2-[(Z)-3-(N-methylbenzylamino)-1-propenyl]-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane | 1394797-22-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-[(Z)-3-(N-methylbenzylamino)-1-propenyl]-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
• 英文别名: (Z)-N-benzyl-N-methyl-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)prop-2-en-1-amine
• CAS: 1394797-22-8
• 化学式: C₁₇H₂₆BNO₂
• 分子量: 287.21
• InChiKey: GJCYKKHZEAIINE-XFXZXTDPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.31
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  21.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  优降宁 、 频那醇硼烷 在 C₁₉H₄₁FeN₃P₂ 作用下， 以 四氢呋喃 、 氘代苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以87%的产率得到2-[(Z)-3-(N-methylbenzylamino)-1-propenyl]-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
  参考文献：
  名称：

  稳定、高反应性的非经典铁 (II) 多氢化物钳形配合物：末端炔烃的 Z-选择性二聚化和硼氢化

  摘要：

  描述了含有三齿 PNP 钳型配体的非经典铁 (II) 氢化物配合物的合成、表征和催化活性。这些通式[Fe(PNP)(H)2(η2-H2)]的化合物对末端炔表现出显着的反应性。它们有效地促进芳基乙炔的催化二聚化，以极低的催化剂负载量以优异的产率得到相应的共轭 1,3-烯炔。当反应在频哪醇硼烷存在下进行时，得到乙烯基硼酸酯。这两个反应都在温和的条件下进行，并且具有高度的化学选择性、区域选择性和立体选择性，Z 选择性高达 99%。

  DOI：

  10.1021/jacs.7b05051

文献信息

• Ruthenium Catalyzed Hydroboration of Terminal Alkynes to <i>Z</i>-Vinylboronates
  作者：Chidambaram Gunanathan、Markus Hölscher、Fangfang Pan、Walter Leitner

  DOI：10.1021/ja307233p

  日期：2012.9.5

  The nonclassical ruthenium hydride pincer complex [Ru(PNP)(H)(2)(H-2)] 1 (PNP = 1,3-bis(di-tert-butyl-phosphinomethyl)pyridine) catalyzes the anti-Markovnikov addition of pinacolborane to terminal alkynes yielding Z-vinylboronates at mild conditions. The complex [Ru(PNP)(H)(2)(HBpin)] 2 (HBpin = pinacolborane), which was identified at the end of the reaction and prepared independently, is proposed as the direct precursor to the catalytic cycle involving rearrangement of coordinated alkyne to Z-vinylidene as a key step for the apparent trans-hydroboration.