(benzylamino)(thiazole-4-yl)methyl-phenylphosphinic acid | 1258271-83-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (benzylamino)(thiazole-4-yl)methyl-phenylphosphinic acid
• 英文别名: [(Benzylamino)-(1,3-thiazol-4-yl)methyl]-phenylphosphinic acid；[(benzylamino)-(1,3-thiazol-4-yl)methyl]-phenylphosphinic acid
• CAS: 1258271-83-8
• 化学式: C₁₇H₁₇N₂O₂PS
• 分子量: 344.374
• InChiKey: LKTDMLWJPWRAOZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  90.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  benzyl-thiazol-4-ylmethylene-amine 、 ethyl Phenylphosphinate 在 三甲基溴硅烷 、 甲醇 作用下， 以60%的产率得到(benzylamino)(thiazole-4-yl)methyl-phenylphosphinic acid
  参考文献：
  名称：

  新的噻唑-2，-4和-5-基-（氨基）甲基膦酸酯和次膦酸酯的合成：噻唑-2衍生物在酸性条件下的空前裂解

  摘要：

  报道了新的噻唑-（氨基）甲基膦酸，次膦酸和氧化膦的高效可靠合成。合成规程基于将磷物质亲核加成到噻唑衍生的亚胺中。出乎意料的是，发现噻唑-2-基-（氨基）甲基膦酸酯和次膦酸酯与HCl水溶液一起加热会导致它们分解，导致C-P键断裂，排斥含磷片段并形成相应的仲N-（噻唑-2-基-甲基）-烷基胺。提出了用于这种切割的两种替代机制。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.09.026

文献信息

• Synthesis of new thiazole-2, -4, and -5-yl-(amino)methylphosphonates and phosphinates: unprecedented cleavage of thiazole-2 derivatives under acidic conditions
  作者：Tomasz Krzysztof Olszewski、Bogdan Boduszek

  DOI：10.1016/j.tet.2010.09.026

  日期：2010.11

  An efficient and reliable synthesis of new thiazole-(amino)methylphosphonic, phosphinic acids, and phosphine oxides is reported. The synthetic protocol is based on nucleophilic addition of phosphorous species to thiazole derived imines. Unexpectedly, it was discovered that heating of thiazole-2-yl-(amino)methylphosphonates and phosphinates with aqueous HCl leads to their decomposition resulting in

  报道了新的噻唑-（氨基）甲基膦酸，次膦酸和氧化膦的高效可靠合成。合成规程基于将磷物质亲核加成到噻唑衍生的亚胺中。出乎意料的是，发现噻唑-2-基-（氨基）甲基膦酸酯和次膦酸酯与HCl水溶液一起加热会导致它们分解，导致C-P键断裂，排斥含磷片段并形成相应的仲N-（噻唑-2-基-甲基）-烷基胺。提出了用于这种切割的两种替代机制。