(3S,4S,5S,6S,7R)-1-Benzyloxy-4,6,8-trimethyl-7-triethylsilanyloxy-non-8-ene-3,5-diol | 247107-49-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3S,4S,5S,6S,7R)-1-Benzyloxy-4,6,8-trimethyl-7-triethylsilanyloxy-non-8-ene-3,5-diol
• 英文别名: (3S,4S,5S,6S,7R)-4,6,8-trimethyl-1-phenylmethoxy-7-triethylsilyloxynon-8-ene-3,5-diol
• CAS: 247107-49-9
• 化学式: C₂₅H₄₄O₄Si
• 分子量: 436.707
• InChiKey: GICKSDNZSIUPRP-OWUXGNKUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.55
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-二甲氧基丙烷 、 (3S,4S,5S,6S,7R)-1-Benzyloxy-4,6,8-trimethyl-7-triethylsilanyloxy-non-8-ene-3,5-diol 在 camphor-10-sulfonic acid 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 32.0h， 以95%的产率得到(3R,4R)-2-methyl-4-[(4R,5S,6S)-2,2,5-trimethyl-6-(2-phenylmethoxyethyl)-1,3-dioxan-4-yl]pent-1-en-3-ol
  参考文献：
  名称：

  新型免疫抑制剂 Sanglifehrin A 的全合成

  摘要：

  描述了新型免疫抑制剂 sanglifehrin A (SFA, 1) 的全合成。该方法是灵活的、收敛的和立体选择性的。Paterson 的羟醛方法的使用对于制备新型的、高度取代的 SFA 螺内酰胺片段至关重要。分别使用选择性分子内和分子间 Stille 反应成功实现了分子的 22 元大环核心以及该片段与螺内酰胺部分的偶联。基于碳二亚胺的方案被用于合成三肽骨架。

  DOI：

  10.1021/ja994285v
• 作为产物：
  描述：

  C₂₉H₄₉BO₂ 在 咪唑 、 水 、 双氧水 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.5h， 生成 (3S,4S,5S,6S,7R)-1-Benzyloxy-4,6,8-trimethyl-7-triethylsilanyloxy-non-8-ene-3,5-diol
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Sanglifehrin A

  摘要：

  DOI：

  10.1002/(sici)1521-3773(19990816)38:16<2447::aid-anie2447>3.0.co;2-o

文献信息

• Total Synthesis of Sanglifehrin A
  作者：K. C. Nicolaou、Jinyou Xu、Fiona Murphy、Sofia Barluenga、Olivier Baudoin、Heng-xu Wei、David L. F. Gray、Takashi Ohshima

  DOI：10.1002/(sici)1521-3773(19990816)38:16<2447::aid-anie2447>3.0.co;2-o

  日期：1999.8.16
• Total Synthesis of the Novel Immunosuppressant Sanglifehrin A
  作者：K. C. Nicolaou、F. Murphy、S. Barluenga、T. Ohshima、H. Wei、J. Xu、D. L. F. Gray、O. Baudoin

  DOI：10.1021/ja994285v

  日期：2000.4.1

  The total synthesis of the novel immunosuppressant sanglifehrin A (SFA, 1) is described. The approach is flexible, convergent, and stereoselective. The use of Paterson's aldol methodology was pivotal for the preparation of the novel, highly substituted spirolactam fragment of SFA. The 22-membered macrocyclic core of the molecule and the coupling of this fragment to the spirolactam moiety were successfully

  描述了新型免疫抑制剂 sanglifehrin A (SFA, 1) 的全合成。该方法是灵活的、收敛的和立体选择性的。Paterson 的羟醛方法的使用对于制备新型的、高度取代的 SFA 螺内酰胺片段至关重要。分别使用选择性分子内和分子间 Stille 反应成功实现了分子的 22 元大环核心以及该片段与螺内酰胺部分的偶联。基于碳二亚胺的方案被用于合成三肽骨架。