3-trimethylsilyl-1-phenyl-oct-7-en-1-yn-3-ol | 1141683-30-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-trimethylsilyl-1-phenyl-oct-7-en-1-yn-3-ol
• 英文别名: 1-Phenyl-3-trimethylsilyloct-7-en-1-yn-3-ol；1-phenyl-3-trimethylsilyloct-7-en-1-yn-3-ol
• CAS: 1141683-30-8
• 化学式: C₁₇H₂₄OSi
• 分子量: 272.462
• InChiKey: PSIXZMWLUXHGSE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.0
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-trimethylsilyl-1-phenyl-oct-7-en-1-yn-3-ol 在 diethylzinc 、 水 、 氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 trimethyl-[(1R,2R)-2-methyl-1-(2-phenylethynyl)cyclopentyl]oxysilane
  参考文献：
  名称：

  对映和非对映选择性串联锌促进的布鲁克重排/烯丙二烯碳环化反应

  摘要：

  在酰基硅烷中锌催化的各种炔烃的加成反应，然后进行Zn-Brook重排以及Zn-烯-丙二烯或Zn-炔-丙二烯的环化反应，导致单锅操作中碳环的对映体和非对映体选择性形成。

  DOI：

  10.1021/ol9004036
• 作为产物：
  描述：

  苯乙炔 、 1-(trimethylsilyl)-5-hexenone 在 乙基溴化镁 、 水 、 氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 生成 3-trimethylsilyl-1-phenyl-oct-7-en-1-yn-3-ol
  参考文献：
  名称：

  对映和非对映选择性串联锌促进的布鲁克重排/烯丙二烯碳环化反应

  摘要：

  在酰基硅烷中锌催化的各种炔烃的加成反应，然后进行Zn-Brook重排以及Zn-烯-丙二烯或Zn-炔-丙二烯的环化反应，导致单锅操作中碳环的对映体和非对映体选择性形成。

  DOI：

  10.1021/ol9004036

文献信息

• Enantio- and Diastereoselective Tandem Zn-Promoted Brook Rearrangement/Ene−Allene Carbocyclization Reaction
  作者：Rozalia Unger、Fritz Weisser、Nicka Chinkov、Amnon Stanger、Theodore Cohen、Ilan Marek

  DOI：10.1021/ol9004036

  日期：2009.4.16

  The zinc-catalyzed addition of various alkynes to acylsilanes followed by a Zn−Brook rearrangement and either the Zn−ene−allene or Zn−yne−allene cyclization led to the enantio- and diastereoselective formation of carbocycles in a single-pot operation.

  在酰基硅烷中锌催化的各种炔烃的加成反应，然后进行Zn-Brook重排以及Zn-烯-丙二烯或Zn-炔-丙二烯的环化反应，导致单锅操作中碳环的对映体和非对映体选择性形成。