benzyl 4-(4-{[(benzyloxy)carbonyl]amino}-3-{[(2R,3S)-3-{[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]methyl}oxiran-2-yl]methoxy}phenyl)piperazine-1-carboxylate | 1341209-18-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: benzyl 4-(4-{[(benzyloxy)carbonyl]amino}-3-{[(2R,3S)-3-{[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]methyl}oxiran-2-yl]methoxy}phenyl)piperazine-1-carboxylate
• 英文别名: benzyl 4-[3-[[(2R,3S)-3-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]oxiran-2-yl]methoxy]-4-(phenylmethoxycarbonylamino)phenyl]piperazine-1-carboxylate
• CAS: 1341209-18-4
• 化学式: C₃₆H₄₇N₃O₇Si
• 分子量: 661.871
• InChiKey: UVVGJSARFZXHCO-SAIUNTKASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.06
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 4-(4-{[(benzyloxy)carbonyl]amino}-3-{[(2R,3S)-3-{[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]methyl}oxiran-2-yl]methoxy}phenyl)piperazine-1-carboxylate 在 正丁基锂 、 四丁基氟化铵 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 benzyl 4-[(3R,3aS)-3-{[(3-nitrophenylsulfonyl)oxy]methyl}-1-oxo-1,3,3a,4-tetrahydrobenzo[b]oxazolo[3,4-d][1,4]oxazin-7-yl]piperazine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  新型高效苯并恶嗪基-恶唑烷酮抗菌剂的设计，合成及构效关系研究

  摘要：

  设计并合成了一系列带有非芳族杂环或芳基的新型苯并恶嗪基-恶唑烷酮。研究了它们的体外和体内抗菌活性。大多数（3 S，3a S）联芳基苯并恶嗪基-恶唑烷酮类均对革兰氏阳性病原体表现出有效的活性。观察到SAR趋势；吡啶基C环优于其他5或6元芳基C环，而在B环上的氟取代生成的活性降低。还评估了吡啶基环上的各种取代基位置。所得化合物显示出优异的抗利奈唑胺菌株的活性。化合物45表现出优异的体外活性，抗MRSA的MIC值为0.25–0.5μg/ mL，抗利奈唑胺抗性菌株的活性比利奈唑胺高8–16倍。在MRSA全身感染模型中，化合物45的ED 50小于5.0 mg / kg，效力比利奈唑胺高近3倍。该化合物还表现出出色的药代动力学特性，在大鼠中的半衰期超过5小时，口服生物利用度为81％。

  DOI：

  10.1021/jm200614t
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-4-(2-nitro-5-(piperazin-1-yl)phenoxy)but-2-enyl propionate 在 吡啶 、 咪唑 、 甲醇 、 叔丁基过氧化氢 、 4-二甲氨基吡啶 、 titanium acetate 、 tin(II) chloride dihdyrate 、 L-(+)-酒石酸二乙酯 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 45.0h， 生成 benzyl 4-(4-{[(benzyloxy)carbonyl]amino}-3-{[(2R,3S)-3-{[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]methyl}oxiran-2-yl]methoxy}phenyl)piperazine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  新型高效苯并恶嗪基-恶唑烷酮抗菌剂的设计，合成及构效关系研究

  摘要：

  设计并合成了一系列带有非芳族杂环或芳基的新型苯并恶嗪基-恶唑烷酮。研究了它们的体外和体内抗菌活性。大多数（3 S，3a S）联芳基苯并恶嗪基-恶唑烷酮类均对革兰氏阳性病原体表现出有效的活性。观察到SAR趋势；吡啶基C环优于其他5或6元芳基C环，而在B环上的氟取代生成的活性降低。还评估了吡啶基环上的各种取代基位置。所得化合物显示出优异的抗利奈唑胺菌株的活性。化合物45表现出优异的体外活性，抗MRSA的MIC值为0.25–0.5μg/ mL，抗利奈唑胺抗性菌株的活性比利奈唑胺高8–16倍。在MRSA全身感染模型中，化合物45的ED 50小于5.0 mg / kg，效力比利奈唑胺高近3倍。该化合物还表现出出色的药代动力学特性，在大鼠中的半衰期超过5小时，口服生物利用度为81％。

  DOI：

  10.1021/jm200614t