苯酚-2,4,6-d3 | 7329-50-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 中文名称: 苯酚-2,4,6-d3
• 中文别名: 2,2-二甲基-1,3-丙二胺；苯酚-2,4,6-D3
• 英文名称: <2,4,6-(2)H>-phenol
• 英文别名: 2,4,6-<2H3>-phenol；2,4,6-trideuteriophenol；[²H]-phenol；2,4,6-d3-phenol；Phenol-2,4,6-d3；phenol-d3；Phen-2,4,6-d3-ol
• CAS: 7329-50-2
• 化学式: C₆H₆O
• 分子量: 97.0892
• InChiKey: ISWSIDIOOBJBQZ-NHPOFCFZSA-N

物化性质

• 熔点：
  40-42 °C (lit.)
• 沸点：
  182 °C (lit.)
• 密度：
  1.105 g/mL at 25 °C
• 闪点：
  79 °C
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）
• 稳定性/保质期：
  如果按照规格正确使用和储存，则不会发生分解，目前未有已知危险情况发生。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险品标志：
  C,T
• 安全说明：
  S24/25,S26,S28,S36,S37,S39,S45
• 危险类别码：
  R23/24/25
• WGK Germany：
  3
• 危险品运输编号：
  UN 1671 6.1/PG 2

上下游信息

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  苯甲醚-2,4,6-d<sub>3</sub>	2,4,6-Trideuterio-anisol	2567-25-1	C7H8O	111.116

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯酚-2,4,6-d3 在 四氯化碳 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 copper(l) iodide 、 N,N-二甲基甘氨酸 、 caesium carbonate 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 2-(bromomethyl)-4-(2,4,6-d3-phenoxy)-benzoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  一种取代的杂芳基化合物及包含该化合物的 组合物及其用途

  摘要：

  本发明提供了一种取代的杂芳基化合物及包含该化合物的组合物及其用途，本发明公开了如式（I）所示的杂芳基化合物，或其晶型、药学上可接受的盐、前药，立体异构体、水合物或溶剂化合物。本发明所的杂芳基述化合物及包含该化合物的组合物可用于调节缺氧诱导因子（HIF）和/或内源性促红细胞生成素（EPO），同时具有更好的药代动力学参数特性，能够提高化合物在动物体内的药物浓度，以提高药物疗效和安全性。

  公开号：

  CN106083720B
• 作为产物：
  描述：

  4-溴苯酚 在 1,10-菲罗啉 、 一氧化碳 、 重水 、 copper diacetate 、 三乙胺 作用下， 130.0 ℃ 、5.0 MPa 条件下， 反应 144.0h， 以91%的产率得到苯酚-2,4,6-d3
  参考文献：
  名称：

  铜催化低温水煤气变换反应用于芳基卤化物的选择性氘化

  摘要：

  将氘原子引入有机化合物中对于基础化学、材料科学和制药行业的药物开发具有重要意义，特别是对于代谢物的鉴定和定量。因此，选择性标记化合物的合成方法仍然是许多科学家感兴趣的主要领域。在此，我们提出了一种实用且稳定的多相铜催化剂，它允许通过在相对较低的温度下进行水煤气变换反应。这种新方法允许氘代各种（杂）芳基卤化物具有良好的官能团耐受性，并且不会减少芳环或其他易于还原的甲酰基和氰基。多克实验显示了该方法在有机合成和药物化学中的潜力。

  DOI：

  10.1039/d1sc04259a

文献信息

• Intramolecular annulation of aromatic rings with N-sulfonyl 1,2,3-triazoles: divergent synthesis of 3-methylene-2,3-dihydrobenzofurans and 3-methylene-2,3-dihydroindoles
  作者：Xiang-Ying Tang、Yong-Sheng Zhang、Lv He、Yin Wei、Min Shi

  DOI：10.1039/c4cc08343a

  日期：——

  The controllable synthesis of 3-methylene-2,3-dihydrobenzofurans2and 3-methylene-2,3-dihydroindoles5has been developed via cycloisomerization of N/O-tethered aryltriazoles.

  通过N/O-连接的芳基三唑的环异构化，已经开发出了可控合成3-亚甲基-2,3-二氢苯并呋喃和3-亚甲基-2,3-二氢吲哚。
• A Simple and Cost-Effective Method for the Regioselective Deuteration of Phenols
  作者：Miao Zhan、Ruixue Xu、Ye Tian、Hongxia Jiang、Lifeng Zhao、Yongmei Xie、Yuanwei Chen

  DOI：10.1002/ejoc.201500192

  日期：2015.5

  A highly effective and operationally simple method for the deuteration of phenols using NaOH as a catalyst and D2O as the deuterium source is presented. A high regioselectivity for the ortho and/or para hydrogens relative to the oxygen atom was achieved, as well as a high degree of deuterium incorporation. The method also has a high functional-group tolerance, and allowed the deuteration of complex

  介绍了一种高效且操作简单的方法，用于使用 NaOH 作为催化剂和 D2O 作为氘源对苯酚进行氘化。实现了相对于氧原子的邻位和/或对位氢的高区域选择性，以及高度的氘掺入。该方法还具有高官能团耐受性，并允许复杂的药学上感兴趣的底物的氘化。
• Shifted Selectivity in Protonation Enables the Mild Deuteration of Arenes Through Catalytic Amounts of Bronsted Acids in Deuterated Methanol
  作者：Oliver Fischer、Anja Hubert、Markus R. Heinrich

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01604

  日期：2020.9.18

  effect” of the solvent methanol, deuterations of electron-rich aromatic systems can be carried out under mild acid catalysis and thus under far milder conditions than known so far. The exceptional functional group tolerance observed under the optimized conditions, which even includes highly acid-labile groups, results from a hitherto unexploited shifted selectivity in protonation, and enabled simple

  利用溶剂甲醇的“差异化作用”，可以在温和的酸催化下并且因此在比迄今已知的条件温和得多的条件下，对富电子芳族体系进行氘化。在优化条件下观察到的出色的官能团耐受性（甚至包括高度酸不稳定的基团）是由于迄今为止未利用的质子化选择性转移而导致的，并使得能够简单，直接地获得复杂的氘标记化合物。
• Ir-Catalyzed Ligand-Free Directed C–H Borylation of Arenes and Pharmaceuticals: Detailed Mechanistic Understanding
  作者：Mirja Md Mahamudul Hassan、Biplab Mondal、Sukriti Singh、Chabush Haldar、Jagriti Chaturvedi、Ranjana Bisht、Raghavan B. Sunoj、Buddhadeb Chattopadhyay

  DOI：10.1021/acs.joc.2c00046

  日期：2022.3.18

  intermediacy of an Ir-boryl complex where the substrate C–H activation is the turnover determining step, intriguingly without any appreciable primary KIE. The method displays a broad range of substrate scope and functional group tolerance. Numerous late-stage borylation of various important molecules and drugs were achieved using this developed strategy. The borylated compounds were further converted into

  一种 Ir 催化的芳烃（例如 2-苯氧基吡啶、2-苯胺基吡啶、苄胺、苄基哌嗪、苄基吗啉、苄基吡咯烷、苄基哌啶、苄基氮杂环己烷、α-氨基酸衍生物、氨基苯基乙烷衍生物和其他重要支架）的无配体邻位硼化的有效方法) 并开发了药物。正如通过使用动力学同位素研究和 DFT 计算进行的详细机理研究所揭示的那样，该反应通过一个有趣的机理途径进行。发现催化循环涉及 Ir-硼基络合物的中间体，其中底物 C-H 活化是转换决定步骤，有趣的是没有任何明显的初级 KIE。该方法显示了广泛的底物范围和官能团耐受性。使用这种开发的策略实现了各种重要分子和药物的许多后期硼化。硼化化合物进一步转化为更有价值的官能团。此外，利用单硼化化合物的 B-N 分子内相互作用的优势，开发了一种操作简单的方法，用于选择性二硼化 2-苯氧基吡啶和许多官能化芳烃。此外，还展示了从硼化产物中去除吡啶基导向基团以实现邻硼化苯酚以及用于制备 1,2-二硼化苯的
• [EN] ISOTOPIC THYROMIMETIC COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS THYROMIMÉTIQUES ISOTOPIQUES
  申请人：AUTOBAHN THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2021247847A1

  公开（公告）日：2021-12-09

  Isotopic compounds are provided that function as thyromimetics, which compounds have utility for treating diseases such as neurodegenerative disorders. Pharmaceutical compositions containing such compounds are also provided, as are methods of their use and preparation.

  提供了作为甲状腺拟态剂的同位素化合物，这些化合物对治疗神经退行性疾病等疾病具有作用。还提供了含有这些化合物的药物组合物，以及它们的使用和制备方法。