R-(-)-benzoyl lactic acid methyl ester | 84657-11-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: R-(-)-benzoyl lactic acid methyl ester
• 英文别名: (R)-1-Methoxy-1-oxopropan-2-yl benzoate；[(2R)-1-methoxy-1-oxopropan-2-yl] benzoate
• CAS: 84657-11-4
• 化学式: C₁₁H₁₂O₄
• 分子量: 208.214
• InChiKey: VKVAQLXICZIQHR-MRVPVSSYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  R-(-)-benzoyl lactic acid methyl ester 在 吡啶 、 亚磷酸三苯酯 、 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.12h， 生成 (R)-1-(5-chloro-4-oxo-3-phenyl-3,4-dihydroquinazolin-2-yl)ethyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  酪蛋白激酶1ε抑制剂的晶型、制备方法及其应用

  摘要：

  本发明公开了一种酪蛋白激酶1ε抑制剂的晶型、晶型的制备方法及其应用。具体地，本发明涉及化合物(S)‑2‑(1‑(4‑氨基‑3‑(2,3‑二氟‑4‑甲氧基苯基)‑1H‑吡唑并[3,4‑d]嘧啶‑1‑基)乙基)‑5‑氯‑3‑苯基喹唑啉‑4(3H)酮甲烷磺酸盐的晶型、晶型的制备方法及其应用。本发明所得酪蛋白激酶1ε抑制剂化合物的晶型具备较好的水溶解度且口服吸收良好，可更好地应用于治疗从酪蛋白激酶1ε活性的抑制中获益的恶性肿瘤和自身免疫性疾病。

  公开号：

  CN114656468A
• 作为产物：
  描述：

  Benzoic acid (R)-1-methyl-hept-2-ynyl ester 在 四氧化钌 、 水 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 生成 R-(-)-benzoyl lactic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  远程取代基对恶唑硼烷催化的酮的对映选择性还原的新型电子效应

  摘要：

  A new class of highly enantioselective oxazaborolidine-catalyzed reductions of achiral ketones is reported which depends on stereoelectronic effects involving p-substituted non-planar aromatic ketones, or pi-coordinated transition-metal containing ketones, or strained ring ketones, as exemplified in Table 1. The discovery of these reactions was guided by the transition-state model 1, for which they provide experimental support. Because high enantioselectivities (> 30:1) are achievable, these reductions define an excellent method for the synthesis of for example, chiral benzhydrols, chiral propargylic, or chiral allylic alcohol. Lower enantioselectivities observed with CH2Cl2 as solvent, relative to toluene as solvent, are consistent with the transition-state model I and indicate that CH2Cl2 hydrogen bonds to the donor groups in the pi-electron-rich carbonyl substituent (R(L) in 1) thereby diminishing electron supply.

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)01961-g

文献信息

• A Surprising Mechanistic “Switch” in Lewis Acid Activation: A Bifunctional, Asymmetric Approach to α-Hydroxy Acid Derivatives
  作者：Ciby J. Abraham、Daniel H. Paull、Tefsit Bekele、Michael T. Scerba、Travis Dudding、Thomas Lectka

  DOI：10.1021/ja806818a

  日期：2008.12.17

  enantioenriched, alpha-hydroxylated carbonyl derivatives in excellent yield. A number of Lewis acids were screened in tandem with cinchona alkaloid derivatives; surprisingly, trans-(Ph(3)P)(2)PdCl(2) was found to afford the most dramatic increase in yield and rate of reaction. A series of Lewis acid binding motifs were explored through molecular modeling, as well as IR, UV, and NMR spectroscopy. Our observations

  我们报告了一种不寻常的双功能连续杂狄尔斯-阿尔德/开环反应的详细合成和机理研究，其中手性金属络合乙烯酮烯醇化物与邻醌反应，以优异的产率提供高度对映体富集的α-羟基化羰基衍生物。与金鸡纳生物碱衍生物一起筛选了许多路易斯酸；令人惊讶的是，发现反式-(Ph(3)P)(2)PdCl(2)可显着提高产率和反应速率。通过分子建模以及红外、紫外和核磁共振光谱探索了一系列路易斯酸结合基序。我们的观察记录了一个基本的机制“转换”，即串联路易斯碱/路易斯酸活化的金属烯醇化物的形成，优先于金属配位的醌物种（如在邻醌衍生物的其他反应中观察到的）。这种新方法被应用于多种药物靶标的合成，每种药物靶标均具有高产率和对映选择性。
• Enzyme-mediated synthesis of (R)- and (S )-α-ionone
  作者：Elisabetta Brenna、Claudio Fuganti、Piero Grasselli、Mara Redaelli、Stefano Serra

  DOI：10.1039/a806943c

  日期：——

  Diastereoisomeric enrichment through fractional crystallisation of 4-nitrobenzoate derivatives of α-ionol, and enantioselective enzyme-mediated reactions of α-ionol and α-ionol acetate, were usefully combined to optimise two different procedures to enantiopure (S)- and (R)-ionone.

  通过δ-±-酮的 4-硝基苯甲酸酯衍生物的分馏结晶进行非对映异构体富集，以及δ-±-酮和δ-±-酮乙酸酯的对映选择性酶介反应，这两种方法有效地结合在一起，优化了(S)-和(R)-酮对映体的两种不同程序。
• Enantio- and stereoselective syntheses of the dihydroxyoctadienoic acid framents of the roridins and trichoverrins
  作者：William R. Roush、Alfred P. Spada

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)87703-5

  日期：1982.1