2-phenyl-3-(1,3-thiazol-2-yl)quinazolin-4(3H)-one | 76244-46-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2-phenyl-3-(1,3-thiazol-2-yl)quinazolin-4(3H)-one
• 英文别名: 2-Phenyl-3-(1,3-thiazol-2-yl)-4(3H)-quinazolinone；2-phenyl-3-(1,3-thiazol-2-yl)quinazolin-4-one
• CAS: 76244-46-7
• 化学式: C₁₇H₁₁N₃OS
• 分子量: 305.36
• InChiKey: SCAGTMXIFFGCAD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  73.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-phenyl-3-(thiazol-2-yl)-2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-one 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以25 %的产率得到2-phenyl-3-(1,3-thiazol-2-yl)quinazolin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  新喹唑酮衍生物：合成、光谱、X射线、DFT计算和生物活性研究

  摘要：

  喹唑酮是一种具有广泛生物活性的杂环支架。许多报道表明，喹唑酮衍生物作为抗糖尿病、抗血栓形成、抗病毒、抗菌和抗肿瘤试剂发挥了重要作用。基于广泛的生物活性，设计并合成了一系列新的喹唑酮衍生物。这些化合物通过1 H-NMR、13 C-NMR 和 HRMS表征。特别是，化合物3f被培养成单晶，化合物3f的结构也通过FT-IR 和X-ray 进行了表征。此外，化合物3f的密度泛函理论（DFT）计算在 B3LYP/6-311 级别进行了研究。最后，通过MTT法评价所有目标化合物的抗肿瘤活性。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2023.135898

文献信息

• Dash, B.; Dora, E. K.; Panda, C. S., Journal of the Indian Chemical Society, 1980, vol. 57, # 8, p. 835 - 836
  作者：Dash, B.、Dora, E. K.、Panda, C. S.

  DOI：——

  日期：——
• Identification of novel quinazolin-4(3H)-ones as inhibitors of thermolysin, the prototype of the M4 family of proteinases
  作者：Mahmud Tareq Hassan Khan、Rasool Khan、Yimingjiang Wuxiuer、Mohammad Arfan、Manzoor Ahmed、Ingebrigt Sylte

  DOI：10.1016/j.bmc.2010.04.083

  日期：2010.6.15

  A combinatorial series of novel quinazolin-4(3H)-ones were synthesised and their structures were established based on spectroscopic data (IR, NMR, EI-MS, and FAB-MS). The compounds were tested for inhibition of the zinc metalloproteinase thermolysin (TLN) utilizing a chemical array-based approach. Some of the compounds were found to inhibit TLN, with IC50 values ranging from 0.0115 mu M (compound 3) to 122,637 mu M (compound 29). Compound 3 [3-phenyl-2-(trifluoromethyl) quinazolin-4(3H)-one] (IC50 = 0.0115 mu M) and compound 35 [3-(isopropylideneamino)-2,2-dimethyl-2,3-dihydroquinazolin-4 (1H)-one] (IC50 = 0.2477 mu M) were found to be the most potent inhibitors. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• DASH B.; DORA E. K.; PANDA C. S., J. INDIAN CHEM. SOC., 1980, 57, NO 8, 835-836
  作者：DASH B.、 DORA E. K.、 PANDA C. S.

  DOI：——

  日期：——
• New quinazolone derivatives: Synthesis, Spectroscopic, X-ray, DFT calculation and Biological activity studies
  作者：Rongrong Li、Yan Zhang、Yi Le、Li Liu、Guangju Zhao

  DOI：10.1016/j.molstruc.2023.135898

  日期：2023.10

  Quinazolone is a type of heterocyclic scaffold with extensively biological activities. Many reports have shown that quinazolone derivatives played an important role as antidiabetic, antithrombotic, antiviral, antibacterial and antitumor reagents. Based on the broadly biological activities, a new series of quinazolone derivatives was designed and synthesized. These compounds were characterized by 1H-NMR

  喹唑酮是一种具有广泛生物活性的杂环支架。许多报道表明，喹唑酮衍生物作为抗糖尿病、抗血栓形成、抗病毒、抗菌和抗肿瘤试剂发挥了重要作用。基于广泛的生物活性，设计并合成了一系列新的喹唑酮衍生物。这些化合物通过1 H-NMR、13 C-NMR 和 HRMS表征。特别是，化合物3f被培养成单晶，化合物3f的结构也通过FT-IR 和X-ray 进行了表征。此外，化合物3f的密度泛函理论（DFT）计算在 B3LYP/6-311 级别进行了研究。最后，通过MTT法评价所有目标化合物的抗肿瘤活性。