2-(ethylthio)-3-methyl-4-pentenoic acid ethyl ester | 29123-97-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2-(ethylthio)-3-methyl-4-pentenoic acid ethyl ester
• 英文别名: Ethyl 3-methyl-2-ethylthiopent-4-enoat；Ethyl 2-ethylsulfanyl-3-methylpent-4-enoate
• CAS: 29123-97-5
• 化学式: C₁₀H₁₈O₂S
• 分子量: 202.318
• InChiKey: VVBLQGGSPMSULO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  重氮乙酸乙酯 、 crotyl ethyl sulfide 在 copper(l) chloride 作用下， 反应 0.03h， 生成 2-(ethylthio)-3-methyl-4-pentenoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Reaction of carbethoxycarbene with aliphatic sulfides and allyl compounds

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00812a002

文献信息

• Ruthenium Porphyrin Catalyzed Tandem Sulfonium/Ammonium Ylide Formation and [2,3]-Sigmatropic Rearrangement. A Concise Synthesis of (±)-Platynecine
  作者：Cong-Ying Zhou、Wing-Yiu Yu、Philip Wai Hong Chan、Chi-Ming Che

  DOI：10.1021/jo049540v

  日期：2004.10.1

  allyl sulfides such as crotyl sulfide produced an equimolar mixture of anti- and syn-2-(ethylthio)-3-methyl-4-pentenoic acid ethyl ester. The analogous “EDA + N,N-dimethylcrotylamine” reaction afforded a mixture of anti- and syn-2-(N,N-dimethylamino)-3-methyl-4-pentenoic acid ethyl esters with a diastereoselectivity of 3:1. The observed catalytic activity of [RuII(TTP)(CO)] for the ylide [2,3]-sigmatropic

  内消旋四（对甲苯基）卟啉合钌（II）羰基[Ru II（TTP）（CO）]可在重氮存在下催化重氮化合物（如重氮乙酸乙酯（EDA））的催化分解，从而形成分子间sulf和内铵盐。烯丙基硫化物和胺。观察到[2,3]-σ重排产物的独家形成（70-80％的产率），而未检测到[1,2]-重排产物。EDA与二取代的烯丙基硫化物（如巴豆基硫化物）的Ru催化反应产生了抗-和顺式-2-（乙硫基）-3-甲基-4-戊烯酸乙酯的等摩尔混合物。类似的“ EDA + N，N-二甲基巴豆胺”反应提供了抗和非对映选择性为3：1的顺式-2-（N，N-二甲基氨基）-3-甲基-4-戊烯酸乙酯。观察到的[Ru II（TTP）（CO）]对内酯[2,3]-σ重排的催化活性与报道的涉及[Rh 2（CH 3 CO 2）4 ]和[Cu（acac）的实例相当2 ]作为催化剂。类似地，在[Ru II]下，重氮系到烯丙基硫醚和胺上的重氮基团的分子内