7-methoxy-1-methyl-9H-fluoren-9-one | 100914-83-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: 7-methoxy-1-methyl-9H-fluoren-9-one
• 英文别名: 7-Methoxy-1-methylfluoren-9-one；7-methoxy-1-methylfluoren-9-one
• CAS: 100914-83-8
• 化学式: C₁₅H₁₂O₂
• 分子量: 224.259
• InChiKey: DOQJHDAMVLSPKQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-methoxy-1-methyl-9H-fluoren-9-one 在 磷化氢 、 氢碘酸 、 溶剂黄146 作用下， 生成 8-methyl-fluoren-2-ol
  参考文献：
  名称：

  552.赤霉素酸。第十部分7-羟基-1-甲基芴

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9580002702
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-甲氧基苯基)-6-甲基苯甲酸 在 chloro(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) dimer 、 三甲基乙酸酐 、 1,2-双(二苯基膦)乙烷 、 potassium iodide 作用下， 反应 20.0h， 以90%的产率得到7-methoxy-1-methyl-9H-fluoren-9-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Fluorenones through Rhodium-Catalyzed Intramolecular Acylation of Biarylcarboxylic Acids

  摘要：

  An efficient approach to the synthesis of fluorenones via the rhodium-catalyzed intramolecular acylation of biarylcarboxylic acids was developed. Using this procedure, fluorenones with various substituents can be synthesized in good to high yields. This work marks the first recorded use of catalytic intramolecular acylation to synthesize fluorenones.

  DOI：

  10.1021/ol5012407

文献信息

• Synthesis of Fluorenones from Benzaldehydes and Aryl Iodides: Dual C–H Functionalizations Using a Transient Directing Group
  作者：Xiao-Yang Chen、Seyma Ozturk、Erik J. Sorensen

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00161

  日期：2017.3.3

  The first synthesis of substituted fluorenones directly from benzaldehydes and aryl iodides via a Pd(II)-catalyzed C(sp2)-H functionalization cascade is reported. Featuring anthranilic acid as an inexpensive transient directing group, the process is compatible with a variety of benzaldehydes and aryl iodides. A three-step synthesis of the antiviral drug Tilorone was completed in an excellent overall

  报道了通过Pd（II）催化的C（sp2）-H官能化级联直接从苯甲醛和碘代芳烃直接合成取代的芴酮的方法。该工艺以邻氨基苯甲酸为廉价的瞬态导向基团，可与多种苯甲醛和碘代芳基相容。以优异的总收率（40％）完成了抗病毒药物替洛龙的三步合成，证明了该方法的实用性。
• C−H Bond Functionalization of Aryl Acids and Amines by ‘On‐water’ Reaction: Bi‐dentate Directing Group Enabled Synthesis of Biaryl and <i>m</i>‐Teraryl Carboxamides
  作者：Ashutosh Verma、Anil J. Elias

  DOI：10.1002/asia.202300191

  日期：2023.6.15

  conditions: A catalytic system involving ‘on-water’ methodology has been developed to synthesize mono and bis C−H bond functionalized aryl carboxamide and aryl picolinamide derivatives assisted by 8-aminoquinoline, 2-thiomethylaniline, and picolinamide directing groups.

  “水上”条件下的 C−H 官能化：开发了一种涉及“水上”方法的催化系统，在 8-氨基喹啉、2-硫代甲基苯胺的辅助下合成单和双 C−H 键官能化的芳基甲酰胺和芳基吡啶酰胺衍生物和吡啶酰胺导向基团。
• Norbornene Derivatives-Controlled Palladium-Catalyzed Divergent Synthesis of Dibenzo[<i>a</i>,<i>c</i>]cycloheptenones and Fluorenones from Aryl Iodides and α-Oxocarboxylic Acids
  作者：Liwei Zhou、Pengyang Jing、Zhiwei Li、Rui Liu、Jiannan Chen、Guobo Deng、Yun Liang、Yuan Yang

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c04065

  日期：2024.1.26

  A palladium-catalyzed divergent cascade decarboxylative annulation of aryl iodides and α-oxocarboxylic acids using norbornene (NBE) derivatives as a controlled switch is reported. When NBE is used as a mediator, fluorenones are synthesized with moderate to excellent yields via a Catellani reaction that involves sequential ortho-C–H arylation and ipso-decarboxylative acylation of aryl iodides. Employing

  据报道，使用降冰片烯（NBE）衍生物作为受控开关，钯催化芳基碘化物和α-氧代羧酸的发散级联脱羧成环。当 NBE 用作介体时，通过 Catellani 反应以中等至优异的产率合成芴酮，该反应涉及芳基碘化物的连续邻位-C–H 芳基化和本身脱羧酰化。使用氧杂降冰片二烯 (ONBD) 代替 NBE 可以通过逆狄尔斯-阿尔德反应组装二苯并[ a , c ]环庚烯酮，而不是释放 ONBD。此外，该方法的合成效用通过产品的多样化得到证明。
• 一种利用Catellani策略制备芴酮衍生物的方法
  申请人：长沙医学院

  公开号：CN116496151A

  公开（公告）日：2023-07-28

  本发明公开了一种利用Catellani策略制备芴酮衍生物的方法，保护性气氛下，以芳基碘为起始物，2‑(2‑卤苯基)‑2‑氧代乙醛作为偶联试剂，在钯催化剂、助催化剂、碱和溶剂的共同作用下，于80～120℃反应即得芴酮衍生物。本发明通过双官能团化(芳基碘原位酰基化/邻位芳基化)一步实现了芴酮衍生物的合成，打破了传统方法需要预官能团化、起始原料不可用、合成步骤多等限制，具有工艺简便，底物适用性良好的优点。
• Pd-Catalyzed C−H Functionalizations of <i>O</i>-Methyl Oximes with Arylboronic Acids
  作者：Chang-Liang Sun、Na Liu、Bi-Jie Li、Da-Gang Yu、Yang Wang、Zhang-Jie Shi

  DOI：10.1021/ol902552v

  日期：2010.1.1

  Useful methods have been developed to construct ortho-arylated aryl aldoximes, aryl ketoximes, and fluorenones via Pd(II)-catalyzed direct C-H arylation by using arylboronic acids as arylating reagents based on the analysis of the pathways of direct functionalization of aryl aldoximes.