2-(3-azido-2-(benzyloxy)propyl)furan | 1453111-60-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(3-azido-2-(benzyloxy)propyl)furan
• 英文别名: 2-(3-Azido-2-phenylmethoxypropyl)furan；2-(3-azido-2-phenylmethoxypropyl)furan
• CAS: 1453111-60-8
• 化学式: C₁₄H₁₅N₃O₂
• 分子量: 257.292
• InChiKey: HSZACHBFWDKXDG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  36.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-azido-2-(benzyloxy)propyl)furan 在 氧气 、 tetraphenylporphyrin 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  叠氮基烷基呋喃的光氧化：无催化剂的三唑和新的过氧化物重排

  摘要：

  叠氮基烷基呋喃的光氧化已揭示了新颖的三唑形成方法和独特的内过氧化物重排。该方法的关键步骤是将叠氮化物3 + 2环加成到内过氧化物中间体上。过氧化物键的还原和随后的两次CC键断裂提供了具有新形成的羧酸官能团的三唑。反应干净，有效，收率从60％到90％不等。

  DOI：

  10.1021/ol402163u
• 作为产物：
  描述：

  3-(furan-2-yl)propane-1,2-diol 在 sodium azide 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.58h， 生成 2-(3-azido-2-(benzyloxy)propyl)furan
  参考文献：
  名称：

  叠氮基烷基呋喃的光氧化：无催化剂的三唑和新的过氧化物重排

  摘要：

  叠氮基烷基呋喃的光氧化已揭示了新颖的三唑形成方法和独特的内过氧化物重排。该方法的关键步骤是将叠氮化物3 + 2环加成到内过氧化物中间体上。过氧化物键的还原和随后的两次CC键断裂提供了具有新形成的羧酸官能团的三唑。反应干净，有效，收率从60％到90％不等。

  DOI：

  10.1021/ol402163u

文献信息

• Photooxygenation of Azidoalkyl Furans: Catalyst-Free Triazole and New Endoperoxide Rearrangement
  作者：Elif Akin Kazancioglu、Mustafa Zahrittin Kazancioglu、Meryem Fistikci、Hasan Secen、Ramazan Altundas

  DOI：10.1021/ol402163u

  日期：2013.9.20

  Photooxygenation of azidoalkyl furans has revealed both a novel triazole formation method and a unique endoperoxide rearrangement. The key step of this method is a 3 + 2 cycloaddion of the azide to the endoperoxide intermediate. The reduction of the peroxide bond and two subsequent C–C bond cleavages provide a triazole having a newly formed carboxylic acid functionality. The reactions are clean and

  叠氮基烷基呋喃的光氧化已揭示了新颖的三唑形成方法和独特的内过氧化物重排。该方法的关键步骤是将叠氮化物3 + 2环加成到内过氧化物中间体上。过氧化物键的还原和随后的两次CC键断裂提供了具有新形成的羧酸官能团的三唑。反应干净，有效，收率从60％到90％不等。