(2S)-1-benzyl-N-prop-2-ynylpyrrolidine-2-carboxamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S)-1-benzyl-N-prop-2-ynylpyrrolidine-2-carboxamide
• 化学式: C₁₅H₁₈N₂O
• 分子量: 242.321
• InChiKey: GBTXUJUIYPGERU-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-1-benzyl-N-prop-2-ynylpyrrolidine-2-carboxamide 在 盐酸 、 二氯(N,N,N’,N’-四甲基乙二胺)钯 、 四甲基乙二胺 、 cesium fluoride 、 双(2-二苯基磷苯基)醚 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 65.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 18.5h， 生成 (S,Z)-2-((1-benzylpyrrolidine-2-carboxamido)methylene)-5-ethoxy-4,4-difluoro-5-oxopentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  仅通过炔烃双官能化合成二氟烷基不饱和β-氨基酸衍生物

  摘要：

  炔烃双官能化是有机合成中的强大策略，可为内部烯烃提供方便的合成入口。该领域的主要挑战被认为是新形成的双键的几何控制（热力学控制或动力学控制）。在本文中，我们报道了一种新颖的方法（通过环状化合物的断裂）来完全控制烯烃的区域选择性。由于氟原子的特殊性质，该产物二氟烷基不饱和β-氨基酸衍生物在一些重要的药物中具有潜在的应用。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b02440