methyl 2-[18F]fluoropropionate | 114435-83-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 2-[18F]fluoropropionate
• 英文别名: methyl 2-(18F)fluoranylpropanoate
• CAS: 114435-83-5
• 化学式: C₄H₇FO₂
• 分子量: 105.098
• InChiKey: MHAIQPNJLRLFLO-SFIIULIVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-[18F]fluoropropionate 在 水 、 sodium hydroxide 作用下， 反应 0.6h， 以46%的产率得到2-¹⁸F-fluoropropionic acid
  参考文献：
  名称：

  使用固相萃取柱纯化的 2-18F-氟丙酸简单高效的自动放射合成

  摘要：

  2-18F-氟丙酸 (18F-FPA) 是 11C-乙酸酯的氟化类似物，在前列腺癌的正电子发射断层扫描 (PET) 成像方面显示出巨大的潜力。本研究报告了使用墨盒纯化的简单自动合成，它提供了适合人类使用的 18F-FPA。18F-FPA 的自动合成使用两步一锅法合成程序进行，包括 [18F] 氟化 2-溴丙酸甲酯、用氢氧化钠水解和用一系列商业固相萃取柱纯化，而不是高效液相色谱系统。18F-FPA 的自动合成也通过 HLB 小柱上的柱上水解进行，使用与 18F-氟-2-脱氧-d-葡萄糖 (18F-FDG) 的自动合成类似的程序。在商业改良的 PET-MF-2V-IT-I 合成仪上使用一锅程序，可以获得具有高未校正放射化学产率 (>35%) 和放射化学纯度 (>95%) 的最终 18F-FPA 溶液。对于柱上水解程序，36 分钟内 18F-FPA 的未校正放射化学产率为 46 ± 7%（n =

  DOI：

  10.1002/jlcr.2952
• 作为产物：
  描述：

  2-溴丙酸甲酯 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 methyl 2-[18F]fluoropropionate
  参考文献：
  名称：

  使用固相萃取柱纯化的 2-18F-氟丙酸简单高效的自动放射合成

  摘要：

  2-18F-氟丙酸 (18F-FPA) 是 11C-乙酸酯的氟化类似物，在前列腺癌的正电子发射断层扫描 (PET) 成像方面显示出巨大的潜力。本研究报告了使用墨盒纯化的简单自动合成，它提供了适合人类使用的 18F-FPA。18F-FPA 的自动合成使用两步一锅法合成程序进行，包括 [18F] 氟化 2-溴丙酸甲酯、用氢氧化钠水解和用一系列商业固相萃取柱纯化，而不是高效液相色谱系统。18F-FPA 的自动合成也通过 HLB 小柱上的柱上水解进行，使用与 18F-氟-2-脱氧-d-葡萄糖 (18F-FDG) 的自动合成类似的程序。在商业改良的 PET-MF-2V-IT-I 合成仪上使用一锅程序，可以获得具有高未校正放射化学产率 (>35%) 和放射化学纯度 (>95%) 的最终 18F-FPA 溶液。对于柱上水解程序，36 分钟内 18F-FPA 的未校正放射化学产率为 46 ± 7%（n =

  DOI：

  10.1002/jlcr.2952

文献信息

• BLOCK, DIRK;COENEN, HEINZ HUBERT;STOCKLIN, GERHARD, J. LABELL. COMPOUNDS AND RADIOPHARM., 25,(1988) N 2, 185-200
  作者：BLOCK, DIRK、COENEN, HEINZ HUBERT、STOCKLIN, GERHARD

  DOI：——

  日期：——
• Noninvasively visualize the expression of LAPTM4B protein using a novel 18F-labeled peptide PET probe in hepatocellular carcinoma
  作者：Yunyan Ren、Kongzhen Hu、Lei Bi、Hong Wu、Youcai Li、Yanjiang Han、Wenlan Zhou、Hongsheng Li、Hongjun Jin、Hubing Wu

  DOI：10.1016/j.nucmedbio.2021.06.003

  日期：2021.9

  this study, we designed a novel 18F-labeled PET probe to non-invasively visualize LAPTM4B expression in mouse model of HCC tumor. Methods A PET targeting tracer named [18F]FP-LAP2H was radio-synthesized using a LAPTM4B targeting peptide, LAP2H, coupled with 4-nitrophenyl-2-[18F]fluoropropionate ([18F]NFP). Radio-stability, cell uptake, micro PET/CT imaging and ex vivo biodistribution were performed

   客观的 溶酶体蛋白跨膜 4β (LAPTM4B) 在肝细胞癌 (HCC) 细胞中选择性表达，因此是诊断 HCC 的潜在生物标志物。在本研究中，我们设计了一种新型18 F 标记 PET 探针，用于非侵入性地观察 HCC 肿瘤小鼠模型中 LAPTM4B 的表达。  方法 使用 LAPTM4B 靶向肽 LAP2H 与 4-硝基苯基-2-[ 18 F]氟丙酸酯 ([ 18 F]NFP) 偶联，放射合成了名为 [ 18 F]FP-LAP2H 的 PET 靶向示踪剂。进行放射稳定性、细胞摄取、显微 PET/CT 成像和离体生物分布以确定其稳定性、细胞结合特异性和体内肿瘤靶向性。  结果 [ 18 F]FP-LAP2H 已成功合成，放射化学产率为 6-14%（衰变校正产率），摩尔活性为 10-44 GBq/μmol。该示踪剂在磷酸盐缓冲盐水 (pH 7.4) 和人血清 (~80%) 中稳定 (~90%)
• Simple and efficient automated radiosynthesis of 2-18F-fluoropropionic acid using solid-phase extraction cartridges purification
  作者：W. Hongliang、H. Kongzhen、T. Ganghua、H. Tingting、Liang Xiang

  DOI：10.1002/jlcr.2952

  日期：2012.7

  methyl-2-bromopropionate, hydrolysis with sodium hydroxide, and purification with a series of commercial solid-phase extraction cartridges instead of a high-performance liquid chromatography system. Automated synthesis of 18F-FPA was also carried out via the on-column hydrolysis on the HLB cartridges, using a similar procedure to the automated synthesis of 18F-fluoro-2-deoxy- d-glucose (18F-FDG). Using one-pot procedures

  2-18F-氟丙酸 (18F-FPA) 是 11C-乙酸酯的氟化类似物，在前列腺癌的正电子发射断层扫描 (PET) 成像方面显示出巨大的潜力。本研究报告了使用墨盒纯化的简单自动合成，它提供了适合人类使用的 18F-FPA。18F-FPA 的自动合成使用两步一锅法合成程序进行，包括 [18F] 氟化 2-溴丙酸甲酯、用氢氧化钠水解和用一系列商业固相萃取柱纯化，而不是高效液相色谱系统。18F-FPA 的自动合成也通过 HLB 小柱上的柱上水解进行，使用与 18F-氟-2-脱氧-d-葡萄糖 (18F-FDG) 的自动合成类似的程序。在商业改良的 PET-MF-2V-IT-I 合成仪上使用一锅程序，可以获得具有高未校正放射化学产率 (>35%) 和放射化学纯度 (>95%) 的最终 18F-FPA 溶液。对于柱上水解程序，36 分钟内 18F-FPA 的未校正放射化学产率为 46 ± 7%（n =