4-(2-hydroxyphenyl)-6-phenyl-3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 4-(2-hydroxyphenyl)-6-phenyl-3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-one
• 英文别名: 4-(2-hydroxyphenyl)-6-phenyl-3,4-dihydro-1H-pyrimidin-2-one
• 化学式: C₁₆H₁₄N₂O₂
• 分子量: 266.299
• InChiKey: LLXYANKCDQNMPR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  61.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  水杨醛 、 苯乙酮 、 尿素 在 aluminum (III) chloride 、 potassium iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 4-(2-hydroxyphenyl)-6-phenyl-3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  使用基于结构和药效团的药物设计合成选择性 MAO-A 抑制剂并进行药理学评价

  摘要：

  使用组合药效团和基于结构的建模方法来研究单胺氧化酶 A 与已知配体的相互作用。药效团和对接模型已用于确定选择性 MAO-A 抑制剂，它们与对接数据非常吻合。在理想的药效团模型中，两个氢键受体、一个疏水性脂肪族特征和一个芳香环特征是必要的。使用结构新颖性和选择性指数来鉴定选择性 MAO-A 药物。通过UV、IR、1 H NMR 和质谱数据来表征嘧啶系列混合物。对瑞士白化小鼠进行的“波尔索尔特行为绝望测试”用于评估这些物质的抗抑郁功效。结果发现，这些化合物具有与 20 毫克/千克体重标准药物丙咪嗪相当的抗抑郁活性。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2023.137302

文献信息

• Innovative catalytic synthesis of 5-unsubstituted 3,4-dihydropyrimidine-2-ones: Use of CoCa3(HPO4)(PO4)2(OH) as a novel bimetallic catalyst in multicomponent condensation of Biginelli reaction
  作者：Achraf El Hallaoui、Nouhaila Ferraa、Youssef Merroun、Soukaina Chehab、Hicham Hassoune、Mounia Bennani Ziatni、Rachida Ghailane、Abedelaziz Souizi

  DOI：10.1016/j.poly.2024.116915

  日期：2024.5

  and easy multicomponent synthesis of important biologically active molecules, 5-unsubstituted 3,4-dihydropyrimidine-2-ones, via the Biginelli reaction between aromatic aldehydes, acetophenone derivatives and urea catalyzed by a novel bimetallic phosphate catalyst CoCa(HPO)(PO)(OH) was developed. The catalyst support, prepared by the coprecipitation method using phosphoric acid, calcium nitrate, and cobalt

  通过芳香醛、苯乙酮衍生物和尿素之间的 Biginelli 反应，在新型双金属磷酸盐催化剂 CoCa(HPO)(PO) 的催化下，创新且简单地多组分合成重要的生物活性分子 5-未取代的 3,4-二氢嘧啶-2-酮)(OH) 被开发出来。采用磷酸、硝酸钙、硝酸钴共沉淀法制备催化剂载体，通过X射线衍射(XRD)、红外光谱(FTIR)、扫描电子显微镜等多种光谱分析表征其化学结构和组成。显微镜 (SEM) 和元素分析 ICP-MS。所开发的催化剂在有机合成中表现出高效率，使我们能够在温和的反应条件下和短短10分钟的反应时间内制备各种3,4-二氢嘧啶-2-酮衍生物，收率高达97%。与传统系统相比，这种新方法具有许多优点，特别是在简单性、易于处理、生产成本以及催化剂重复使用最多七次的可能性方面。这项工作为合成5-未取代的3,4-二氢嘧啶-2-酮衍生物提供了一种新的替代方法。
• Synthesis and pharmacological evaluation of selective MAO-A inhibitors using structure and pharmacophore-based drug design
  作者：M.K. Vijayalakshmi、A. Jerad Suresh、S. Vadivelan、L. Kaviarasan、R. Srinivasan、M. Magesh

  DOI：10.1016/j.molstruc.2023.137302

  日期：2024.4

  A combined pharmacophore and structure-based modeling method was used to study monoamine oxidase A interaction with known ligands. Pharmacophore and docking models have been worn to determine selective MAO-A inhibitors, and they agree well with docking data. In the ideal pharmacophore model, two hydrogen bonds acceptors, one hydrophobic aliphatic characteristic, and one aromatic ring characteristic

  使用组合药效团和基于结构的建模方法来研究单胺氧化酶 A 与已知配体的相互作用。药效团和对接模型已用于确定选择性 MAO-A 抑制剂，它们与对接数据非常吻合。在理想的药效团模型中，两个氢键受体、一个疏水性脂肪族特征和一个芳香环特征是必要的。使用结构新颖性和选择性指数来鉴定选择性 MAO-A 药物。通过UV、IR、1 H NMR 和质谱数据来表征嘧啶系列混合物。对瑞士白化小鼠进行的“波尔索尔特行为绝望测试”用于评估这些物质的抗抑郁功效。结果发现，这些化合物具有与 20 毫克/千克体重标准药物丙咪嗪相当的抗抑郁活性。