tert-Butyl N-allyl(2-bromo-3-thienyl)carbamate | 335075-91-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 芳基卤化物
• 英文名称: tert-Butyl N-allyl(2-bromo-3-thienyl)carbamate
• 英文别名: tert-butyl N-(2-bromothiophen-3-yl)-N-prop-2-enylcarbamate
• CAS: 335075-91-7
• 化学式: C₁₂H₁₆BrNO₂S
• 分子量: 318.235
• InChiKey: HCYVOBXRWVNAFC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  57.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-Butyl N-allyl(2-bromo-3-thienyl)carbamate 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 以68%的产率得到tert-Butyl 5,6-dihydro-6-methyl-4H-thieno[3,2-b]pyrrole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Studies on the reactivity of N-(3-thienyl)carbamates

  摘要：

  叔丁基2-烯丙基和N-烯丙基-3-噻吩基氨基甲酸酯被用作底物，以制备噻吩[3,2-b]吡咯9和5,6-二氢噻吩[3,2-b]吡咯10。钯催化的环化反应中，N-烯丙基-(2-溴-3-噻吩基)氨基甲酸酯12使得噻吩吡咯9的合成成为可能。自由基途径则根据烯丙基取代基的β-取代，引导形成二氢噻吩吡咯10或四氢噻吩吡啶19。叔丁氧羰基基团在硒或碘诱导的叔丁基2-烯丙基或N-烯丙基-3-噻吩基氨基甲酸酯的环化过程中发生了亲核参与。观察到了噻吩并噁唑啉酮25和N-(3-噻吩基)噁唑烷酮28和29的形成。

  DOI：

  10.1039/b003580g
• 作为产物：
  描述：

  (2-溴噻吩-3-基)氨基甲酸叔丁酯 、 3-溴丙烯 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.5h， 以72%的产率得到tert-Butyl N-allyl(2-bromo-3-thienyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  Studies on the reactivity of N-(3-thienyl)carbamates

  摘要：

  叔丁基2-烯丙基和N-烯丙基-3-噻吩基氨基甲酸酯被用作底物，以制备噻吩[3,2-b]吡咯9和5,6-二氢噻吩[3,2-b]吡咯10。钯催化的环化反应中，N-烯丙基-(2-溴-3-噻吩基)氨基甲酸酯12使得噻吩吡咯9的合成成为可能。自由基途径则根据烯丙基取代基的β-取代，引导形成二氢噻吩吡咯10或四氢噻吩吡啶19。叔丁氧羰基基团在硒或碘诱导的叔丁基2-烯丙基或N-烯丙基-3-噻吩基氨基甲酸酯的环化过程中发生了亲核参与。观察到了噻吩并噁唑啉酮25和N-(3-噻吩基)噁唑烷酮28和29的形成。

  DOI：

  10.1039/b003580g

文献信息

• Studies on the reactivity of N-(3-thienyl)carbamates
  作者：Delphine Brugier、Francis Outurquin、Claude Paulmier

  DOI：10.1039/b003580g

  日期：——

  tert-Butyl 2-allyl- and N-allyl-3-thienylcarbamates were used as substrates for the preparation of thieno[3,2-b]pyrroles 9 and 5,6-dihydrothieno[3,2-b]pyrroles 10. Pd-catalyzed cyclization of N-allyl-(2-bromo-3-thienyl)carbamates 12 has allowed access to thienopyrroles 9. The radical route has led to the formation of a dihydrothienopyrrole 10 or a tetrahydrothienopyridine 19 according to the β-substitution of the allyl substituent. The nucleophilic participation of the tert-butoxycarbonyl group occurred during the selenium or iodine-induced cyclization of tert-butyl 2-allyl- or N-allyl-3-thienylcarbamates. The formation of the thienooxazepinone 25 and N-(3-thienyl)oxazolidinones 28 and 29 was observed.

  叔丁基2-烯丙基和N-烯丙基-3-噻吩基氨基甲酸酯被用作底物，以制备噻吩[3,2-b]吡咯9和5,6-二氢噻吩[3,2-b]吡咯10。钯催化的环化反应中，N-烯丙基-(2-溴-3-噻吩基)氨基甲酸酯12使得噻吩吡咯9的合成成为可能。自由基途径则根据烯丙基取代基的β-取代，引导形成二氢噻吩吡咯10或四氢噻吩吡啶19。叔丁氧羰基基团在硒或碘诱导的叔丁基2-烯丙基或N-烯丙基-3-噻吩基氨基甲酸酯的环化过程中发生了亲核参与。观察到了噻吩并噁唑啉酮25和N-(3-噻吩基)噁唑烷酮28和29的形成。