2-phenyl-3-(1,3-thiazol-2-yl)quinazolin-4(3H)-one | 76244-46-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2-phenyl-3-(1,3-thiazol-2-yl)quinazolin-4(3H)-one
• 英文别名: 2-Phenyl-3-(1,3-thiazol-2-yl)-4(3H)-quinazolinone；2-phenyl-3-(1,3-thiazol-2-yl)quinazolin-4-one
• CAS: 76244-46-7
• 化学式: C₁₇H₁₁N₃OS
• 分子量: 305.36
• InChiKey: SCAGTMXIFFGCAD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  73.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-phenyl-3-(thiazol-2-yl)-2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-one 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以25 %的产率得到2-phenyl-3-(1,3-thiazol-2-yl)quinazolin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  新喹唑酮衍生物：合成、光谱、X射线、DFT计算和生物活性研究

  摘要：

  喹唑酮是一种具有广泛生物活性的杂环支架。许多报道表明，喹唑酮衍生物作为抗糖尿病、抗血栓形成、抗病毒、抗菌和抗肿瘤试剂发挥了重要作用。基于广泛的生物活性，设计并合成了一系列新的喹唑酮衍生物。这些化合物通过1 H-NMR、13 C-NMR 和 HRMS表征。特别是，化合物3f被培养成单晶，化合物3f的结构也通过FT-IR 和X-ray 进行了表征。此外，化合物3f的密度泛函理论（DFT）计算在 B3LYP/6-311 级别进行了研究。最后，通过MTT法评价所有目标化合物的抗肿瘤活性。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2023.135898

文献信息

• Dash, B.; Dora, E. K.; Panda, C. S., Journal of the Indian Chemical Society, 1980, vol. 57, # 8, p. 835 - 836
  作者：Dash, B.、Dora, E. K.、Panda, C. S.

  DOI：——

  日期：——
• Identification of novel quinazolin-4(3H)-ones as inhibitors of thermolysin, the prototype of the M4 family of proteinases
  作者：Mahmud Tareq Hassan Khan、Rasool Khan、Yimingjiang Wuxiuer、Mohammad Arfan、Manzoor Ahmed、Ingebrigt Sylte

  DOI：10.1016/j.bmc.2010.04.083

  日期：2010.6.15

  A combinatorial series of novel quinazolin-4(3H)-ones were synthesised and their structures were established based on spectroscopic data (IR, NMR, EI-MS, and FAB-MS). The compounds were tested for inhibition of the zinc metalloproteinase thermolysin (TLN) utilizing a chemical array-based approach. Some of the compounds were found to inhibit TLN, with IC50 values ranging from 0.0115 mu M (compound 3) to 122,637 mu M (compound 29). Compound 3 [3-phenyl-2-(trifluoromethyl) quinazolin-4(3H)-one] (IC50 = 0.0115 mu M) and compound 35 [3-(isopropylideneamino)-2,2-dimethyl-2,3-dihydroquinazolin-4 (1H)-one] (IC50 = 0.2477 mu M) were found to be the most potent inhibitors. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• DASH B.; DORA E. K.; PANDA C. S., J. INDIAN CHEM. SOC., 1980, 57, NO 8, 835-836
  作者：DASH B.、 DORA E. K.、 PANDA C. S.

  DOI：——

  日期：——