L-Tyrosine 2-(trimethylsilyl)ethyl ester | 120363-12-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: L-Tyrosine 2-(trimethylsilyl)ethyl ester
• 英文别名: 2-trimethylsilylethyl (2S)-2-amino-3-(4-hydroxyphenyl)propanoate
• CAS: 120363-12-4
• 化学式: C₁₄H₂₃NO₃Si
• 分子量: 281.427
• InChiKey: SSFQAXPMACDCMO-ZDUSSCGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.14
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  72.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-N-<(1,1-Dimethylethoxy)carbonyl>-O-<5-<2-<<(phenylmethoxy)carbonyl>amino>-2-(methoxycarbonyl)ethyl>-2-(phenylmethoxy)phenyl>-L-tyrosine 、 L-Tyrosine 2-(trimethylsilyl)ethyl ester 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 9.0h， 以85%的产率得到(S)-N--O-<5-<2-<<(phenylmethoxy)carbonyl>amino>-2-(methoxycarbonyl)ethyl>-2-(phenylmethoxy)phenyl>-L-tyrosyl>-L-tyrosine 2-(trimethylsilyl)ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of L,L-isodityrosine and isodityrosine-derived agents: K-13, OF4949-III, and OF4949-IV

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00311a019

文献信息

• Total synthesis of K-13
  作者：Dale L. Boger、Daniel Yohannes

  DOI：10.1021/jo00272a003

  日期：1989.5
• -nitro-promoted Ullmann ether synthesis : Application in the syntheses of K-13 and the isodityrosine unit of vancomycin
  作者：A.V.Rama Rao、T.K. Chakraborty、K Laxma Reddy、A Srinivasa Rao

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)61289-3

  日期：1992.8

  A nitro group in the ortho-position of the aryl halide component facilitates Ullmann ether synthesis for the syntheses of all isodityrosine units present in wide variety of natural products, first time, on the basis of a common strategy.
• BOGER, DALE L.;YOHANNES, DANIEL, J. ORG. CHEM., 54,(1989) N1, C. 2498-2502
  作者：BOGER, DALE L.、YOHANNES, DANIEL

  DOI：——

  日期：——
• BOGER, DALE L.;YOHANNES, DANIEL, J. ORG. CHEM., 55,(1990) N4, C. 6000-6017
  作者：BOGER, DALE L.、YOHANNES, DANIEL

  DOI：——

  日期：——
• Total synthesis of L,L-isodityrosine and isodityrosine-derived agents: K-13, OF4949-III, and OF4949-IV
  作者：Dale L. Boger、Daniel Yohannes

  DOI：10.1021/jo00311a019

  日期：1990.11