methyl 2-acetylamino-3,3'-diphenylacrylate | 535981-04-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 2-acetylamino-3,3'-diphenylacrylate
• 英文别名: 2-acetylamino-3,3-diphenylacrylic acid methyl ester；methyl 2-acetamido-3,3-diphenylacrylate；methyl 2-acetamido-3,3-diphenylprop-2-enoate
• CAS: 535981-04-5
• 化学式: C₁₈H₁₇NO₃
• 分子量: 295.338
• InChiKey: OLKADVDHTQNPFW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-acetylamino-3,3'-diphenylacrylate 在 bis(norbornadiene)rhodium(l)tetrafluoroborate 、 Josiphos SL-J011-1 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 25.0 ℃ 、2.76 MPa 条件下， 以94%的产率得到(S)-2-acetylamino-3,3-diphenylpropionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  非对称 β,β-二芳基-α-氨基酸的催化、不对称和立体发散合成

  摘要：

  我们报告了一种简洁的对映选择性和非对映选择性途径，通过四取代烯烃的不对称氢化来制备新型非对称取代的 N-保护的 β,β-二芳基-α-氨基酸和酯，这是该领域最具挑战性的一些例子。E-或Z-烯醇甲苯磺酸酯的立体选择性生成，当与立体保留的 Suzuki-Miyaura 交叉偶联和由 (NBD)2RhBF4 和 Josiphos 配体催化的对映选择性氢化相结合时，可以完全控制两个邻位立体中心。对于各种 N-乙酰基、N-甲氧基羰基和 N-Boc β,β-二芳基脱氢氨基酸，获得了高产率和出色的对映选择性（高达 99% ee），

  DOI：

  10.1021/ja511872a
• 作为产物：
  描述：

  N-acetyl dehydrophenylalanine methyl ester 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 potassium phosphate monohydrate 、 palladium diacetate 、 三乙胺 、 2-二环己膦基-2'-(N,N-二甲胺)-联苯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 methyl 2-acetylamino-3,3'-diphenylacrylate
  参考文献：
  名称：

  非对称 β,β-二芳基-α-氨基酸的催化、不对称和立体发散合成

  摘要：

  我们报告了一种简洁的对映选择性和非对映选择性途径，通过四取代烯烃的不对称氢化来制备新型非对称取代的 N-保护的 β,β-二芳基-α-氨基酸和酯，这是该领域最具挑战性的一些例子。E-或Z-烯醇甲苯磺酸酯的立体选择性生成，当与立体保留的 Suzuki-Miyaura 交叉偶联和由 (NBD)2RhBF4 和 Josiphos 配体催化的对映选择性氢化相结合时，可以完全控制两个邻位立体中心。对于各种 N-乙酰基、N-甲氧基羰基和 N-Boc β,β-二芳基脱氢氨基酸，获得了高产率和出色的对映选择性（高达 99% ee），

  DOI：

  10.1021/ja511872a

文献信息

• Suzuki Coupling Catalyzed by Ligand-Free Palladium(II) Species at Room Temperature and by Exposure to Air<b />
  作者：Liuzhu Gong、Aiqiao Mi、Yijian Deng、Hui Liu、Yaozhong Jiang

  DOI：10.1055/s-2003-37338

  日期：——

  Ligand-free palladium acetate and palladium chloride have been evaluated as catalysts in the Suzuki cross-coupling of aryl boronic acid with aryl and vinyl bromide in ethanol at room temperature and with exposure to air. The substrates with a wide variety of functional groups, including base-sensitive ones are tolerated.

  已经评估了无配体乙酸钯和氯化钯在室温和暴露于空气中的芳基硼酸与芳基和溴乙烯在乙醇中的 Suzuki 交叉偶联中作为催化剂。具有多种官能团的底物，包括对碱敏感的底物是可以接受的。
• BISPHOSPHOLANES FOR USE AS CATALYSTS IN ASYMMETRIC REACTIONS
  申请人：Jackson Philip M.

  公开号：US20090099358A1

  公开（公告）日：2009-04-16

  The invention is a set of novel bisphospholane ligands that can be complexed with transition metals. These complexes are useful as catalysts in asymmetric reactions such as asymmetric hydrogenation.

  这项发明是一组新型的双膦醇配体，可以与过渡金属形成配合物。这些配合物可用作不对称反应催化剂，例如不对称氢化反应。
• Bisphospholanes for use as catalysts in asymmetric reactions
  申请人：Dr. Reddy's Laboratories Limited

  公开号：US07935841B2

  公开（公告）日：2011-05-03

  The invention concerns an enantiomerically enriched compound of formula (1) or the opposite enantiomer thereof wherein each of Ar1—Ar4 represent the same or different aromatic groups of up to 20 carbon atoms and the bridging group X is the formula (5) in which * denotes points of attachment to phosphorus atoms and methods of making thereof.

  本发明涉及式（1）的对映体富集化合物或其相反对映体，其中Ar1- Ar4分别表示相同或不同的最多20个碳原子的芳香基团，并且桥连基团X为式（5）其中*表示连接到磷原子的点，以及其制备方法。
• WO2007/123957
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• WO2006/127273
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——