3,5-dimethylphenolate | 67303-73-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,5-dimethylphenolate
• 英文别名: 3,5-dimethylphenoxide；3,5-dimethylphenoxide ion
• CAS: 67303-73-5
• 化学式: C₈H₉O
• 分子量: 121.159
• InChiKey: TUAMRELNJMMDMT-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  23.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  对氯甲基苯甲酸 、 3,5-dimethylphenolate 以 水 为溶剂， 生成 4-[(3,5-dimethylphenoxy)methyl]benzoic Acid 、 、
  参考文献：
  名称：

  水溶液中烷基化反应的抗疏水共溶剂效应，特别是氧与苯氧离子的碳烷基化反应†

  摘要：

  抗疏水性助溶剂（例如乙醇）会增加疏水性分子在水中的溶解度，并且它们还会影响涉及疏水性表面的反应速率。在碳氢化合物的简单反应中，例如 1,3-环戊二烯的 Diels-Alder 二聚反应，速率和溶解度数据直接反映了过渡态的几何形状，其中一些疏水表面变得隐藏。在涉及极性基团的反应中，例如酚盐离子的烷基化或烷基卤化物的 S(N)1 电离，水中的助溶剂也会产生其他影响。然而，疏水表面的溶剂化仍然很重要。通过使用结构-反应性关系，并比较乙醇和 DMSO 作为溶剂的影响，可以理清这些影响。疏水溶剂化的 ab initio 计算机模型加强了这些结论。结果是苯氧离子作为亲核试剂的合理过渡态，使用其氧 n 电子来避免共轭损失。苯胺烷基化的几何结构非常不同，包括在苄基化反应中将苯胺环堆积（堆积）到苄基的苯环上。苯甲酰氯对苯氧离子的烷基化可以发生在苯氧氧和环的邻位和对位。碳烷基化发生在水中，但不发生在非极性有机

  DOI：

  10.1021/ja012293h