3-(4-methoxyphenyl)-1-(pyrrolidin-1-yl)propan-1-one | 56004-07-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 3-(4-methoxyphenyl)-1-(pyrrolidin-1-yl)propan-1-one
• 英文别名: Pyrrolidine, 1-[3-(4-methoxyphenyl)-1-oxopropyl]-；3-(4-methoxyphenyl)-1-pyrrolidin-1-ylpropan-1-one
• CAS: 56004-07-0
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₂
• mdl: MFCD01352912
• 分子量: 233.31
• InChiKey: IGDALZOUOOXQOW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-methoxyphenyl)-1-(pyrrolidin-1-yl)propan-1-one 在 丙醇 、 sodium 作用下， 以 正己烷 、 paraffin oil 为溶剂， 反应 0.08h， 以38%的产率得到3-(4-甲氧苯基)-1-丙醇
  参考文献：
  名称：

  一种将叔酰胺还原为胺的方法

  摘要：

  本发明公开了一种将叔酰胺还原为胺的方法，是将叔酰胺、碱金属试剂以及质子供体试剂在有机溶剂中，完成以下反应：所述质子供体试剂为无机盐水溶液时，反应产物为叔胺类化合物。本发明使得叔酰胺能够被还原为叔胺类化合物，产率高、适用范围广泛、操作安全简单；所采用的原料廉价易得，不涉及贵金属催化剂、有毒有害的硅烷类和易燃易爆的金属氢化物，且不产生有毒副产物，反应更加环保，可解决现有技术中酰胺类化合物的还原方法操作复杂、条件苛刻、生成的产物难以控制的问题。

  公开号：

  CN110054538B
• 作为产物：
  描述：

  在 水 、 三丁基氧化锡 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 生成 3-(4-methoxyphenyl)-1-(pyrrolidin-1-yl)propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  铑催化的可调谐酰胺同系物，通过钩滑策略

  摘要：

  从铅化合物制备多种同源物一直是药物化学中常见且重要的做法。然而，羧酸衍生物（尤其是酰胺）的同源性仍然具有挑战性。在这里，我们报告了一种钩滑策略，用于插入碳链长度可调的叔酰胺同源化物。酰胺α位（钩子）的烷基化反应之后是高选择性支链到线性异构化（滑动），以使酰胺迁移到新引入的烷基链的末端;因此，烷基化试剂的选择决定了同系长度。关键步骤涉及在可拆卸导向基团的协助下，通过卡宾配位铑络合物进行碳-碳键活化过程。该方法被证明用于引入长达 16 个碳的链，并且适用于复杂生物活性分子中的衍生化羧酸。

  DOI：

  10.1126/science.adk1001

文献信息

• Reduction and Reductive Deuteration of Tertiary Amides Mediated by Sodium Dispersions with Distinct Proton Donor-Dependent Chemoselectivity
  作者：Bin Zhang、Hengzhao Li、Yuxuan Ding、Yuhao Yan、Jie An

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00617

  日期：2018.6.1

  practical and scalable single electron transfer reduction mediated by sodium dispersions has been developed for the reduction and reductive deuteration of tertiary amides. The chemoselectivity of this method highly depends on the nature of the proton donor. The challenging reduction via C–N bond cleavage has been achieved using Na/EtOH, affording alcohol products, while the use of Na/NaOH/H2O leads to the

  已经开发了由钠分散体介导的实用且可扩展的单电子转移还原，用于还原和还原叔酰胺。该方法的化学选择性高度取决于质子供体的性质。通过使用Na / EtOH（可提供醇类产物）实现C-N键断裂的富挑战性还原，而使用Na / NaOH / H 2 O则可通过选择性的C-O裂解形成胺。具有高比表面积的钠分散体对于获得高收率和良好的化学选择性至关重要。这种新方法可以耐受多种叔酰胺。此外，Na / EtOD- d 1和Na / NaOH / D 2介导的相应还原氘O提供有用的具有优异氘含量的α，α-二氘代醇和α，α-二氘代胺。
• Formation of <i>o</i>-Allyl- and Allenyl-Modified Amides via Intermolecular Claisen Rearrangement
  作者：Zhi-Jie Niu、Lian-Hua Li、Xue-Song Li、Hong-Chao Liu、Wei-Yu Shi、Yong-Min Liang

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c04300

  日期：2021.2.19

  We developed a new transition-metal-free intermolecular Claisen rearrangement process to introduce allyl and allenyl groups into the α position of tertiary amides. In this transformation, amides were activated by trifluoromethanesulfonic anhydride to produce the keteniminium ion intermediates that exhibit strong electrophilic activity. This atom-economical process delivers α position-modified amides

  我们开发了一种新的无过渡金属的分子间克莱森重排工艺，可将烯丙基和烯丙基引入叔酰胺的α位置。在该转化中，酰胺被三氟甲磺酸酐活化以产生具有很强亲电活性的酮亚胺离子中间体。这种原子经济的方法可在温和条件下以中等至良好的产率提供α位修饰的酰胺，并显示出广泛的底物相容性。
• TMSCN/DBU-Mediated Facile Redox Transformation of α,β-Unsaturated Aldehydes to Carboxylic Acid Derivatives
  作者：Hiromi Kaise、Jun Shimokawa、Tohru Fukuyama

  DOI：10.1021/ol403415z

  日期：2014.2.7

  Redox transformation of an α,β-unsaturated aldehyde to a carboxylic acid derivative by means of a combination of TMSCN and DBU was investigated. In addition to the wide use of the carboxylic acid derivatives provided by this reaction, temperature-dependent control of the kinetic or thermodynamic protonation pattern was found to selectively switch the stereochemistry of the acyl group in the product

  研究了通过TMSCN和DBU的组合将α，β-不饱和醛氧化还原为羧酸衍生物。除了该反应提供的羧酸衍生物的广泛使用之外，发现动力学或热力学质子化模式的温度依赖性控制可选择性地切换产物中酰基的立体化学。
• 3-Aryl-3-hydroxy-2-amino-propionic acid amides, 3-heteroaryl-3-hydroxy-2-amino-propionic acid amides and related compounds having analgesic and/or immunostimulant activity
  申请人：Allergan, Inc.

  公开号：EP2474534A1

  公开（公告）日：2012-07-11

  The present invention provides compounds represented by the following formulae and pharmaceutically-acceptable salts thereof: wherein the substituents are as defined in the claims. The compounds have analgesic and/or immunostimulant activity.

  本发明提供下式所代表的化合物及其药学上可接受的盐类： 其中的取代基如权利要求中定义。 这些化合物具有镇痛和/或免疫刺激活性。
• EP3253734B1
  申请人：——

  公开号：EP3253734B1

  公开（公告）日：2020-12-23