dihydrovincarpine | 62926-61-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹嗪类
• 英文名称: dihydrovincarpine
• 英文别名: Dihydrovincarpin；3-Ethyl-6,7-dihydroindolo[2,3-a]quinolizine-2-carboxylic acid；3-ethyl-6,7-dihydroindolo[2,3-a]quinolizine-2-carboxylic acid
• CAS: 62926-61-8
• 化学式: C₁₈H₁₆N₂O₂
• 分子量: 292.337
• InChiKey: CZBXROWRBACCHV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  52.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(2-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)ethyl)-1-(phenylsulfonyl)-1H-indole-2-carbaldehyde 在 吡啶 、 盐酸 、 manganese(IV) oxide 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 偶氮二异丁腈 、 盐酸羟胺 、 氢气 、 silica gel 、 三乙胺 、 乙酰氯 、 三苯基膦 、 sodium hydroxide 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 20.92h， 生成 dihydrovincarpine
  参考文献：
  名称：

  Total Syntheses of Zwitterionic Indole Alkaloids, Flavocarpine and Dihydrovincarpine, by Extended Method for Substituted Pyridine Synthesis through Azaelectrocyclization

  摘要：

  The total syntheses of flavocarpine (1) and dihydrovincarpine (2) have been accomplished through the common intemiediate, 2,4,5-trisubstituted pyridine compound 3 which was prepared by the accelerated 6n-azaelectrocyclization of 4-alkoxycarbonylazatriene 4 followed by aromatization of the resulting dihydropyridine derivative.

  DOI：

  10.3987/com-14-s(k)46

文献信息

• Total Syntheses of Zwitterionic Indole Alkaloids, Flavocarpine and Dihydrovincarpine, by Extended Method for Substituted Pyridine Synthesis through Azaelectrocyclization
  作者：Toyoharu Kobayashi、Shigeo Katsumura、Yoshikatsu Hirose、Hiroshi Tsuchikawa

  DOI：10.3987/com-14-s(k)46

  日期：——

  The total syntheses of flavocarpine (1) and dihydrovincarpine (2) have been accomplished through the common intemiediate, 2,4,5-trisubstituted pyridine compound 3 which was prepared by the accelerated 6n-azaelectrocyclization of 4-alkoxycarbonylazatriene 4 followed by aromatization of the resulting dihydropyridine derivative.