t-butyl (2-trimethylsilylethynylthien-3-yl)carbamate | 281665-26-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: t-butyl (2-trimethylsilylethynylthien-3-yl)carbamate
• 英文别名: 3-(tert-butoxycarbonylamino)-2-(trimethylsilylethynyl)thiophene；tert-butyl {2-[(trimethylsilyl)ethynyl]-3-thienyl}carbamate；tert-butyl N-[2-(2-trimethylsilylethynyl)thiophen-3-yl]carbamate
• CAS: 281665-26-7
• 化学式: C₁₄H₂₁NO₂SSi
• 分子量: 295.478
• InChiKey: YKCGDWCSQKWRIL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.32
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  66.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  t-butyl (2-trimethylsilylethynylthien-3-yl)carbamate 在 吡啶 、 2,6-二甲基吡啶 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 potassium carbonate 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 11.5h， 生成 bis{2-(3-tosylamino)thienyl}ethyne
  参考文献：
  名称：

  噻吩融合的 1,4-二氮杂戊烯：一种稳定的含 C=N 的 π 共轭系统，具有恢复的抗芳香性

  摘要：

  两全其美：具有两个 C=N 键 (TAP) 的噻吩稠合 1,4-二氮杂戊烯被合成为一种稳定的化合物。稠合的噻吩环恢复了被 C=N 掺杂减弱的 8π-电子系统的抗芳香性，同时赋予了热稳定性。由于氢化产物具有明显的芳香性，TAP 很容易进行氢化。此外，TAP 的 C=N 键的高亲电性导致固态下密集的 π 堆积。

  DOI：

  10.1002/chem.202103122
• 作为产物：
  描述：

  噻吩-3-氨基甲酸叔丁酯 在 copper(l) iodide 、 正丁基锂 、 三苯基膦 、 palladium dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 三乙胺 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 t-butyl (2-trimethylsilylethynylthien-3-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  β-噻吩基氨基甲酸酯的α取代：烷基化，乙烯基化和Pd催化的偶联反应

  摘要：

  的trilithio衍生物的反应二-吨-丁基噻吩-3,4- diyldicarbamate 4与烷基卤化物已经导致2- alkylthiophenedicarbamates 9和11和4- alkylthieno [3,4-d]咪唑酮12。酸催化的α-烷基化4，使用α-支化或官能化的醛，已经允许divinylthiophenes的合成13和噻吩并[3,2-B]吡啶14 - 16，分别。Pd催化的偶联涉及卤代反应或dihalothienylcarbamates 10，17，18被研究了。在噻吩核上引入一个或两个烯基，炔基，芳基。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00173-3

文献信息

• Studies on the reactivity of N-(3-thienyl)carbamates
  作者：Delphine Brugier、Francis Outurquin、Claude Paulmier

  DOI：10.1039/b003580g

  日期：——

  tert-Butyl 2-allyl- and N-allyl-3-thienylcarbamates were used as substrates for the preparation of thieno[3,2-b]pyrroles 9 and 5,6-dihydrothieno[3,2-b]pyrroles 10. Pd-catalyzed cyclization of N-allyl-(2-bromo-3-thienyl)carbamates 12 has allowed access to thienopyrroles 9. The radical route has led to the formation of a dihydrothienopyrrole 10 or a tetrahydrothienopyridine 19 according to the β-substitution of the allyl substituent. The nucleophilic participation of the tert-butoxycarbonyl group occurred during the selenium or iodine-induced cyclization of tert-butyl 2-allyl- or N-allyl-3-thienylcarbamates. The formation of the thienooxazepinone 25 and N-(3-thienyl)oxazolidinones 28 and 29 was observed.

  叔丁基2-烯丙基和N-烯丙基-3-噻吩基氨基甲酸酯被用作底物，以制备噻吩[3,2-b]吡咯9和5,6-二氢噻吩[3,2-b]吡咯10。钯催化的环化反应中，N-烯丙基-(2-溴-3-噻吩基)氨基甲酸酯12使得噻吩吡咯9的合成成为可能。自由基途径则根据烯丙基取代基的β-取代，引导形成二氢噻吩吡咯10或四氢噻吩吡啶19。叔丁氧羰基基团在硒或碘诱导的叔丁基2-烯丙基或N-烯丙基-3-噻吩基氨基甲酸酯的环化过程中发生了亲核参与。观察到了噻吩并噁唑啉酮25和N-(3-噻吩基)噁唑烷酮28和29的形成。
• α-Substitution of β-Thienylcarbamates: Alkylation, Vinylation and Pd-Catalyzed Coupling Reactions
  作者：Delphine Brugier、Francis Outurquin、Claude Paulmier

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00173-3

  日期：2000.5

  Acid catalyzed α-alkylation of 4, using α-branched or functionalized aldehydes, has allowed the synthesis of divinylthiophenes 13 and thieno[3,2–b]pyridines 14–16, respectively. Pd-catalyzed coupling reactions involving halo- or dihalothienylcarbamates 10, 17, 18 were studied. One or two alkenyl, alkynyl, aryl groups were introduced on the thiophene nucleus.

  的trilithio衍生物的反应二-吨-丁基噻吩-3,4- diyldicarbamate 4与烷基卤化物已经导致2- alkylthiophenedicarbamates 9和11和4- alkylthieno [3,4-d]咪唑酮12。酸催化的α-烷基化4，使用α-支化或官能化的醛，已经允许divinylthiophenes的合成13和噻吩并[3,2-B]吡啶14 - 16，分别。Pd催化的偶联涉及卤代反应或dihalothienylcarbamates 10，17，18被研究了。在噻吩核上引入一个或两个烯基，炔基，芳基。
• [DE] SILYLIERTE CARBOXAMIDE<br/>[EN] SILYLATED CARBOXAMIDES<br/>[FR] CARBOXAMIDES SILYLES
  申请人：BAYER CROPSCIENCE AG

  公开号：WO2005095392A1

  公开（公告）日：2005-10-13

  Neue silylierte Carboxamide der Formel (I) in welcher M, L, R1, R2, R3, R und A die in der Beschreibung angegebenen Bedeutungen haben, mehrere Verfahren zum Herstellen dieser Stoffe und deren Verwendung zum Bekämpfen von unerwünschten Mikroorganismen, sowie neue Zwischenprodukte und deren Herstellung.

  公式（I）中的新硅化羧酰胺，其中M，L，R1，R2，R3，R和A具有描述中给出的含义，多种制备这些物质的方法以及它们用于对抗不良微生物的用途，以及新的中间体和它们的制备。
• Thiophene‐Fused 1,4‐Diazapentalene: A Stable C=N‐Containing π‐Conjugated System with Restored Antiaromaticity
  作者：Junichi Usuba、Aiko Fukazawa

  DOI：10.1002/chem.202103122

  日期：2021.11.22

  Best of both worlds: The thiophene-fused 1,4-diazapentalene with two C=N bonds (TAP) was synthesized as a stable compound. The fused thiophene rings restored the antiaromatic character of the 8π-electron system diminished by C=N doping while imparting thermal stability. TAP readily underwent hydrogenation owing to the pronounced aromaticity of the hydrogenated product. Moreover, the high electrophilicity

  两全其美：具有两个 C=N 键 (TAP) 的噻吩稠合 1,4-二氮杂戊烯被合成为一种稳定的化合物。稠合的噻吩环恢复了被 C=N 掺杂减弱的 8π-电子系统的抗芳香性，同时赋予了热稳定性。由于氢化产物具有明显的芳香性，TAP 很容易进行氢化。此外，TAP 的 C=N 键的高亲电性导致固态下密集的 π 堆积。

表征谱图