N-(4,5-dihydro-2-thiazolyl)glycine ethyl ester | 98336-97-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(4,5-dihydro-2-thiazolyl)glycine ethyl ester
• 英文别名: Ethyl 2-(4,5-dihydro-1,3-thiazol-2-ylamino)acetate
• CAS: 98336-97-1
• 化学式: C₇H₁₂N₂O₂S
• 分子量: 188.25
• InChiKey: YOHRPUHFIKTOTI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  76
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-2-噻唑啉 、 重氮乙酸乙酯 在 octa-2,3,9,10,16,17,23,24-n-butoxyphthalocyaninatoruthenium(II) carbonyl 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以43%的产率得到N-(4,5-dihydro-2-thiazolyl)glycine ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  具有供体取代基的钌酞菁配合物催化卡宾选择性转移至胺和烯烃

  摘要：

  富电子钌酞菁配合物是首次从重氮乙酸乙酯（EDA）到芳香族和脂肪族烯烃以及各种芳香族，杂环和脂肪族胺的卡宾转移反应中进行评估的。结果表明，八丁氧基酞菁钌羰基络合物[（BuO）8Pc] Ru（CO）是最有效的催化剂，在低催化剂负载和几乎等摩尔的底物条件下，可以将高电子含量和电子贫乏的芳族烯烃转化为环丙烷衍生物，并具有高收率（通常为80–100％）和高TON（最高为1000）。 / EDA比。该催化剂在卡宾插入胺N–H键中显示出罕见的效率。使用0.05摩尔％的催化剂负载量，高胺浓度（1M）和1.1当量。在EDA的作用下，许多结构不同的胺被选择性地转化为单取代的甘氨酸衍生物，其定量收率和周转数均达到2000。高选择性，大底物范围，低催化剂载量和实际反应条件[[BuO）8 Pc ] Ru（CO）是卡宾插入胺中最有效的催化剂。

  DOI：

  10.1039/d0dt04090h

文献信息

• Carbene insertion to N–H bonds of 2-aminothiazole and 2-amino-1,3,4-thiadiazole derivatives catalyzed by iron phthalocyanine
  作者：Lucie P. Cailler、Alexander G. Martynov、Yulia G. Gorbunova、Aslan Yu. Tsivadze、Alexander B. Sorokin

  DOI：10.1142/s1088424619500354

  日期：2019.4

  Iron(III) phthalocyaninate decorated with crown ether substituents, [(15C5)₄PcFe]Cl, efficiently catalyzed the insertion of carbene derived from ethyl diazoacetate to six amines functionalized with thiazole, thiazoline and thiadiazole heterocycles. The reactions were carried out under practical conditions using EDA:amine stoechiometric ratio with 0.05 mol% catalyst loading. Turnover numbers up to 3360 have been achieved. The aminoacid derivatives bearing heterocyclic moieties were obtained under catalytic conditions for the first time with 36–69% yields in the case of single N–H insertion products and up to 77% in the case of double N–H insertion products.

  装饰有冠醚取代基的酞菁酸铁（III）[(15C5)4PcFe]Cl 能有效催化重氮乙酸乙酯中的碳烯烃插入到六个具有噻唑、噻唑啉和噻二唑杂环功能的胺中。反应是在实际条件下进行的，使用的催化剂载量为 0.05 摩尔%，EDA:胺的比例为 1:1。转化率高达 3360。在催化条件下首次获得了含有杂环分子的氨基酸衍生物，单 N-H 插入产物的产率为 36-69%，双 N-H 插入产物的产率高达 77%。
• Selective carbene transfer to amines and olefins catalyzed by ruthenium phthalocyanine complexes with donor substituents
  作者：Lucie P. Cailler、Andrey P. Kroitor、Alexander G. Martynov、Yulia G. Gorbunova、Alexander B. Sorokin

  DOI：10.1039/d0dt04090h

  日期：——

  Electron-rich ruthenium phthalocyanine complexes were evaluated in carbene transfer reactions from ethyl diazoacetate (EDA) to aromatic and aliphatic olefins as well as to a wide range of aromatic, heterocyclic and aliphatic amines for the first time. It was revealed that the ruthenium octabutoxyphthalocyanine carbonyl complex [(BuO)8Pc]Ru(CO) is the most efficient catalyst converting electron-rich

  富电子钌酞菁配合物是首次从重氮乙酸乙酯（EDA）到芳香族和脂肪族烯烃以及各种芳香族，杂环和脂肪族胺的卡宾转移反应中进行评估的。结果表明，八丁氧基酞菁钌羰基络合物[（BuO）8Pc] Ru（CO）是最有效的催化剂，在低催化剂负载和几乎等摩尔的底物条件下，可以将高电子含量和电子贫乏的芳族烯烃转化为环丙烷衍生物，并具有高收率（通常为80–100％）和高TON（最高为1000）。 / EDA比。该催化剂在卡宾插入胺N–H键中显示出罕见的效率。使用0.05摩尔％的催化剂负载量，高胺浓度（1M）和1.1当量。在EDA的作用下，许多结构不同的胺被选择性地转化为单取代的甘氨酸衍生物，其定量收率和周转数均达到2000。高选择性，大底物范围，低催化剂载量和实际反应条件[[BuO）8 Pc ] Ru（CO）是卡宾插入胺中最有效的催化剂。