(2S,3S)-3-[N-(tert-butyloxycarbonyl)amino]-4-phenyl-1-[(2-phenylethyl)amino]butan-2-ol | 866227-22-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3S)-3-[N-(tert-butyloxycarbonyl)amino]-4-phenyl-1-[(2-phenylethyl)amino]butan-2-ol
• 英文别名: tert-butyl N-[(2S,3S)-3-hydroxy-1-phenyl-4-(2-phenylethylamino)butan-2-yl]carbamate
• CAS: 866227-22-7
• 化学式: C₂₃H₃₂N₂O₃
• 分子量: 384.519
• InChiKey: KJLIABGZTUITAY-SFTDATJTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  70.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S)-3-[N-(tert-butyloxycarbonyl)amino]-4-phenyl-1-[(2-phenylethyl)amino]butan-2-ol 在 盐酸 、 potassium carbonate 、 O-(benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.25h， 生成 Pyridine-2-carboxylic acid {(S)-1-[(1S,2S)-1-benzyl-3-(carbamoylmethyl-phenethyl-amino)-2-hydroxy-propylcarbamoyl]-2-methyl-propyl}-amide
  参考文献：
  名称：

  合成物，生物学评估和模型研究，针对疟疾蛋白酶-纤溶酶I和II的抑制剂。

  摘要：

  疟原虫对抗疟药的抗药性增加是该病重新出现的主要原因，并增加了对新药靶标的需求。最近已经出现了来自恶性疟原虫的两种天冬氨酸蛋白酶，纤溶酶I和II，作为潜在的靶标。为了抑制这些血红蛋白酶，制备了一系列以碱性羟乙基胺过渡态等排体为中心片段的抑制剂。合成的化合物在P1'位置变化，并表现出31至> 2000 nM的生物活性。为了使结果合理化，使用了分子对接和3D-QSAR分析。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2005.06.048
• 作为产物：
  描述：

  (1S)-1-(2R)-环氧乙基-2-苯乙基氨基甲酸叔丁酯 、 2-苯乙胺 以 异丙醇 为溶剂， 以88%的产率得到(2S,3S)-3-[N-(tert-butyloxycarbonyl)amino]-4-phenyl-1-[(2-phenylethyl)amino]butan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  合成物，生物学评估和模型研究，针对疟疾蛋白酶-纤溶酶I和II的抑制剂。

  摘要：

  疟原虫对抗疟药的抗药性增加是该病重新出现的主要原因，并增加了对新药靶标的需求。最近已经出现了来自恶性疟原虫的两种天冬氨酸蛋白酶，纤溶酶I和II，作为潜在的靶标。为了抑制这些血红蛋白酶，制备了一系列以碱性羟乙基胺过渡态等排体为中心片段的抑制剂。合成的化合物在P1'位置变化，并表现出31至> 2000 nM的生物活性。为了使结果合理化，使用了分子对接和3D-QSAR分析。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2005.06.048

文献信息

• Hydroxyethylamine derivatives for the treatment of alzheimer's disease
  申请人：Demont H Emmanuel

  公开号：US20060025459A1

  公开（公告）日：2006-02-02

  The present invention relates to novel hydroxyethylamine compounds having Asp2 (β-secretase, BACE1 or Memapsin) inhibitory activity, processes for their preparation, to compositions containing them and to their use in the treatment of diseases characterised by elevated β-amyloid levels or β-amyloid deposits, particularly Alzheimer's disease.

  本发明涉及具有Asp2（β-秘鲁酶、BACE1或Memapsin）抑制活性的新型羟乙基胺化合物，其制备方法，包含它们的组合物以及它们在治疗由高β-淀粉样蛋白水平或β-淀粉样蛋白沉积物所特征的疾病，特别是阿尔茨海默病中的应用。
• US7253198B2
  申请人：——

  公开号：US7253198B2

  公开（公告）日：2007-08-07
• Synthesis, biological evaluation, and modeling studies of inhibitors aimed at the malarial proteases plasmepsins I and II
  作者：Daniel Muthas、Daniel Nöteberg、Yogesh A. Sabnis、Elizabeth Hamelink、Lotta Vrang、Bertil Samuelsson、Anders Karlén、Anders Hallberg

  DOI：10.1016/j.bmc.2005.06.048

  日期：2005.9

  The increasing resistance of the malarial parasite to antimalarial drugs is a major contributor to the reemergence of the disease and increases the need for new drug targets. The two aspartic proteases, plasmepsins I and II, from Plasmodium falciparum have recently emerged as potential targets. In an effort to inhibit these hemoglobinases, a series of inhibitors encompassing a basic hydroxyethylamine

  疟原虫对抗疟药的抗药性增加是该病重新出现的主要原因，并增加了对新药靶标的需求。最近已经出现了来自恶性疟原虫的两种天冬氨酸蛋白酶，纤溶酶I和II，作为潜在的靶标。为了抑制这些血红蛋白酶，制备了一系列以碱性羟乙基胺过渡态等排体为中心片段的抑制剂。合成的化合物在P1'位置变化，并表现出31至> 2000 nM的生物活性。为了使结果合理化，使用了分子对接和3D-QSAR分析。