4,4-dithiodiacetyldimorpholine | 94592-29-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 恶嗪烷类
• 英文名称: 4,4-dithiodiacetyldimorpholine
• 英文别名: 1-Morpholin-4-yl-2-[(2-morpholin-4-yl-2-oxoethyl)disulfanyl]ethanone
• CAS: 94592-29-7
• 化学式: C₁₂H₂₀N₂O₄S₂
• 分子量: 320.434
• InChiKey: YLUNOERGIXGXSH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(mercaptoacetyl)-morpholine 在 碘 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 4,4-dithiodiacetyldimorpholine
  参考文献：
  名称：

  通过硫醇的氧化偶联制备的新型二硫代二乙醇酸衍生物的设计，合成和生物学评估

  摘要：

  抽象的 人硫氧还蛋白还原酶1（TrxR1）是一种含硒代半胱氨酸的酶，在调节细胞内许多氧化还原信号通路中起着至关重要的作用。尽管其功能在所有细胞中都很重要，但TrxR1表达水平在癌细胞中更高，可能是由于适应了更高水平的活性氧以及需要更广泛的DNA合成。这使得TrxR1成为癌症治疗开发的有吸引力的靶标。受二硫键化合物的结构启发，该结构已通过临床开发的各个阶段，我们设计了一系列二硫代二乙醇酸衍生物。这些是通过碘或苯并三唑基氯化物促进的氧化二硫键形成，由各自的硫醇合成子制备的。抑制人神经母细胞瘤细胞（SH-SY5Y）和大鼠肝细胞裂解液中存在的TrxR，表明了几种具有TrxR抑制潜能的化合物。还测试了其中一些化合物对两种人类癌细胞系和正常人类角质形成细胞的生长抑制作用。

  DOI：

  10.1080/14756366.2019.1575372

文献信息

• Cyclic dithiodiacetamides and compositions containing them
  申请人：Sanofi

  公开号：US04642306A1

  公开（公告）日：1987-02-10

  The present invention relates to cyclic dithiodiacetamides with action inhibiting the malformation or the destruction of the red blood corpuscles due to a genetic modification of the haemoglobin or to parasites, of formula: ##STR1## in which X is a direct bond, an atom of oxygen or of sulfur, a methylene group, an ethylene group or an N--R group, where R is an atom of hydrogen or a lower alkyl group, lower (hydroxy)alkyl group, lower alkanoyl group or a phenyl group; to their possible pharmaceutically acceptable salts; to a process for preparing them from a dithiodiacetate or a mercaptoacetate of lower alkyl by transamination and possible oxidation; and to pharmaceutical compositions containing them as active ingredients, useful for the treatment for example of drepanocytosis, or sickle cell anaemia, of malaria and of babebiosis.

  本发明涉及具有抑制由于血红蛋白基因突变或寄生虫导致的红细胞形态异常或破坏作用的环状二硫代乙酰胺，其化学式为：##STR1## 其中X是直接键，氧原子或硫原子、亚甲基基团、乙烯基团或N--R基团，其中R是氢原子或较低的烷基、较低的(羟基)烷基、较低的烷酰基或苯基；其可能的药学上可接受的盐；从较低烷基的二硫代乙酸酯或巯基乙酸酯通过转氨作用和可能的氧化作用制备它们的方法；以及包含它们作为活性成分的制剂，用于例如镰状细胞病、疟疾和巴贝氏病的治疗。
• Dithiodiacétamides cycliques, procédé pour leur préparation et compositions pharmaceutiques en contenant
  申请人：SANOFI S.A.

  公开号：EP0126013A1

  公开（公告）日：1984-11-21

  Dithiodiacétamides cycliques à action inhibant la malformation ou la destruction des érythrocytes due à une modification génétique de l'hémoglobine ou à des parasites, de formule dans laquelle X est une liaison directe, un atome d'oxygène ou de soufre, un groupe méthylène, un groupe éthylène ou un groupe N-R, où R est un atome d'hydrogène ou un groupe alkyle inférieur, (hydroxy)-alkyle inférieur, alcanoyle inférieur ou un groupe phényle, leurs sels éventuels pharmaceutiquement acceptables; un procédé pour leur préparation à partir d'un dithiodiacétate ou d'un mercaptoacétate d'alkyle inférieur par transamination et oxydation éventuelle; et compositions pharmaceutiques les renfermant en tant qu'ingrédients actifs, utiles pour letraitement par exemple de la drépanocytose, du paludisme et de la babébiose.

  抑制因血红蛋白或寄生虫的遗传修饰而导致的红细胞变形或破坏的环状二硫代二乙酰胺，其式为 其中 X 为直接键、氧原子或硫原子、亚甲基、亚乙基或 N-R 基，其中 R 为氢原子或低级烷基、（羟基）-低级烷基、低级烷酰基或苯基，以及它们可能的药学上可接受的盐；由低级烷基二硫代二乙酸酯或巯基乙酸酯通过反式转化和任选氧化制备它们的工艺；以及含有它们作为活性成分的药物组合物，可用于治疗镰状细胞性贫血、疟疾和狒狒病等。
• US4642306A
  申请人：——

  公开号：US4642306A

  公开（公告）日：1987-02-10
• Design, synthesis, and biological evaluation of novel derivatives of dithiodiglycolic acid prepared via oxidative coupling of thiols
  作者：Olga Bakulina、Anton Bannykh、Mirna Jovanović、Ilona Domračeva、Ana Podolski-Renić、Raivis Žalubovskis、Milica Pešić、Dmitry Dar’in、Mikhail Krasavin

  DOI：10.1080/14756366.2019.1575372

  日期：2019.1.1

  extensive DNA synthesis. This makes TrxR1 an attractive target for cancer therapy development. Inspired by the structure of disulphide compounds which have advanced through various stages of clinical development, we designed a series of dithiodiglycolic acid derivatives. These were prepared from respective thiol synthons using an iodine- or benzotriazolyl chloride-promoted oxidative disulphide bond

  抽象的 人硫氧还蛋白还原酶1（TrxR1）是一种含硒代半胱氨酸的酶，在调节细胞内许多氧化还原信号通路中起着至关重要的作用。尽管其功能在所有细胞中都很重要，但TrxR1表达水平在癌细胞中更高，可能是由于适应了更高水平的活性氧以及需要更广泛的DNA合成。这使得TrxR1成为癌症治疗开发的有吸引力的靶标。受二硫键化合物的结构启发，该结构已通过临床开发的各个阶段，我们设计了一系列二硫代二乙醇酸衍生物。这些是通过碘或苯并三唑基氯化物促进的氧化二硫键形成，由各自的硫醇合成子制备的。抑制人神经母细胞瘤细胞（SH-SY5Y）和大鼠肝细胞裂解液中存在的TrxR，表明了几种具有TrxR抑制潜能的化合物。还测试了其中一些化合物对两种人类癌细胞系和正常人类角质形成细胞的生长抑制作用。