(E)-5-(hex-1-enyl)-benzo[d][1,3]dioxole | 51003-17-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: (E)-5-(hex-1-enyl)-benzo[d][1,3]dioxole
• 英文别名: 5-(hex-1-en-1-yl)benzo[d][1,3]dioxole；(E)-1-(3,4-Methylendioxyphenyl)-hex-1-en；5-[(E)-hex-1-enyl]-1,3-benzodioxole
• CAS: 51003-17-9
• 化学式: C₁₃H₁₆O₂
• 分子量: 204.269
• InChiKey: VZZIATCBYPIDIR-AATRIKPKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-溴戊烷 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 14.58h， 生成 (E)-5-(hex-1-enyl)-benzo[d][1,3]dioxole 、 (Z)-5-(hex-1-enyl)-benzo[d][1,3]dioxole
  参考文献：
  名称：

  Ir 催化未活化内烯烃与苯苯胺通过 C-H 活化和连续异构化进行远端支链选择性加氢芳基化

  摘要：

  我们在此报告了一种由Ir催化剂催化的C-H活化和连续异构化的协同策略，以选择性地获得支化异构体作为苯甲酰苯胺衍生物的C-H烷基化产物。良好调节的配体和导向基团对于实现这种选择性至关重要。该反应的范围通过使用各种取代基和复杂分子来证明。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c01619

文献信息

• Metal‐Catalyzed Remote Functionalization of ω‐Ene Unsaturated Ethers: Towards Functionalized Vinyl Species
  作者：Guo‐Ming Ho、Lina Judkele、Jeffrey Bruffaerts、Ilan Marek

  DOI：10.1002/anie.201802434

  日期：2018.7.2

  The combined ruthenium‐catalyzed chain walking with the nickel‐catalyzed cross‐coupling reaction of ω‐alkenyl ethers provide a unique entry to functionalized vinyl species. This transformation illustrates the power and flexibility of remote functionalization by demonstrating the compatibility of two independent reactions involving unrelated sites.

  钌催化的链走与ω-烯基醚的镍催化的交叉偶联反应相结合，为官能化乙烯基物种提供了独特的入口。此转换通过演示涉及无关位点的​​两个独立反应的兼容性，说明了远程功能化的功能和灵活性。
• An Olefination via Ruthenium-Catalyzed Decarbonylative Addition of Aldehydes to Terminal Alkynes
  作者：Xiangyu Guo、Jun Wang、Chao-Jun Li

  DOI：10.1021/ja906265a

  日期：2009.10.28

  A ruthenium-catatyzed olefination via decarbonylative addition of aldehydes; and alkynes has been developed. A strong electronic effect and high chemoselectivity between aromatic and aliphatic aldehydes were observed in this reaction.
• Ir-Catalyzed Distal Branch-Selective Hydroarylation of Unactivated Internal Alkenes with Benzanilides via C–H Activation along with Consecutive Isomerization
  作者：King Hung Nigel Tang、Ryo Tokutake、Mamoru Ito、Takanori Shibata

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c01619

  日期：2023.7.21

  We herein report a synergistic strategy of C–H activation and consecutive isomerization catalyzed by an Ir catalyst to selectively obtain branched isomers as C–H alkylated products of benzanilide derivatives. A well-tuned ligand and a directing group are crucial to achieve this selectivity. The scope of this reaction is demonstrated by the use of a variety of substituents and complex molecules.

  我们在此报告了一种由Ir催化剂催化的C-H活化和连续异构化的协同策略，以选择性地获得支化异构体作为苯甲酰苯胺衍生物的C-H烷基化产物。良好调节的配体和导向基团对于实现这种选择性至关重要。该反应的范围通过使用各种取代基和复杂分子来证明。