2-tosyl-4-(trimethylsilyl)-2,3-dihydro-1H-benzo[f]isoindole | 1334688-21-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-tosyl-4-(trimethylsilyl)-2,3-dihydro-1H-benzo[f]isoindole
• 英文别名: Trimethyl-[2-(4-methylphenyl)sulfonyl-1,3-dihydrobenzo[f]isoindol-4-yl]silane；trimethyl-[2-(4-methylphenyl)sulfonyl-1,3-dihydrobenzo[f]isoindol-4-yl]silane
• CAS: 1334688-21-9
• 化学式: C₂₂H₂₅NO₂SSi
• 分子量: 395.598
• InChiKey: XZEBMLYNASOHFM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-tosyl-4-(trimethylsilyl)-2,3-dihydro-1H-benzo[f]isoindole 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以90%的产率得到2-(4-toluenesulfonyl)-2,3-dihydro-1H-benzo[f]isoindole
  参考文献：
  名称：

  脱氢狄尔斯-阿尔德反应

  摘要：

  二烯的脱氢环加成反应在加热时会产生萘衍生物，二烯具有苯乙烯部分形式的二烯和炔部分形式的亲二烯体。发现该方法的关键要求是存在连接至炔部分的甲硅烷基，其迫使发生脱氢反应。

  DOI：

  10.1021/ol202283d
• 作为产物：
  描述：

  4-methyl-N-[(Z)-3-phenylprop-2-enyl]-N-(3-trimethylsilylprop-2-ynyl)benzenesulfonamide 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 为溶剂， 反应 48.0h， 以29%的产率得到2-tosyl-4-(trimethylsilyl)-2,3-dihydro-1H-benzo[f]isoindole
  参考文献：
  名称：

  脱氢狄尔斯-阿尔德反应

  摘要：

  二烯的脱氢环加成反应在加热时会产生萘衍生物，二烯具有苯乙烯部分形式的二烯和炔部分形式的亲二烯体。发现该方法的关键要求是存在连接至炔部分的甲硅烷基，其迫使发生脱氢反应。

  DOI：

  10.1021/ol202283d

文献信息

• Fe(II)/Fe(III)-Catalyzed Intramolecular Didehydro-Diels–Alder Reaction of Styrene-ynes
  作者：Hyeon Jin Mun、Eun Young Seong、Kwang-Hyun Ahn、Eun Joo Kang

  DOI：10.1021/acs.joc.7b02672

  日期：2018.2.2

  didehydro-Diels–Alder reaction of styrene-ynes was catalyzed by Fe(II) and Fe(III) to produce various naphthalene derivatives under microwave heating conditions. Mechanistic calculations found that the Fe(II) catalyst activates the styrenyl diene in an inverse-electron-demand Diels–Alder reaction, and the consecutive dehydrogenation reaction can be promoted by either Fe(II)-catalyzed direct dehydrogenation

  Fe（II）和Fe（III）催化苯乙烯-炔烃的分子内二氢-狄尔斯-阿尔德反应，在微波加热条件下产生各种萘衍生物。机理计算发现，Fe（II）催化剂在反电子需求的Diels-Alder反应中激活了苯乙烯基二烯，并且连续的脱氢反应可以通过Fe（II）催化的直接脱氢或Fe（III）来促进。 -催化的重麦芽糖化/脱氢途径。
• KR2019/135597
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Dehydrogenative Diels–Alder Reaction
  作者：Takuya Ozawa、Takuya Kurahashi、Seijiro Matsubara

  DOI：10.1021/ol202283d

  日期：2011.10.7

  The dehydrogenative cycloaddition of dieneynes, which possess a diene in the form of a styrene moiety and a dienophile in the form of an alkyne moiety, produces naphthalene derivatives when heated. It was found that a key requirement of this process is the presence of a silyl group attached to the alkyne moiety, which forces a dehydrogenation reaction to occur.

  二烯的脱氢环加成反应在加热时会产生萘衍生物，二烯具有苯乙烯部分形式的二烯和炔部分形式的亲二烯体。发现该方法的关键要求是存在连接至炔部分的甲硅烷基，其迫使发生脱氢反应。