S-methyl-S-phenyl-N-(tert-butyldiphenylsilyl)sulfoximine | 131559-03-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: S-methyl-S-phenyl-N-(tert-butyldiphenylsilyl)sulfoximine
• 英文别名: tert-butyl (methyl(oxo)(phenyl)-λ⁶-sulfaneylidene)carbamate；N-(tert-butyldiphenylsilyl) methyl phenyl sulfoximine；Tert-butyl-[(methyl-oxo-phenyl-lambda6-sulfanylidene)amino]-diphenylsilane；tert-butyl-[(methyl-oxo-phenyl-λ6-sulfanylidene)amino]-diphenylsilane
• CAS: 131559-03-0
• 化学式: C₂₃H₂₇NOSSi
• 分子量: 393.625
• InChiKey: ZNJSPOKDKJTPNQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  488.6±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.01±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  37.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-methyl-S-phenyl-N-(tert-butyldiphenylsilyl)sulfoximine 在 正丁基锂 、 四丁基氟化铵 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 25.17h， 生成 (E)-(2-(phenylsulfonimidoyl)vinyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  乙烯基亚砜亚胺和磺酰亚胺酰胺的合成和构型分配

  摘要：

  乙烯基砜和磺胺类药物因其在共价蛋白抑制剂中用作亲电弹头而受到重视。相反，其 S(VI) 氮杂等排体，乙烯基亚砜亚胺和磺酰亚胺酰胺，研究较少，尚未应用于蛋白质生物偶联领域。在此，我们报告了一系列不同的合成方法，用于构建乙烯基亚砜和乙烯基磺酰亚胺结构，从而可以进入亲电化学空间的新领域。我们展示了如何将后期功能化应用于这些基序以结合炔标签，为未来的化学生物学应用生成完全功能化的探针。最后，

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c00373
• 作为产物：
  描述：

  茴香硫醚 在 咪唑 、 碘苯二乙酸 、 氨基甲酸铵 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 67.0h， 生成 S-methyl-S-phenyl-N-(tert-butyldiphenylsilyl)sulfoximine
  参考文献：
  名称：

  乙烯基亚砜亚胺和磺酰亚胺酰胺的合成和构型分配

  摘要：

  乙烯基砜和磺胺类药物因其在共价蛋白抑制剂中用作亲电弹头而受到重视。相反，其 S(VI) 氮杂等排体，乙烯基亚砜亚胺和磺酰亚胺酰胺，研究较少，尚未应用于蛋白质生物偶联领域。在此，我们报告了一系列不同的合成方法，用于构建乙烯基亚砜和乙烯基磺酰亚胺结构，从而可以进入亲电化学空间的新领域。我们展示了如何将后期功能化应用于这些基序以结合炔标签，为未来的化学生物学应用生成完全功能化的探针。最后，

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c00373

文献信息

• A divergent and metal free synthesis of sulfoximine tethered imidazoles, imidazopyridines, imidazothiazoles, imidazobenzothiazines, thiazoles and selenazoles
  作者：S. R. K. Battula、V. P. Rama Kishore Putta、G. V. Subbareddy、I. E. Chakravarthy、V. Saravanan

  DOI：10.1039/c7ob00601b

  日期：——

  A divergent and metal free approach has been successfully developed for the synthesis of sulfoximine tethered heterocycles. A key α-bromoalkanone intermediate 3b has been reported for the first time. Various sulfoximine tethered imidazoles, imidazopyridines, thiozoloimidazoles, imidazobenzothiazines, thiazoles and selenazoles are made from this common sulfoximine building block.

  已成功开发出一种无金属扩散的方法，用于合成亚砜亚胺系链的杂环。首次报道了关键的α-溴烷酮中间体3b。各种磺胺亚胺系的咪唑，咪唑并吡啶，硫唑基咪唑，咪唑并苯并噻嗪，噻唑和亚硒唑是由这种常见的磺肟基结构单元制成的。
• Asymmetric Syntheses of S,S-Dialkyl-Substituted Sulfoximines and Related Heterocycles
  作者：Carsten Bolm、Ankur Pandey、Matthew McGrath、Olga García Mancheño

  DOI：10.1055/s-0030-1260260

  日期：2011.12

  oxidation procedure as key steps. Additionally, a variety of 2-oxa-2-alkyl 3,4-dihydro 2,1-benzothiazines are synthesized via intramolecular metal­-catalyzed N-arylation of appropriately functionalized sulfoximines with tethered 2-bromoaryl substituents. In turn, the sulfoximines are prepared by lithiation-alkylation sequences including enantioselective deprotonation steps or the use of an optically

  基于手性碱的不对称脱对称或作为关键步骤的对映选择性氧化方法，可制备基于亚砜亚胺的肉豆蔻酸类似物的对映体富集形式。另外，通过分子内金属催化的适当官能化的亚砜亚胺与束缚的2-溴芳基取代基的合成，合成了各种2-氧杂-2-烷基3,4-二氢2,1-苯并噻嗪。继而，通过包括对映选择性去质子化步骤或使用旋光亚砜的锂化-烷基化序列来制备亚砜肟。使用这种方法，可及的3,4-二氢2,1-苯并噻嗪衍生物的范围得以扩大。 烷基亚砜亚胺-二氢苯并噻嗪-脱对称-环化-铜
• Synthesis of Phosphanyl Sulfoximines Through Phospha-Michael Reaction of Alkenyl Sulfoximines and Their Evaluation as Chiral Bidentate 1,5-N,P Ligands for Palladium in Asymmetric Allylic Alkylation
  作者：Fabien Lemasson、Hans-Joachim Gais、Jan Runsink、Gerhard Raabe

  DOI：10.1002/ejoc.200901462

  日期：2010.4

  reaction of cyclic and acyclic alkenyl sulfoximines proceeds readily and yields the corresponding phosphanyl sulfoximines in good yield. The asymmetric induction provided by sulfoximine group in C-P bond formation is apparently only low. The configuration of three phosphanyl sulfoximine-boranes has been determined by X-ray crystal structure analysis. The ability of the phosphanyl sulfoximines to act as

  环状和非环状烯基亚砜亚胺的分子间磷-迈克尔反应很容易进行，并以良好的收率产生相应的磷酰亚砜亚胺。亚砜亚胺基团在 CP 键形成中提供的不对称诱导显然很低。三个膦酰基亚砜亚胺硼烷的构型已通过 X 射线晶体结构分析确定。磷酰亚砜亚胺在 Pd 催化的不对称烯丙基烷基化中作为配体的能力用在 N 原子上带有不同取代基的非对映异构环状和无环衍生物对进行了研究。该研究表明，N 原子上的取代基以及骨架和亚砜亚胺基团的手性在决定烯丙基烷基化的对映选择性方面起着至关重要的作用。外消旋 1 的 Pd 催化反应，在环状 N-苄基取代的膦酰基亚砜亚胺存在下，具有丙二酸阴离子的乙酸 3-二苯基烯丙酯以 98% 的产率得到相应的丙二酸酯，其 ee 为 97%。使用二烷基取代的烯丙基乙酸酯进行的类似烷基化仅以中等对映选择性进行。通过含有环己基膦酰基亚砜亚胺作为配体的 π-1,3-二苯基烯丙基-Pd II 配合物的 NMR 实验证实了磷酰基亚砜亚胺对