(2-bromophenyl)ethyl phenyl sulfoximine | 1356395-42-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2-bromophenyl)ethyl phenyl sulfoximine
• 英文别名: 2-(2-Bromophenyl)ethyl-imino-oxo-phenyl-lambda6-sulfane；2-(2-bromophenyl)ethyl-imino-oxo-phenyl-λ6-sulfane
• CAS: 1356395-42-0
• 化学式: C₁₄H₁₄BrNOS
• 分子量: 324.241
• InChiKey: BEDRYFBJSMYUPH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-bromophenyl)ethyl phenyl sulfoximine 在 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以98%的产率得到2λ4-2,1-benzothiazine-3,4-dihydro-2-phenyl-2-oxide
  参考文献：
  名称：

  S，S-二烷基取代的亚磺酰亚胺和相关杂环的不对称合成

  摘要：

  基于手性碱的不对称脱对称或作为关键步骤的对映选择性氧化方法，可制备基于亚砜亚胺的肉豆蔻酸类似物的对映体富集形式。另外，通过分子内金属催化的适当官能化的亚砜亚胺与束缚的2-溴芳基取代基的合成，合成了各种2-氧杂-2-烷基3,4-二氢2,1-苯并噻嗪。继而，通过包括对映选择性去质子化步骤或使用旋光亚砜的锂化-烷基化序列来制备亚砜肟。使用这种方法，可及的3,4-二氢2,1-苯并噻嗪衍生物的范围得以扩大。 烷基亚砜亚胺-二氢苯并噻嗪-脱对称-环化-铜

  DOI：

  10.1055/s-0030-1260260
• 作为产物：
  描述：

  S-methyl-S-phenyl-N-(tert-butyldiphenylsilyl)sulfoximine 在 正丁基锂 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 (2-bromophenyl)ethyl phenyl sulfoximine
  参考文献：
  名称：

  S，S-二烷基取代的亚磺酰亚胺和相关杂环的不对称合成

  摘要：

  基于手性碱的不对称脱对称或作为关键步骤的对映选择性氧化方法，可制备基于亚砜亚胺的肉豆蔻酸类似物的对映体富集形式。另外，通过分子内金属催化的适当官能化的亚砜亚胺与束缚的2-溴芳基取代基的合成，合成了各种2-氧杂-2-烷基3,4-二氢2,1-苯并噻嗪。继而，通过包括对映选择性去质子化步骤或使用旋光亚砜的锂化-烷基化序列来制备亚砜肟。使用这种方法，可及的3,4-二氢2,1-苯并噻嗪衍生物的范围得以扩大。 烷基亚砜亚胺-二氢苯并噻嗪-脱对称-环化-铜

  DOI：

  10.1055/s-0030-1260260

文献信息

• Asymmetric Syntheses of S,S-Dialkyl-Substituted Sulfoximines and Related Heterocycles
  作者：Carsten Bolm、Ankur Pandey、Matthew McGrath、Olga García Mancheño

  DOI：10.1055/s-0030-1260260

  日期：2011.12

  oxidation procedure as key steps. Additionally, a variety of 2-oxa-2-alkyl 3,4-dihydro 2,1-benzothiazines are synthesized via intramolecular metal­-catalyzed N-arylation of appropriately functionalized sulfoximines with tethered 2-bromoaryl substituents. In turn, the sulfoximines are prepared by lithiation-alkylation sequences including enantioselective deprotonation steps or the use of an optically

  基于手性碱的不对称脱对称或作为关键步骤的对映选择性氧化方法，可制备基于亚砜亚胺的肉豆蔻酸类似物的对映体富集形式。另外，通过分子内金属催化的适当官能化的亚砜亚胺与束缚的2-溴芳基取代基的合成，合成了各种2-氧杂-2-烷基3,4-二氢2,1-苯并噻嗪。继而，通过包括对映选择性去质子化步骤或使用旋光亚砜的锂化-烷基化序列来制备亚砜肟。使用这种方法，可及的3,4-二氢2,1-苯并噻嗪衍生物的范围得以扩大。 烷基亚砜亚胺-二氢苯并噻嗪-脱对称-环化-铜