8-Chloro-3-(4-chloro-phenyl)-2-piperazin-1-yl-5H-benzo[b]azepine | 111027-87-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯氮卓类
• 英文名称: 8-Chloro-3-(4-chloro-phenyl)-2-piperazin-1-yl-5H-benzo[b]azepine
• 英文别名: 8-chloro-3-(4-chlorophenyl)-2-piperazin-1-yl-5H-1-benzazepine
• CAS: 111027-87-3
• 化学式: C₂₀H₁₉Cl₂N₃
• 分子量: 372.297
• InChiKey: KHANFSCNEHKVKC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  27.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  哌嗪 、 2,3,8-Trichloro-3-(4-chloro-phenyl)-4,5-dihydro-3H-benzo[b]azepine 反应 1.0h， 以77%的产率得到8-Chloro-3-(4-chloro-phenyl)-2-piperazin-1-yl-5H-benzo[b]azepine
  参考文献：
  名称：

  一类潜在的中枢神经系统药物。3-苯基-2-（1-哌嗪基）-5H-1-苯并ze庚因。

  摘要：

  合成了一系列3-苯基-2-哌嗪基-5H-1-苯并ze庚因和相关化合物，并评估了其潜在的抗精神病药活性。这些化合物的制备是通过用五氯化磷对3-苯基-2,3,4,5-四氢-1H-1-苯并ze庚因-2-酮进行2，3-二氯化，然后进行胺化和同时进行脱氯化氢来进行的。发现在3-苯基中具有4-氯或4-氟取代基的化合物具有类精神安定药活性。其中，2-（4-甲基-1-哌嗪基）-3-（4-氟苯基）-5H-1-苯并ze庚因二盐酸盐（23）在抑制探索活性，条件回避反应和自我刺激反应方面与氯丙嗪相当。在对抗阿扑吗啡引起的呕吐方面比氯丙嗪更有效。这些抗精神病药作用可以基于化合物的抗多巴胺能性质。然而，在导致僵直或上睑下垂时，有23种比氯丙嗪弱。因此，该环系统作为一类新型的抗精神病药是令人感兴趣的。一些具有7-氯或7-溴取代基的化合物显示出强大的抗惊厥作用，可防止电击或戊四氮引起的最大癫痫发作。

  DOI：

  10.1021/jm00396a016

文献信息

• A novel class of potential central nervous system agents. 3-Phenyl-2-(1-piperazinyl)-5H-1-benzazepines
  作者：Katsuhiko Hino、Yasutaka Nagai、Hitoshi Uno、Yoshinobu Masuda、Makoto Oka、Tadahiko Karasawa

  DOI：10.1021/jm00396a016

  日期：1988.1

  3-phenyl-2-piperazinyl-5H-1-benzazepines and related compounds were synthesized and evaluated for potential neuroleptic activity. The preparation of these compounds was carried out by 2,3-dichlorination of 3-phenyl-2,3,4,5-tetrahydro-1H-1-benzazepin-2-ones with phosphorus pentachloride followed by amination and concurrent dehydrochlorination. Compounds having the 4-chloro or 4-fluoro substituent in the 3-phenyl

  合成了一系列3-苯基-2-哌嗪基-5H-1-苯并ze庚因和相关化合物，并评估了其潜在的抗精神病药活性。这些化合物的制备是通过用五氯化磷对3-苯基-2,3,4,5-四氢-1H-1-苯并ze庚因-2-酮进行2，3-二氯化，然后进行胺化和同时进行脱氯化氢来进行的。发现在3-苯基中具有4-氯或4-氟取代基的化合物具有类精神安定药活性。其中，2-（4-甲基-1-哌嗪基）-3-（4-氟苯基）-5H-1-苯并ze庚因二盐酸盐（23）在抑制探索活性，条件回避反应和自我刺激反应方面与氯丙嗪相当。在对抗阿扑吗啡引起的呕吐方面比氯丙嗪更有效。这些抗精神病药作用可以基于化合物的抗多巴胺能性质。然而，在导致僵直或上睑下垂时，有23种比氯丙嗪弱。因此，该环系统作为一类新型的抗精神病药是令人感兴趣的。一些具有7-氯或7-溴取代基的化合物显示出强大的抗惊厥作用，可防止电击或戊四氮引起的最大癫痫发作。