硫化物在与二氧化硅或氧化铝一起加热时会发生碎片，生成反应性环鎓离子中间体。离去基团的分子内活化和氮或氧亲核试剂通过环状氨基甲酸酯或碳酸酯的同时保护导致吡咯烷或环状醚的形成。

  DOI：

  10.1039/b207542n
• 作为产物：
  描述：

  1-Acetyl-1-phenylthiocyclohexan 、 溴乙腈 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 为溶剂， 以43%的产率得到4-Oxo-4-(1-phenylsulfanyl-cyclohexyl)-butyronitrile
  参考文献：
  名称：

  硅胶催化生成环鎓离子：一种温和的杂环合成方法

  摘要：

  β-羰氧基硫化物在与二氧化硅或氧化铝一起加热时会发生碎片，生成反应性环鎓离子中间体。离去基团的分子内活化和氮或氧亲核试剂通过环状氨基甲酸酯或碳酸酯的同时保护导致吡咯烷或环状醚的形成。

  DOI：

  10.1039/b207542n

文献信息

• Silica gel catalysed generation of episulfonium ions: a mild method for the synthesis of heterocycles
  作者：Lorenzo Caggiano、David J. Fox、Stuart Warren

  DOI：10.1039/b207542n

  日期：2002.10.18

  β-Carbonyloxy sulfides fragment when heated with silica or alumina to produce reactive episulfonium ion intermediates. Intramolecular activation of the leaving group and concurrent protection of a nitrogen or oxygen nucleophile via a cyclic carbamate or carbonate leads to the formation of pyrrolidines or cyclic ethers.

  β-羰氧基硫化物在与二氧化硅或氧化铝一起加热时会发生碎片，生成反应性环鎓离子中间体。离去基团的分子内活化和氮或氧亲核试剂通过环状氨基甲酸酯或碳酸酯的同时保护导致吡咯烷或环状醚的形成。