(rac)-4-(furan-2-yl)imidazolidine-2-thione | 64801-77-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (rac)-4-(furan-2-yl)imidazolidine-2-thione
• 英文别名: 4-(fur-2-yl)imidazolidine-2-thione；4-(2-furyl)-2-imidazolidinethione；4-(Furan-2-yl)imidazolidine-2-thione
• CAS: 64801-77-0
• 化学式: C₇H₈N₂OS
• 分子量: 168.219
• InChiKey: IUMLICAAQIBJKW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  69.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (rac)-4-(furan-2-yl)imidazolidine-2-thione 在 sodium hydride 、 三乙胺 、 mercury dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 mineral oil 为溶剂， 反应 19.75h， 生成 4-ethoxy-N-[1,3-di(tert-butoxycarbonyl)-4-(fur-2-yl)imidazolidin-2-ylidene]aniline
  参考文献：
  名称：

  制备芳基2-亚氨基咪唑烷的新方法

  摘要：

  提出了合成1-芳基-和2-芳基-2-亚氨基咪唑烷的不同策略。的环化Ñ -Boc- Ñ ' -芳基- ñ '' -在甲磺酰氯和三乙胺或氢化钠在0℃下存在（2-羟乙基）胍，得到良好的收率相应的2- iminoimidazolidines。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.06.042
• 作为产物：
  描述：

  1-(fur-2-yl)-2-nitro-N-methoxyethylamine 在 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.75h， 生成 (rac)-4-(furan-2-yl)imidazolidine-2-thione
  参考文献：
  名称：

  制备芳基2-亚氨基咪唑烷的新方法

  摘要：

  提出了合成1-芳基-和2-芳基-2-亚氨基咪唑烷的不同策略。的环化Ñ -Boc- Ñ ' -芳基- ñ '' -在甲磺酰氯和三乙胺或氢化钠在0℃下存在（2-羟乙基）胍，得到良好的收率相应的2- iminoimidazolidines。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.06.042

文献信息

• [EN] METHOD OF MAKING IMIDAZOLE-2-THIONES<br/>[FR] MÉTHODE DE SYNTHÈSE D'IMIDAZOLE-2-THIONES
  申请人：ALLERGAN INC

  公开号：WO2006062890A1

  公开（公告）日：2006-06-15

  [EN] The present invention provides a method of making an imidazole-2-thione which comprises the steps of reacting a vicinal diamine with a compound having a thiocarbonyl moiety and oxidizing the resulting reaction product to obtain said imidazole-2-thione.
  [FR] La présente invention a pour objet une méthode de synthèse d'imidazole-2-thione qui comprend les étapes suivantes : réaction d'une diamine vicinale avec un composé présentant un groupement thiocarbonyle, et oxydation du produit de réaction résultant pour obtenir ladite imidazole-2-thione.
• New methods for the preparation of aryl 2-iminoimidazolidines
  作者：Daniel H. O’Donovan、Isabel Rozas

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.06.042

  日期：2012.8

  A divergent strategy for the synthesis of 1-aryl- and 2-aryl-2-iminoimidazolidines is presented. Cyclization of N-Boc-N′-aryl-N′′-(2-hydroxyethyl)guanidines in the presence of methanesulfonyl chloride and triethylamine or sodium hydride at 0 °C affords the corresponding 2-iminoimidazolidines in good yields.

  提出了合成1-芳基-和2-芳基-2-亚氨基咪唑烷的不同策略。的环化Ñ -Boc- Ñ ' -芳基- ñ '' -在甲磺酰氯和三乙胺或氢化钠在0℃下存在（2-羟乙基）胍，得到良好的收率相应的2- iminoimidazolidines。
• Guanidine-based α2-adrenoceptor ligands: Towards selective antagonist activity
  作者：Daniel H. O'Donovan、Carolina Muguruza、Luis F. Callado、Isabel Rozas

  DOI：10.1016/j.ejmech.2014.05.057

  日期：2014.7

  Depression has been linked to a selective increase in the high affinity conformation of the alpha(2)-adrenergic autoreceptors (alpha 2-ARs) in the human brain as well as to an overexpression of alpha 2-ARs in the hippocampus and cerebral cortex. Thus, the development of novel alpha 2-AR antagonists represents an attractive source of new antidepressants. This paper describes the design, synthesis and pharmacological evaluation of 30 new guanidinium and 2-iminoimidazolidinium as potential alpha 2-AR antagonists. In order to design this new series of alpha 2-AR antagonists, a pharmacophore model was developed using the GALAHAD software. This study suggested that increased substitution in the space surrounding the cationic guanidine moiety might lead selectively to antagonist activity. Following the preparation of compounds incorporating this feature and competitive radioligand binding, [S-35]GTP gamma S functional assays revealed that this structural modification affords exclusively alpha 2-AR antagonists, in contrast with the analogous unsubstituted compounds in which a mixture of antagonist/agonist activities was previously observed. (C) 2014 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.