2,3-(ethylenedioxy)terephthaldehyde | 179693-86-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并二恶烷
• 英文名称: 2,3-(ethylenedioxy)terephthaldehyde
• 英文别名: 2,3-dihydrobenzo[b][1,4]dioxine-5,8-dicarbaldehyde；2,3-(ethylenedioxy)-1,4-benzenedicarbaldehyde；1,4-Benzodioxin-5,8-dicarboxaldehyde, 2,3-dihydro-；2,3-dihydro-1,4-benzodioxine-5,8-dicarbaldehyde
• CAS: 179693-86-8
• 化学式: C₁₀H₈O₄
• 分子量: 192.171
• InChiKey: CNOAVCKAYCHXQM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-(ethylenedioxy)terephthaldehyde 在 哌啶 、 吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 3,3'-[(2,3-Dihydro-1,4-benzodioxin-5,8-diyl)bis(1-oxo-2-propene-3,1-diyl)]bis[1,2,3,6-tetrahydro-1alpha-(chloromethyl)-5-hydroxy-7-(trifluoromethyl)benzo[1,2-b:4,3-b']dipyrrole-8-carboxylic acid methyl] ester
  参考文献：
  名称：

  带有3，3′-亚芳基双丙烯酰基作为接头的新型癸二环丙烷[c]吡咯并[3，2-e]吲哚双烷基化剂。

  摘要：

  我们合成了新型山高环丙烷[c]吡咯并[3,2-e]吲哚（CPI）双烷基化剂并评估了其抗肿瘤活性。在这些衍生物中，发现其中11a（AT-760）的两个Seco 3-甲氧基羰基-2-三氟甲基CPI（MCTFCPI）部分与3,3'-（1,4-亚苯基）双丙烯酰基相连。分别对HeLaS3人子宫颈癌细胞和结肠26腺癌细胞具有比8（bizelesin，U-77,779）更强的细胞毒性和抗肿瘤活性。还显示出与化合物8或丝裂霉素C（MMC）相比，化合物11a在人结肠CX-1模型中表现出改善的体内功效。发现11a的有效剂量比8a的有效剂量低2倍。

  DOI：

  10.1021/jm000107x
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二羟基-1,4-苯二羧酸二甲酯 在 N-甲基哌嗪 、 caesium carbonate 、 红铝 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.17h， 生成 2,3-(ethylenedioxy)terephthaldehyde
  参考文献：
  名称：

  带有3，3′-亚芳基双丙烯酰基作为接头的新型癸二环丙烷[c]吡咯并[3，2-e]吲哚双烷基化剂。

  摘要：

  我们合成了新型山高环丙烷[c]吡咯并[3,2-e]吲哚（CPI）双烷基化剂并评估了其抗肿瘤活性。在这些衍生物中，发现其中11a（AT-760）的两个Seco 3-甲氧基羰基-2-三氟甲基CPI（MCTFCPI）部分与3,3'-（1,4-亚苯基）双丙烯酰基相连。分别对HeLaS3人子宫颈癌细胞和结肠26腺癌细胞具有比8（bizelesin，U-77,779）更强的细胞毒性和抗肿瘤活性。还显示出与化合物8或丝裂霉素C（MMC）相比，化合物11a在人结肠CX-1模型中表现出改善的体内功效。发现11a的有效剂量比8a的有效剂量低2倍。

  DOI：

  10.1021/jm000107x

文献信息

• Sulfonated 2D Covalent Organic Frameworks for Efficient Proton Conduction
  作者：Zongfan Yang、Pei Chen、Wenjing Hao、Zhen Xie、Yu Feng、Guolong Xing、Long Chen

  DOI：10.1002/chem.202004727

  日期：2021.2.19

  found in covalent organic frameworks are unique and promising to serve as pathways for proton conduction; how to develop high‐rate yet stable transporting systems remains a substantial challenge. Herein, this work reports a strategy for exploring proton‐conducting frameworks by engineering pore walls and installing proton‐containing polymers into the pores. Amide‐linked and sulfonated frameworks were synthesized

  在共价有机框架中发现的开放式一维通道是独特的，有望用作质子传导的途径。如何开发高速率而稳定的运输系统仍然是一个巨大的挑战。本文中，这项工作报告了一种通过工程化孔壁并将含质子的聚合物安装到孔中来探索质子传导框架的策略。由酰胺连接的前体通过顺序工程合成酰胺键合和磺化的骨架，以氧化成酰胺键并进一步将磺酸基团锚定在孔壁上，从而可以创建具有高结晶度和通道有序性的磺化骨架。将磺化聚醚醚酮链整合到开放通道中，可以使质子跳跃到整个通道中，大大提高了质子传导性，并实现了稳定的连续运行。这些结果表明了通过对开放的纳米通道的壁和空间进行系统工程研究探索质子传导COF的方法。
• Acrylamide derivatives and process for production thereof
  申请人：Kyorin Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US05786486A1

  公开（公告）日：1998-07-28

  Acrylamide derivatives represented by General Formula (1) below: ##STR1## (One specific example of General Formula (1) is methyl (S,S)-3,3'-\x9b3,3'-(1,4-phenylenediacryloyl)!-bis\x9b1-chloromethyl-5-hydroxy-7 -triflouromethyl-1, 2,3,6-tetrahydropyrrolo\x9b3,2-e!indole-8-carboxylate.) The acrylamide derivatives represented by General Formula (1) is highly selective to cancer cells, less toxic, and highly active also against solid tumor.

  以下是通式（1）所代表的丙烯酰胺衍生物： ##STR1## （通式（1）的一个具体例子是甲基（S，S）-3,3'-\x9b3,3'-(1,4-苯二酰亚胺)!-bis\x9b1-氯甲基-5-羟基-7-三氟甲基-1,2,3,6-四氢吡咯\x9b3,2-e!吲哚-8-羧酸酯。）通式（1）所代表的丙烯酰胺衍生物对癌细胞具有高度选择性，毒性较小，并且对实体肿瘤也具有高活性。
• ACRYLAMIDE DERIVATIVES AND PROCESS FOR PRODUCING THE SAME
  申请人：KYORIN PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP0799827A1

  公开（公告）日：1997-10-08

  Acrylamide derivatives represented by General Formula (1) below: (One specific example of General Formula (1) is methyl (S,S)-3,3,-[3,3'-(1,4-phenylenediacryloyl)]-bis[1-chloromethyl-5-hydroxy-7-trifluoromethyl-1,2,3,6-tetrahydropyrrolo[3,2-e]indole-8-carboxylate.) The acrylamide derivatives represented by General Formula (1) is highly selective to cancer cells, less toxic, and highly active also against solid tumor.

  以下通式(1)代表的丙烯酰胺衍生物： (通式(1)的一个具体例子是(S,S)-3,3,-[3,3'-(1,4-苯基二丙烯酰)]-双[1-氯甲基-5-羟基-7-三氟甲基-1,2,3,6-四氢吡咯并[3,2-e]吲哚-8-羧酸甲酯)。 通式（1）所代表的丙烯酰胺衍生物对癌细胞具有高度选择性，毒性较低，对实体瘤也有很高的活性。
• Synthesis and Properties of Bimetallic Hoveyda–Grubbs Metathesis Catalysts
  作者：Krzysztof Grudzień、Maura Malinska、Michał Barbasiewicz

  DOI：10.1021/om3001372

  日期：2012.5.14

  The catalytic activity of ruthenium Hoveyda-Grubbs complexes in olefin metathesis is a function of complex steric and electronic effects acting on initiation and propagation steps. In order to study the pi-electron factors influencing the initiation process, we attempted syntheses of bimetallic complexes with common organic ligands bearing two chelate rings. While most of the studied ligand exchange reactions of the isomeric bis-chelating benzene derivatives gave mixtures of unstable complexes, a homodinuclear derivative of 1,4-dimethoxy-2,5-divinylbenzene was sparingly soluble and precipitated from the reaction mixture in a pure form. The complex was studied with spectroscopic and X-ray methods, which confirmed the symmetrical bimetallic structure. However, in model metathesis reactions the catalyst displayed activity very comparable to the related monometallic complexes. This suggests that in the bimetallic system two consecutive initiation processes of the metathesis catalyst (first, bimetallic complex + olefin -> monometallic complex + propagating species; second, monometallic complex + olefin -> styrene + propagating species) proceed at similar rates and, thus, no cooperativity between the two steps is displayed. Properties of the family of bimetallic complexes were probed with NMR studies, and pi-electronic effects operating in the systems were discussed.
• US5786486A
  申请人：——

  公开号：US5786486A

  公开（公告）日：1998-07-28