(S)-3-((S)-1-Hydroxy-ethyl)-pyrrolidin-2-one | 77610-19-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (S)-3-((S)-1-Hydroxy-ethyl)-pyrrolidin-2-one
• 英文别名: 2-Pyrrolidinone, 3-(1-hydroxyethyl)-, [S-(R*,R*)]-；(3S)-3-[(1S)-1-hydroxyethyl]pyrrolidin-2-one
• CAS: 77610-19-6
• 化学式: C₆H₁₁NO₂
• 分子量: 129.159
• InChiKey: JLJWVCDIFSQJSD-WHFBIAKZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S)-3-Hydroxy-2-(2-nitro-ethyl)-butyric acid ethyl ester 在 镍 氢气 作用下， 以87%的产率得到(S)-3-((S)-1-Hydroxy-ethyl)-pyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  由双脱质子化的旋光性β-羟基羧酸酯的迈克尔-加成反应制得的2，3-二取代的γ-丁内酰胺。初步沟通

  摘要：

  手性，非外消旋的烷氧基-烯酸酯5和6在硝基烯烃上的共轭加成提供了羟基硝基酯7-13，后者被催化氢化生成内酰胺14-18。通过NMR阐明了来自硝基乙烯的加合物7的构型。由7衍生的乙缩醛20的分析。分配规定，该反应在如下所描述的攻击的立体化学规则21和先前推导出其他亲电子，即的形成赤型-products 3B和4B。新形成的手性中心在8-12的NO 2组的α-和β-位没有发现立体控制。

  DOI：

  10.1002/hlca.19800630727

文献信息

• 2, 3-Disubstituted γ-Butyrolactams from the<i>Michael</i>-Additions of Doubly Deprotonated, Optically Active β-Hydroxycarboxylates to Nitroolefins. Preliminary Communication
  作者：Max Züger、Thomas Weller、Dieter Seebach

  DOI：10.1002/hlca.19800630727

  日期：1980.10.29

  The conjugate addition of the chiral, non-racemic alkoxy-enolates 5 and 6 to nitroolefins furnishes the hydroxynitroesters 7–13, which are catalytically hydrogenated to give the lactams 14–18. The configuration of adduct 7 from nitroethylene was elucidated by NMR. analysis of the acetal 20 derived from 7. The assignment establishes that the reaction follows the stereochemical rule of attack depicted

  手性，非外消旋的烷氧基-烯酸酯5和6在硝基烯烃上的共轭加成提供了羟基硝基酯7-13，后者被催化氢化生成内酰胺14-18。通过NMR阐明了来自硝基乙烯的加合物7的构型。由7衍生的乙缩醛20的分析。分配规定，该反应在如下所描述的攻击的立体化学规则21和先前推导出其他亲电子，即的形成赤型-products 3B和4B。新形成的手性中心在8-12的NO 2组的α-和β-位没有发现立体控制。