(R)-5-((S)-3-(4-bromophenyl)-1-methoxy-1-oxopropan-2-ylamino)-5-oxo-4-(3,4,5-trimethoxybenzamido)pentanoic acid | 1331961-05-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (R)-5-((S)-3-(4-bromophenyl)-1-methoxy-1-oxopropan-2-ylamino)-5-oxo-4-(3,4,5-trimethoxybenzamido)pentanoic acid
• 英文别名: Bz(3,4,5-triOMe)-D-Glu-Phe(4-Br)-OMe；(4R)-5-[[(2S)-3-(4-bromophenyl)-1-methoxy-1-oxopropan-2-yl]amino]-5-oxo-4-[(3,4,5-trimethoxybenzoyl)amino]pentanoic acid
• CAS: 1331961-05-7
• 化学式: C₂₅H₂₉BrN₂O₉
• 分子量: 581.417
• InChiKey: WNFXDWGUSUZBJI-MSOLQXFVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  150
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (R)-N-(2,6-dioxotetrahydro-2H-pyran-3-yl)-3,4,5-trimethoxybenzamide 、 4-bromo-L-phenylalanine methyl ester hydrochloride 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以50.7%的产率得到(R)-5-((S)-3-(4-bromophenyl)-1-methoxy-1-oxopropan-2-ylamino)-5-oxo-4-(3,4,5-trimethoxybenzamido)pentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  作为氨基肽酶 N/CD13 抑制剂的新型肽模拟物的设计、合成和初步活性评估

  摘要：

  描述了一系列新型 N-α-没食子酰化异谷氨酸 γ-酰胺肽模拟物的合成。测试了它们对氨肽酶 N (APN / CD13) 和基质金属蛋白酶 - 2 (MMP - 2) 的酶抑制作用。初步活性测定表明，与 MMP-2 相比，大多数化合物对 APN 表现出选择性抑制，IC50 值在微摩尔范围内。在这个系列中，化合物 4 (IC50 = 10.2 ± 0.9 µM) 与阳性对照巴伐他汀 (IC50 = 13.1 ± 0.7 µM) 相比表现出相当的 APN 抑制，这可能是进一步分子优化的一个有希望的线索。

  DOI：

  10.1002/ardp.201100109

文献信息

• Design, Synthesis, and Preliminary Activity Evaluation of Novel Peptidomimetics as Aminopeptidase N/CD13 Inhibitors
  作者：Xun Li、Junli Wang、Lei Zhang、Wenfang Xu

  DOI：10.1002/ardp.201100109

  日期：2011.8

  The synthesis of a series of novel N‐α‐galloylated isoglutamic acid γ‐amide peptidomimetics is described. Their enzymatic inhibition against aminopeptidase N (APN/CD13) and matrix metalloproteinase‐2 (MMP‐2) was tested. The preliminary activity assay revealed that most of the compounds displayed selective inhibition against APN as compared with MMP‐2, with IC50 values in a micromolar range. Within

  描述了一系列新型 N-α-没食子酰化异谷氨酸 γ-酰胺肽模拟物的合成。测试了它们对氨肽酶 N (APN / CD13) 和基质金属蛋白酶 - 2 (MMP - 2) 的酶抑制作用。初步活性测定表明，与 MMP-2 相比，大多数化合物对 APN 表现出选择性抑制，IC50 值在微摩尔范围内。在这个系列中，化合物 4 (IC50 = 10.2 ± 0.9 µM) 与阳性对照巴伐他汀 (IC50 = 13.1 ± 0.7 µM) 相比表现出相当的 APN 抑制，这可能是进一步分子优化的一个有希望的线索。