Diethyl-cis-cis-deca-2,8-dien-1,10-dioat | 31023-05-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: Diethyl-cis-cis-deca-2,8-dien-1,10-dioat
• 英文别名: diethyl (2Z,8Z)-deca-2,8-dienedioate
• CAS: 31023-05-9
• 化学式: C₁₄H₂₂O₄
• 分子量: 254.326
• InChiKey: SRXSLKRTMGRQDT-HWAYABPNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  trans-trans-Deca-2,8-diendisaeure-diethylester 以 甲醇 为溶剂， 生成 Diethyl-cis-cis-deca-2,8-dien-1,10-dioat
  参考文献：
  名称：

  Solution photochemistry. V. Differences in singlet and triplet state reactivities of some acyclic 1,7-dienes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00750a031

文献信息

• One-Pot O₂-Oxidation and the Horner–Wadsworth–Emmons Reaction of Primary Alcohols for the Synthesis of (<i>Z</i>)-α,β-Unsaturated Esters
  作者：Kaori Ando、Chika Takaba、Masahiro Kodama

  DOI：10.1021/acs.joc.2c00763

  日期：2022.8.5

  primary alcohols giving Z-α,β-unsaturated esters 3. TEMPO-(CuCl or CuBr2)-(2,2′-bipyridine) (1:1:1) catalyzed O2 oxidation of primary alcohols in the presence of Z-selective Horner–Wadsworth–Emmons reagent 1b and K3PO4 or NaH gave 3 with Z/E = 84:16 to 96:4 in high yields. A stepwise reaction was also developed. After TEMPO-CuBr2-(2,2′-bipyridine)-K3PO4 (1:1:1:1) catalyzed O2 oxidation of alcohols in MeCN

  我们开发了伯醇的一锅氧化/烯化程序，得到Z -α,β-不饱和酯3。TEMPO-(CuCl 或 CuBr 2 )-(2,2'-联吡啶) (1:1:1) 在Z选择性 Horner-Wadsworth-Emmons 试剂1b和 K 3 PO 4存在下催化伯醇的 O 2氧化或 NaH以Z / E = 84:16 至 96:4 的高产率得到3 。还开发了逐步反应。TEMPO-CuBr 2 -(2,2'-联吡啶)-K 3 PO 4 (1:1:1:1)催化O 2后在 MeCN 中氧化醇，所得混合物在 -78 °C 至 0 °C 下用1b和t -BuOK 的 THF 溶液处理，得到具有更高选择性的3 ( Z / E = 91:9 至 99:1)。
• Solution photochemistry. V. Differences in singlet and triplet state reactivities of some acyclic 1,7-dienes
  作者：John R. Scheffer、Brian A. Boire

  DOI：10.1021/ja00750a031

  日期：1971.10