(Z)-5-(pyridin-3-ylmethylene)thiazolidine-2,4-dione | 1001669-91-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (Z)-5-(pyridin-3-ylmethylene)thiazolidine-2,4-dione
• 英文别名: (5Z)-5-(pyridin-3-ylmethylidene)-1,3-thiazolidine-2,4-dione
• CAS: 1001669-91-5
• 化学式: C₉H₆N₂O₂S
• 分子量: 206.225
• InChiKey: TXSRCDFKQZSXES-DAXSKMNVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  84.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  对溴甲基苯甲酸 、 (Z)-5-(pyridin-3-ylmethylene)thiazolidine-2,4-dione 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 0.75h， 以56%的产率得到4-[((Z)-2,4-dioxo-5-((pyridine-3-yl)methylene)thiazolidin-3-yl)methyl]benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  新的噻唑烷-2,4-二酮类药物作为抗微生物剂和细胞毒剂

  摘要：

  通过微波辐射技术，将噻唑烷-2,4-二酮（ 1 ）与合适的醛（ 2a – m ）缩合，可以轻松制备新的（ Z ）-5-取代的2,4-噻唑烷二酮（ 3a – m ） 。（ Z ）-5-取代的2,4-噻唑烷二酮与4-（溴甲基）苯甲酸之间的反应，使用碳酸钾作为碱，在回流的丙酮中，然后在酸性介质中进行后处理，得到4-（（（（ Z ）- 5-取代的2,4-二氧噻唑烷-3-基）甲基）苯甲酸衍生物（ 4a – m ）。通过IR，1 H NMR，13 C NMR光谱研究和元素分析证实了新合成的化合物的结构。评价所有化合物的体外抗微生物和细胞毒性活性。抗菌和抗真菌结果表明，大多数化合物均显示出显着的活性，其中发现化合物 4c 和 4g 具有广谱抗菌和抗真菌特性，其MIC值范围为2-4和2-8μg/ ml，分别。在MTT细胞毒性研究中，发现化合物 4g 最有效。在HeLa，HT29，A549和MCF-7细胞中，观察到的IC

  DOI：

  10.1007/s00044-011-9876-x
• 作为产物：
  描述：

  3-吡啶甲醛 、 2,4-噻唑烷二酮 在 哌啶 作用下， 以 溶剂黄146 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 (Z)-5-(pyridin-3-ylmethylene)thiazolidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  新的噻唑烷-2,4-二酮类药物作为抗微生物剂和细胞毒剂

  摘要：

  通过微波辐射技术，将噻唑烷-2,4-二酮（ 1 ）与合适的醛（ 2a – m ）缩合，可以轻松制备新的（ Z ）-5-取代的2,4-噻唑烷二酮（ 3a – m ） 。（ Z ）-5-取代的2,4-噻唑烷二酮与4-（溴甲基）苯甲酸之间的反应，使用碳酸钾作为碱，在回流的丙酮中，然后在酸性介质中进行后处理，得到4-（（（（ Z ）- 5-取代的2,4-二氧噻唑烷-3-基）甲基）苯甲酸衍生物（ 4a – m ）。通过IR，1 H NMR，13 C NMR光谱研究和元素分析证实了新合成的化合物的结构。评价所有化合物的体外抗微生物和细胞毒性活性。抗菌和抗真菌结果表明，大多数化合物均显示出显着的活性，其中发现化合物 4c 和 4g 具有广谱抗菌和抗真菌特性，其MIC值范围为2-4和2-8μg/ ml，分别。在MTT细胞毒性研究中，发现化合物 4g 最有效。在HeLa，HT29，A549和MCF-7细胞中，观察到的IC

  DOI：

  10.1007/s00044-011-9876-x

文献信息

• cGAS antagonist compounds
  申请人：ImmuneSensor Therapeutics, Inc.

  公开号：US10947206B2

  公开（公告）日：2021-03-16

  Disclosed are novel compounds of Formula I that are cGAS antagonists, methods of preparation of the compounds, pharmaceutical compositions comprising the compounds, and their use in medical therapy.

  所公开的是作为 cGAS 拮抗剂的新型式 I 化合物、该化合物的制备方法、包含该化合物的药物组合物及其在医学治疗中的用途。
• Tau-Centric Multitarget Approach for Alzheimer’s Disease: Development of First-in-Class Dual Glycogen Synthase Kinase 3β and Tau-Aggregation Inhibitors
  作者：Annachiara Gandini、Manuela Bartolini、Daniele Tedesco、Loreto Martinez-Gonzalez、Carlos Roca、Nuria E. Campillo、Josefa Zaldivar-Diez、Concepción Perez、Giampaolo Zuccheri、Andrea Miti、Alessandra Feoli、Sabrina Castellano、Sabrina Petralla、Barbara Monti、Martina Rossi、Fabio Moda、Giuseppe Legname、Ana Martinez、Maria Laura Bolognesi

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.8b00610

  日期：2018.9.13

  Several findings propose the altered tau protein network as an important target for Alzheimer's disease (AD). Particularly, two points of pharmacological intervention can be envisaged: inhibition of phosphorylating tau kinase GSK-3 beta and tau aggregation process. On the basis of this consideration and on our interest in multitarget paradigms in AD, we report on the discovery of 2,4-thiazolidinedione derivatives endowed with such a profile. 28 and 30 displayed micromolar IC50 values toward GSK-3 beta, together with the capacity of inhibiting AcPHF6 aggregation of 60% and 80% at 10 ktM, respectively. In addition, they showed PAMPA-BBB permeability, together with a suitable cellular safety profile. 30 also displayed inhibition of both K18 and full-length tau aggregations. Finally, both compounds were able to improve cell viability in an okadaic acid-induced neurodegeneration cell model. To the best of our knowledge, 28 and 30 are the first balanced, nontoxic, dual-acting compounds hitting tau cascade at two different hubs.
• Diverse 3-Methylthio-4-Substituted Maleimides through a Novel Rearrangement Reaction: Synthesis and Selective Cell Imaging
  作者：Luan V. Meirelles、Pedro P. de Castro、Saulo T. A. Passos、Bernardo B. P. P. Carvalho、Chris H. J. Franco、José R. Correa、Brenno A. D. Neto、Giovanni W. Amarante

  DOI：10.1021/acs.joc.1c02714

  日期：2022.3.4

  metal-free protocol for the preparation of fluorescent and non-fluoresent 3-methylthio-4-arylmaleimides in a single step through a new rearrangement from thiazolidine-2,4-diones is described. By employing the optimized reaction conditions, a broad scope of derivatives was prepared in ≤97% yield. The reaction tolerated several substituted aryl groups, including the challenging preparation of pyridyl-containing

  描述了通过从 thiazolidine-2,4-diones 进行新的重排，一步制备荧光和非荧光 3-methylthio-4-arylmaleimides 的无过渡金属协议。通过采用优化的反应条件，以≤97%的收率制备了广泛的衍生物。该反应耐受几个取代的芳基，包括具有挑战性的含吡啶基衍生物的制备。一系列对照实验强烈表明新的重排涉及关键的异氰酸酯中间体和与原位生成的甲基硫代甲基乙酸酯的进一步反应。还研究了一些合成衍生物的光物理性质及其在活细胞成像中的用途，
• New thiazolidine-2,4-diones as antimicrobial and cytotoxic agent
  作者：Shankar G. Alegaon、Kallanagouda R. Alagawadi

  DOI：10.1007/s00044-011-9876-x

  日期：2012.10

  spectral studies, and elemental analysis. All compounds were evaluated for their in vitro antimicrobial and cytotoxic activities. Antibacterial and antifungal results revealed that most of the compounds showed significant activity where as compounds 4c and 4g are found to be broad spectrum antibacterial and antifungal properties, the MIC values were observed in the range of 2–4 and 2–8 μg/ml, respectively

  通过微波辐射技术，将噻唑烷-2,4-二酮（ 1 ）与合适的醛（ 2a – m ）缩合，可以轻松制备新的（ Z ）-5-取代的2,4-噻唑烷二酮（ 3a – m ） 。（ Z ）-5-取代的2,4-噻唑烷二酮与4-（溴甲基）苯甲酸之间的反应，使用碳酸钾作为碱，在回流的丙酮中，然后在酸性介质中进行后处理，得到4-（（（（ Z ）- 5-取代的2,4-二氧噻唑烷-3-基）甲基）苯甲酸衍生物（ 4a – m ）。通过IR，1 H NMR，13 C NMR光谱研究和元素分析证实了新合成的化合物的结构。评价所有化合物的体外抗微生物和细胞毒性活性。抗菌和抗真菌结果表明，大多数化合物均显示出显着的活性，其中发现化合物 4c 和 4g 具有广谱抗菌和抗真菌特性，其MIC值范围为2-4和2-8μg/ ml，分别。在MTT细胞毒性研究中，发现化合物 4g 最有效。在HeLa，HT29，A549和MCF-7细胞中，观察到的IC