(2S,3aR,8aR)-1-acetyl-3a,5-dinitro-1,2,3,3a,8,8a-hexahydro-pyrrolo[2,3-b]indole-2-carboxylic acid methyl ester | 1309350-27-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,3aR,8aR)-1-acetyl-3a,5-dinitro-1,2,3,3a,8,8a-hexahydro-pyrrolo[2,3-b]indole-2-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (2S,3aS,8bR)-3-acetyl-7,8b-dinitro-1,2,3a,4-tetrahydropyrrolo[2,3-b]indole-2-carboxylate
• CAS: 1309350-27-3
• 化学式: C₁₄H₁₄N₄O₇
• 分子量: 350.288
• InChiKey: CYKQQTQVEXIQGX-FPMFFAJLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  150
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-乙酰-L-色氨酸甲酯 在 二氧化氮 、 臭氧 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 (2S)-1-acetyl-3a-hydroxy-5-nitro-1,2,3,3a,8,8a-hexahydro-pyrrolo[2,3-b]indole-2-carboxylic acid methyl ester 、 (2S)-1-acetyl-3a,5-dinitro-1,2,3,3a,8,8a-hexahydro-pyrrolo[2,3-b]indole-2-carboxylic acid methyl ester 、 (2S,3aR,8aR)-1-acetyl-3a,5-dinitro-1,2,3,3a,8,8a-hexahydro-pyrrolo[2,3-b]indole-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Damage of aromatic amino acids by the atmospheric free radical oxidant NO3˙ in the presence of NO2˙, N2O4, O3 and O2

  摘要：

  在模拟生物表面暴露于环境污染物的条件下，对NO3Ë与N-和C-保护的芳香族氨基酸1â5反应形成的产物进行了分析，深入揭示了这种重要的大气自由基氧化剂如何造成不可逆的损害。一般来说，NO3Ë 在芳香环上诱导的电子转移是一个多步骤序列中唯一的初始途径，最终生成硝基芳香族化合物。在 NO3Ë 与色氨酸 5 的反应中，通过涉及酰胺分子的分子内氧化环化，形成了三环产物 12 和 13。除此之外，还得到了 N-亚硝基酰胺形成的强烈迹象，这可能是通过独立的非辐射途径与 N2O4 反应的结果。

  DOI：

  10.1039/c0ob01186j

文献信息

• Damage of aromatic amino acids by the atmospheric free radical oxidant NO3˙ in the presence of NO2˙, N2O4, O3 and O2
  作者：Catrin Goeschen、Natalia Wibowo、Jonathan M. White、Uta Wille

  DOI：10.1039/c0ob01186j

  日期：——

  Analysis of the products formed in the reaction of NO3˙ with the N- and C-protected aromatic amino acids 1–5, which was performed under conditions that simulate exposure of biosurfaces to environmental pollutants, revealed insight how this important atmospheric free-radical oxidant can cause irreversible damage. In general, NO3˙ induced electron transfer at the aromatic ring is the exclusive initial pathway in a multi-step sequence, which ultimately leads to nitroaromatic compounds. In the reaction of NO3˙ with tryptophan 5 tricyclic products 12 and 13 are formed through an intramolecular, oxidative cyclization involving the amide moiety. In addition to this, strong indication for formation of N-nitrosamides was obtained, which likely result from reaction with N2O4 through an independent non-radical pathway.

  在模拟生物表面暴露于环境污染物的条件下，对NO3Ë与N-和C-保护的芳香族氨基酸1â5反应形成的产物进行了分析，深入揭示了这种重要的大气自由基氧化剂如何造成不可逆的损害。一般来说，NO3Ë 在芳香环上诱导的电子转移是一个多步骤序列中唯一的初始途径，最终生成硝基芳香族化合物。在 NO3Ë 与色氨酸 5 的反应中，通过涉及酰胺分子的分子内氧化环化，形成了三环产物 12 和 13。除此之外，还得到了 N-亚硝基酰胺形成的强烈迹象，这可能是通过独立的非辐射途径与 N2O4 反应的结果。