1-Cyclohexyl-3-methoxy-2-methylsulfanylpyrrole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 1-Cyclohexyl-3-methoxy-2-methylsulfanylpyrrole
• 化学式: C₁₂H₁₉NOS
• 分子量: 225.355
• InChiKey: IXRAMDMWBLIXSU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  39.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  环己基异硫氰酸脂 在 正丁基锂 、 copper(I) bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1-Cyclohexyl-3-methoxy-2-methylsulfanylpyrrole
  参考文献：
  名称：

  Application of copper catalysis in a one-pot procedure for 1-alkyl-3-methoxy-2-methylthiopyrroles starting from methoxyallene and alkyl isothiocyanates

  摘要：

  1-Alkyl-3-methoxy-2-methylthiopyrroles are obtained with high purities and in high yields by Cu(I)halide-catalyzed cyclization of the products from addition of 1-lithiomethoxyallene to alkyl isothiocyanates and subsequent methylation. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)00211-1

文献信息

• Mass spectra of new heterocycles: X. Fragmentation of the molecular ions of 1-alkyl(cycloalkyl, aryl)-3-alkoxy(aryl)-2-methylsulfanyl-1H-pyrroles
  作者：L. V. Klyba、N. A. Nedolya、O. A. Tarasova、E. R. Zhanchipova、O. G. Volostnykh

  DOI：10.1134/s1070428010070134

  日期：2010.7

  The mass spectra of previously unknown 1-alkyl(cycloalkyl, aryl)-3-alkoxy(aryl)-2-methylsulfanyl-1H-pyrroles were studied. Fragmentation of all 3-alkoxy-substituted pyrroles under electron impact (70 eV) follow both ether and sulfide decomposition paths; In particular, 1-R-substituted 3-methoxy-2-methylsulfanyl-1H-pyrroles (R = Me, Et, i-Pr, s-Bu, cyclo-C5H9, cyclo-C6H11, Ph) lose methyl radical group

  研究了以前未知的1-烷基（环烷基，芳基）-3-烷氧基（芳基）-2-甲基硫基-1 H-吡咯的质谱。所有3-烷氧基取代的吡咯在电子轰击（70 eV）下的裂解均遵循醚和硫化物的分解路径。特别是1-R-取代的3-甲氧基-2-甲基硫烷基-1 H-吡咯（R ＝ Me，Et，i- Pr，s- Bu，环-C 5 H 9，环-C 6 H 11，Ph ）从甲氧基和甲基硫烷基基团失去甲基基团。1秒的质谱丁基和1环烷基吡咯也有一个强峰（10-49％），该峰来自通过同步氢转移裂解NR键形成的奇电子[ M C n H 2 n ] +·离子。3-烷氧基-1-异丙基-2-甲基硫烷基-1 H-吡咯（Alk = Et，i -Pr，t -Bu）断裂中的O-Alk键断裂伴随重排过程，导致相应的烯烃和1-电子的1-异丙基-2-甲基硫烷基-1 H-吡咯-3-醇离子。1-烷基-2-甲基硫烷基-3-苯基-1 H-吡咯的主要裂解途径（Alk