(2S,6S)-6-((S)-1-Methoxycarbonyl-ethoxy)-tetrahydro-pyran-2-carboxylic acid methyl ester | 128946-26-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: (2S,6S)-6-((S)-1-Methoxycarbonyl-ethoxy)-tetrahydro-pyran-2-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (2S,6S)-6-[(2S)-1-methoxy-1-oxopropan-2-yl]oxyoxane-2-carboxylate
• CAS: 128946-26-9
• 化学式: C₁₁H₁₈O₆
• 分子量: 246.26
• InChiKey: BMIYQXOEEHEWFJ-CIUDSAMLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  L-乳酸甲酯 生成 (2S,6S)-6-((S)-1-Methoxycarbonyl-ethoxy)-tetrahydro-pyran-2-carboxylic acid methyl ester 、 (2R,6R)-6-((S)-1-Methoxycarbonyl-ethoxy)-tetrahydro-pyran-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  有机合成中的手性缩醛。来自非碳水化合物前体的碳水化合物衍生物的一般对映选择性进入

  摘要：

  公开了由乳酸酯衍生的呋喃糖苷和吡喃糖苷的一般色谱分离。描述了这种分离方法在快速合成（S）-甲基乳酸4-脱氧核糖吡喃糖的非对映异构体中的应用。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)93919-x

文献信息

• Homochiral acetals in organic synthesis. A general enantioselective entry to carbohydrate derivatives from non-carbohydrate precursors
  作者：Eugene A. Mash、Jeffrey B. Arterburn、James A. Fryling

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)93919-x

  日期：1989.1

  A general chromatographic separation of furanosides and pyranosides derived from esters of lactic acid is disclosed. Application of this separation methodology to rapid syntheses of the diastereomers of (S)-methyl lactyl 4-deoxyribopyranose is described.

  公开了由乳酸酯衍生的呋喃糖苷和吡喃糖苷的一般色谱分离。描述了这种分离方法在快速合成（S）-甲基乳酸4-脱氧核糖吡喃糖的非对映异构体中的应用。