(+)-ethyl (5R,6S)-6-ethyl-7-oxo-5-propyl-1,2,3,5,6,7-hexahydroindolizine-8-carboxylate | 850453-62-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: (+)-ethyl (5R,6S)-6-ethyl-7-oxo-5-propyl-1,2,3,5,6,7-hexahydroindolizine-8-carboxylate
• 英文别名: ethyl (5R,6S)-6-ethyl-7-oxo-5-propyl-2,3,5,6-tetrahydro-1H-indolizine-8-carboxylate
• CAS: 850453-62-2
• 化学式: C₁₆H₂₅NO₃
• 分子量: 279.379
• InChiKey: CWOZFLDJAAPPBZ-NWDGAFQWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-ethyl (5R,6S)-6-ethyl-7-oxo-5-propyl-1,2,3,5,6,7-hexahydroindolizine-8-carboxylate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 ethyl (5R,6R,8S,8aS)-6-ethyl-7-oxo-5-propyloctahydroindolizine-8-carboxylate 、 ethyl (5R,6R,8R,8aR)-6-ethyl-7-oxo-5-propyloctahydroindolizine-8-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Studies towards the enantioselective synthesis of 5,6,8-trisubstituted amphibian indolizidine alkaloids via enaminone intermediates

  摘要：

  本文介绍了旨在对吲哚利嗪 223A 进行对映选择性全合成的研究，吲哚利嗪 223A 是一种最近从一种石斛蛙中发现的 5,6,8-三取代吲哚利嗪生物碱。(2R,3R)-3-氨基-2-乙基己酸叔丁酯及其(2S,3R)-非对映异构体由 N-苄基-N-[(1R)-1-苯基乙基]酰胺锂和(2E)-己-2-烯酸叔丁酯按戴维斯方案分几步制备而成、作为手性结构单元，从中制备出两套互补的非对映中间体，进而制备出关键的 3-[2-(烷氧羰基亚甲基)吡咯烷-1-基]-2-乙基己酸叔丁酯中间体 20 和 21。通过酸水解叔丁酯并将释放出的羧酸活化为混合酸酐，使这些烯酰胺酮环化，得到 6-乙基-7-氧代-5-丙基-1,2,3,5,6,7-六氢吲哚嗪-8-羧酸酯 28 和 29。此外，还报告了这些潜在支架在合成目标生物碱系统过程中的几种进一步转化。

  DOI：

  10.1039/b418062c
• 作为产物：
  描述：

  (-)-tert-butyl (2S,3R)-3-(2-thioxopyrrolidin-1-yl)-2-ethylhexanoate 在 乙酸酐 、 potassium carbonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 116.0h， 生成 (+)-ethyl (5R,6S)-6-ethyl-7-oxo-5-propyl-1,2,3,5,6,7-hexahydroindolizine-8-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Studies towards the enantioselective synthesis of 5,6,8-trisubstituted amphibian indolizidine alkaloids via enaminone intermediates

  摘要：

  本文介绍了旨在对吲哚利嗪 223A 进行对映选择性全合成的研究，吲哚利嗪 223A 是一种最近从一种石斛蛙中发现的 5,6,8-三取代吲哚利嗪生物碱。(2R,3R)-3-氨基-2-乙基己酸叔丁酯及其(2S,3R)-非对映异构体由 N-苄基-N-[(1R)-1-苯基乙基]酰胺锂和(2E)-己-2-烯酸叔丁酯按戴维斯方案分几步制备而成、作为手性结构单元，从中制备出两套互补的非对映中间体，进而制备出关键的 3-[2-(烷氧羰基亚甲基)吡咯烷-1-基]-2-乙基己酸叔丁酯中间体 20 和 21。通过酸水解叔丁酯并将释放出的羧酸活化为混合酸酐，使这些烯酰胺酮环化，得到 6-乙基-7-氧代-5-丙基-1,2,3,5,6,7-六氢吲哚嗪-8-羧酸酯 28 和 29。此外，还报告了这些潜在支架在合成目标生物碱系统过程中的几种进一步转化。

  DOI：

  10.1039/b418062c

文献信息

• Studies towards the enantioselective synthesis of 5,6,8-trisubstituted amphibian indolizidine alkaloids via enaminone intermediates
  作者：Joseph P. Michael、Charles B. de Koning、Christiaan W. van der Westhuyzen

  DOI：10.1039/b418062c

  日期：——

  Investigations aimed at the enantioselective total synthesis of indolizidine 223A, a recently described 5,6,8-trisubstituted indolizidine alkaloid from a dendrobatid frog, are described. tert-Butyl (2R,3R)-3-amino-2-ethylhexanoate and its (2S,3R)-diastereomer, prepared in several steps from lithium N-benzyl-N-[(1R)-1-phenylethyl]amide and tert-butyl (2E)-hex-2-enoate by the Davies protocol, served as chiral building blocks from which two complementary suites of diastereomeric intermediates were made en route to pivotal tert-butyl 3-[2-(alkoxycarbonylmethylene)pyrrolidin-1-yl]-2-ethylhexanoate intermediates 20 and 21. Cyclisation of these enaminones, achieved by acid hydrolysis of the tert-butyl esters and activation of the liberated carboxylic acids as mixed anhydrides, afforded 6-ethyl-7-oxo-5-propyl-1,2,3,5,6,7-hexahydroindolizine-8-carboxylate esters 28 and 29. Several further transformations of these potential scaffolds for the synthesis of the target alkaloidal systems are also reported.

  本文介绍了旨在对吲哚利嗪 223A 进行对映选择性全合成的研究，吲哚利嗪 223A 是一种最近从一种石斛蛙中发现的 5,6,8-三取代吲哚利嗪生物碱。(2R,3R)-3-氨基-2-乙基己酸叔丁酯及其(2S,3R)-非对映异构体由 N-苄基-N-[(1R)-1-苯基乙基]酰胺锂和(2E)-己-2-烯酸叔丁酯按戴维斯方案分几步制备而成、作为手性结构单元，从中制备出两套互补的非对映中间体，进而制备出关键的 3-[2-(烷氧羰基亚甲基)吡咯烷-1-基]-2-乙基己酸叔丁酯中间体 20 和 21。通过酸水解叔丁酯并将释放出的羧酸活化为混合酸酐，使这些烯酰胺酮环化，得到 6-乙基-7-氧代-5-丙基-1,2,3,5,6,7-六氢吲哚嗪-8-羧酸酯 28 和 29。此外，还报告了这些潜在支架在合成目标生物碱系统过程中的几种进一步转化。