(Z,Z)-1,4-dicyano-2,3-di(phenylamino)butadiene-1,4-dicarboxylic acid diethyl ester | 220470-73-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z,Z)-1,4-dicyano-2,3-di(phenylamino)butadiene-1,4-dicarboxylic acid diethyl ester
• 英文别名: diethyl (2Z,4Z)-3,4-dianilino-2,5-dicyanohexa-2,4-dienedioate
• CAS: 220470-73-5
• 化学式: C₂₄H₂₂N₄O₄
• 分子量: 430.463
• InChiKey: RIGATKWLYUODNP-WRBBJXAJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  124
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z,Z)-1,4-dicyano-2,3-di(phenylamino)butadiene-1,4-dicarboxylic acid diethyl ester 以 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (E)-<1-phenyl-3-(phenylamino)-4-cyano-2-oxopyrrol-5-ylidene>cyanoacetic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  酯碳负离子与草酸双亚胺酰氯的双阴离子捕获反应高效合成吡咯并[3,2-b]吡咯-2,5-二酮

  摘要：

  通过酯碳负离子与草酸-双(亚氨基)氯化物的新型多米诺反应有效地制备了多种吡咯并[3,2-b]吡咯-2,5-二酮。该反应通过2当量酯与双(亚氨基)氯化物的缩合和随后双烯胺中间体的氮原子对酯基团的分子内攻击而进行。该产品可被视为戊烯的双内酰胺，由于其光学特性、稳定性和低溶解度，是有用的合成颜料。吡咯并[3,2-b]吡咯-2,5-二酮的UV-vis性质可以通过连接到杂环核上的取代基来有效控制。研究了新环化反应的范围和局限性。

  DOI：

  10.1021/jo991377u
• 作为产物：
  描述：

  bis(phenylimidoyl)chloride 、 氰乙酸乙酯 在 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (Z,Z)-1,4-dicyano-2,3-di(phenylamino)butadiene-1,4-dicarboxylic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  酯碳负离子与草酸双亚胺酰氯的双阴离子捕获反应高效合成吡咯并[3,2-b]吡咯-2,5-二酮

  摘要：

  通过酯碳负离子与草酸-双(亚氨基)氯化物的新型多米诺反应有效地制备了多种吡咯并[3,2-b]吡咯-2,5-二酮。该反应通过2当量酯与双(亚氨基)氯化物的缩合和随后双烯胺中间体的氮原子对酯基团的分子内攻击而进行。该产品可被视为戊烯的双内酰胺，由于其光学特性、稳定性和低溶解度，是有用的合成颜料。吡咯并[3,2-b]吡咯-2,5-二酮的UV-vis性质可以通过连接到杂环核上的取代基来有效控制。研究了新环化反应的范围和局限性。

  DOI：

  10.1021/jo991377u

文献信息

• Stereoselective Synthesis of 2-Alkylidene-3-iminoindoles by Reaction of 1,1-Dianions with Oxalic Acid Bis(imidoyl) Chlorides
  作者：Peter Langer、Jörg Wuckelt、Manfred Döring、Helmar Görls

  DOI：10.1021/jo991701l

  日期：2000.6.1

  Treatment of dilithiated nitriles and sulfones with oxalic acid bis(imidoyl) chlorides resulted in a new cyclization reaction which provided a variety of (3-imino-2,3-dihydro-1H-indol-2-ylidene)-acetonitriles and -sulfones in good yields. The reactions proceeded by condensation of the dianions with the first imidoyl chloride group of the bis(imidoyl) chloride, subsequent intramolecular attack of the ortho carbon of the arylimino group onto the second imidoyl chloride group, and final aromatization. Excellent stereoselectivities were observed in most cases.
• New and Efficient Synthesis of Pyrrolo[3,2-<i>b</i>]pyrrole-2,5-diones by Double-Anion-Capture Reactions of Ester Carbanions with Bis(imidoyl)chlorides of Oxalic Acid
  作者：Peter Langer、Jörg Wuckelt、Manfred Döring

  DOI：10.1021/jo991377u

  日期：2000.2.1

  A variety of pyrrolo[3,2-b]pyrrole-2,5-diones were efficiently prepared by a new domino-reaction of ester carbanions with oxalic acid−bis(imidoyl)chlorides. This reaction proceeded by condensation of 2 equiv of the ester with the bis(imidoyl)chloride and subsequent intramolecular attack of the nitrogen atoms of the bis-enamine intermediate onto the ester groups. The products, which can be regarded

  通过酯碳负离子与草酸-双(亚氨基)氯化物的新型多米诺反应有效地制备了多种吡咯并[3,2-b]吡咯-2,5-二酮。该反应通过2当量酯与双(亚氨基)氯化物的缩合和随后双烯胺中间体的氮原子对酯基团的分子内攻击而进行。该产品可被视为戊烯的双内酰胺，由于其光学特性、稳定性和低溶解度，是有用的合成颜料。吡咯并[3,2-b]吡咯-2,5-二酮的UV-vis性质可以通过连接到杂环核上的取代基来有效控制。研究了新环化反应的范围和局限性。