ethyl 4-(5-(4-chlorophenyl)furan-2-yl)-2,7,7-trimethyl-5-oxo-1,4,5,6,7,8-hexahydroquinoline-3-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 4-(5-(4-chlorophenyl)furan-2-yl)-2,7,7-trimethyl-5-oxo-1,4,5,6,7,8-hexahydroquinoline-3-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 4-[5-(4-chlorophenyl)-2-furyl]-2,7,7-trimethyl-5-oxo-1,4,5,6,7,8-hexahydro-3-quinolinecarboxylate；ethyl 4-[5-(4-chlorophenyl)furan-2-yl]-2,7,7-trimethyl-5-oxo-1,4,6,8-tetrahydroquinoline-3-carboxylate
• 化学式: C₂₅H₂₆ClNO₄
• 分子量: 439.939
• InChiKey: YHWWFAYHZHMFBP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  68.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-(4-氯苯基)-2-呋喃甲醛 、 乙酰乙酸乙酯 、 5,5-二甲基-1,3-环己二酮 在 [CholineCl][ZnCl₂]₃ 、 ammonium acetate 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.33h， 以70%的产率得到ethyl 4-(5-(4-chlorophenyl)furan-2-yl)-2,7,7-trimethyl-5-oxo-1,4,5,6,7,8-hexahydroquinoline-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  用深共熔溶剂一锅三组分合成1-酰胺基烷基萘酚和多氢喹啉：一种绿色方法和机理研究

  摘要：

  作为一种由深共熔溶剂（[CholineCl] [ZnCl 2 ] 3）催化的原子经济方法，已经开发了1-酰胺基烷基萘酚和聚氢喹啉的多组分合成方法。反应在低温下可在短时间内反应平稳进行，而无需使用有毒和挥发性的有机溶剂。深共晶溶剂不仅能够使多组分反应以高收率进行，而且能够控制对所需产物的选择性。该机制的见解由HRMS（ESI）进行了审查，以提出一个合理的机制。此外，[CholineCl] [ZnCl 2 ] 3可以在最优化的条件下以多达三个连续循环的方式循环利用，而催化活性的损失却很小。

  DOI：

  10.1039/d0nj05687a

文献信息

• Synthesis of polyhydroquinolines and propargylamines through one-pot multicomponent reactions using an acidic ionic liquid immobilized onto magnetic Fe₃O₄ as an efficient heterogeneous catalyst under solvent-free sonication
  作者：Hai Truong Nguyen、Vy Anh Truong、Phuong Hoang Tran

  DOI：10.1039/d0ra04008h

  日期：——

  acid ionic liquid catalyst for the synthesis of polyhydroquinolines and propargylamines under ultrasound irradiation has been developed. LAIL@MNP was synthesized from imidazolium chlorozincate(II) ionic liquid grafted onto the surface of Fe3O4 nanoparticles and evaluated by FT-IR, TGA, SEM, Raman, TEM, ICP-OES, and EDS. The multicomponent synthesis of polyhydroquinolines and propargylamines proceeded smoothly

  研制了一种纳米级Fe 3 O 4负载路易斯酸离子液体催化剂，用于在超声辐照下合成聚氢喹啉和炔丙基胺。LAIL@MNP是由咪唑氯锌酸盐( II )离子液体接枝到Fe 3 O 4纳米粒子表面合成的，并通过FT-IR、TGA、SEM、Raman、TEM、ICP-OES和EDS进行了评价。聚氢喹啉和炔丙基胺的多组分合成顺利进行，以高收率提供所需的产物。LAIL@MNP 可以很容易地从反应混合物中分离出来，并可以重复使用多次，而不会显着降低催化活性。
• One-pot three-component synthesis of 1-amidoalkyl naphthols and polyhydroquinolines using a deep eutectic solvent: a green method and mechanistic insight
  作者：Vu Thanh Nguyen、Hai Truong Nguyen、Phuong Hoang Tran

  DOI：10.1039/d0nj05687a

  日期：——

  The multicomponent synthesis of 1-amidoalkyl naphthols and polyhydroquinolines has been developed as an atom-economic procedure catalyzed by a deep eutectic solvent ([CholineCl][ZnCl2]3). The reactions proceed smoothly at low temperatures for a short reaction time without the use of toxic and volatile organic solvents. Deep eutectic solvents are capable of not only allowing multicomponent reactions

  作为一种由深共熔溶剂（[CholineCl] [ZnCl 2 ] 3）催化的原子经济方法，已经开发了1-酰胺基烷基萘酚和聚氢喹啉的多组分合成方法。反应在低温下可在短时间内反应平稳进行，而无需使用有毒和挥发性的有机溶剂。深共晶溶剂不仅能够使多组分反应以高收率进行，而且能够控制对所需产物的选择性。该机制的见解由HRMS（ESI）进行了审查，以提出一个合理的机制。此外，[CholineCl] [ZnCl 2 ] 3可以在最优化的条件下以多达三个连续循环的方式循环利用，而催化活性的损失却很小。