S-phenyl 3,5-dinitrobenzothioate | 24197-85-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: S-phenyl 3,5-dinitrobenzothioate
• 英文别名: 3,5-Dinitro-thiobenzoesaeure-S-phenylester；3,5-Dinitrothiolbenzoesaeurephenylester；3,5-dinitro-thiobenzoic acid S-phenyl ester；S-phenyl 3,5-dinitrobenzenecarbothioate
• CAS: 24197-85-1
• 化学式: C₁₃H₈N₂O₅S
• 分子量: 304.283
• InChiKey: IFHMYOJKPRHZCR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  134
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (phenylsulfenyl)zinc bromide 、 3,5-二硝基苯甲酰氯 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.08h， 以99%的产率得到S-phenyl 3,5-dinitrobenzothioate
  参考文献：
  名称：

  使用 PhSZnBr 作为磺化剂合成硫醇酯：反应条件的 DFT 引导优化

  摘要：

  报道了在无溶剂方案中使用 PhSZnBr 作为亚磺酰化剂从酰氯以优异的产率制备硫羟酸酯。通过在研钵中研磨纯试剂 5 分钟，有效地获得了产品。DFT 计算表明，溶剂分子与 PhSZnBr 金属中心的配位导致前沿 MO 的不稳定，从而与无溶剂条件相比降低了对酰氯的反应性。提出了基于酰氯的羰基与 PhSZnBr 金属中心配位的可能机制。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201600366

文献信息

• Morgenstern; Kunz; Mayer, Pharmazie, 1969, vol. 24, # 8, p. 450 - 453
  作者：Morgenstern、Kunz、Mayer

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of Thiol Esters Using PhSZnBr as Sulfenylating Agent: A DFT-Guided Optimization of Reaction Conditions
  作者：Luca Sancineto、Caterina Tidei、Luana Bagnoli、Francesca Marini、Vito Lippolis、Massimiliano Arca、Eder João Lenardão、Claudio Santi

  DOI：10.1002/ejoc.201600366

  日期：2016.6

  The use of PhSZnBr as sulfenylating agent in a solvent-free protocol to prepare thiol esters in excellent yields from acyl chlorides is reported. The products were efficiently obtained by grinding the neat reagents for 5 min in a mortar. DFT calculations showed that the coordination of solvent molecules to the metal center of PhSZnBr results in the destabilization of the frontier MOs, thus reducing

  报道了在无溶剂方案中使用 PhSZnBr 作为亚磺酰化剂从酰氯以优异的产率制备硫羟酸酯。通过在研钵中研磨纯试剂 5 分钟，有效地获得了产品。DFT 计算表明，溶剂分子与 PhSZnBr 金属中心的配位导致前沿 MO 的不稳定，从而与无溶剂条件相比降低了对酰氯的反应性。提出了基于酰氯的羰基与 PhSZnBr 金属中心配位的可能机制。