[(2S,5R)-5-(6-Amino-purin-9-yl)-3,3-difluoro-tetrahydro-furan-2-yl]-methanol | 581097-09-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: [(2S,5R)-5-(6-Amino-purin-9-yl)-3,3-difluoro-tetrahydro-furan-2-yl]-methanol
• 英文别名: [(2S,5R)-5-(6-aminopurin-9-yl)-3,3-difluoro-tetrahydrofuran-2-yl]methanol；[(2S,5R)-5-(6-aminopurin-9-yl)-3,3-difluorooxolan-2-yl]methanol
• CAS: 581097-09-8
• 化学式: C₁₀H₁₁F₂N₅O₂
• 分子量: 271.226
• InChiKey: CGYGOMSWJFPRIE-NTSWFWBYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  99.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2S,5R)-5-(6-Amino-purin-9-yl)-3,3-difluoro-tetrahydro-furan-2-yl]-methanol 在 sodium methylate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 15.0h， 以62%的产率得到[(2S,5R)-5-(6-Amino-purin-9-yl)-3-fluoro-2,5-dihydro-furan-2-yl]-methanol
  参考文献：
  名称：

  1-2'，3'-二脱氢-2'，3'-二脱氧-3'-氟核苷：合成，抗HIV活性，化学和酶稳定性以及抗性机制。

  摘要：

  由于赋予了具有2'-氟取代基的包含2'，3'-不饱和糖部分的抗病毒核苷，提高了糖基键的稳定性，因此有必要研究氟原子在3'-位的影响。通过消除氟化氢，从其前体L-3′，3′-二氟-2′，3′-二脱氧核苷合成了各种嘧啶和嘌呤的L-3′-氟-2′，3′-不饱和核苷。在L-3'，3'-difluoro-2'，3'-dideoxy核苷系列中，当针对HIV进行评估时，胞苷16和5-氟胞苷18类似物显示适度的抗病毒活性（分别为EC（50）11.5和8.8 microM）。 -1在人外周血单核（PBM）细胞中。在2'，3'-不饱和序列中，L-3'-氟-2'，3'-二氢-2'，3' -二脱氧胞苷24和5-氟胞苷26显示了很强的抗病毒活性（EC（50）0.089和0.018 microM，分别）没有明显的细胞毒性。鸟苷类似物48仅显示出少量的抗HIV活性，并具有一定的细胞毒性（分别在PBM，CEM和Vero细胞中的EC（50）38

  DOI：

  10.1021/jm0300274
• 作为产物：
  描述：

  1-O-acetyl-5-O-benzoyl-3,3-difluoro-3-deoxo-L-glyceropentofuranosid-3-ulose 在 ammonium hydroxide 、 ammonium sulfate 、 六甲基二硅氮烷 作用下， 反应 35.0h， 生成 [(2S,5R)-5-(6-Amino-purin-9-yl)-3,3-difluoro-tetrahydro-furan-2-yl]-methanol
  参考文献：
  名称：

  1-2'，3'-二脱氢-2'，3'-二脱氧-3'-氟核苷：合成，抗HIV活性，化学和酶稳定性以及抗性机制。

  摘要：

  由于赋予了具有2'-氟取代基的包含2'，3'-不饱和糖部分的抗病毒核苷，提高了糖基键的稳定性，因此有必要研究氟原子在3'-位的影响。通过消除氟化氢，从其前体L-3′，3′-二氟-2′，3′-二脱氧核苷合成了各种嘧啶和嘌呤的L-3′-氟-2′，3′-不饱和核苷。在L-3'，3'-difluoro-2'，3'-dideoxy核苷系列中，当针对HIV进行评估时，胞苷16和5-氟胞苷18类似物显示适度的抗病毒活性（分别为EC（50）11.5和8.8 microM）。 -1在人外周血单核（PBM）细胞中。在2'，3'-不饱和序列中，L-3'-氟-2'，3'-二氢-2'，3' -二脱氧胞苷24和5-氟胞苷26显示了很强的抗病毒活性（EC（50）0.089和0.018 microM，分别）没有明显的细胞毒性。鸟苷类似物48仅显示出少量的抗HIV活性，并具有一定的细胞毒性（分别在PBM，CEM和Vero细胞中的EC（50）38

  DOI：

  10.1021/jm0300274