2-[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]-4-methylphenol | 1209048-86-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]-4-methylphenol
• 英文别名: 2-[3,5-Bis(trifluoromethyl)phenyl]-4-methylphenol
• CAS: 1209048-86-1
• 化学式: C₁₅H₁₀F₆O
• 分子量: 320.234
• InChiKey: PADDQUAXTIXQFK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]-4-methylphenol 在 4-二甲氨基吡啶 、 溴 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 19.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  定向邻位金属化与还原胺化反应制备多酚，高度取代和空间拥挤的胺-S-芳基硫代氨基甲酸酯作为苯酚的前体

  摘要：

  多齿胺的合成小号-arythiocarbamates物通过定向测试邻-lithiation 2,4-二取代的苯硫酚，或相应的ö和-小号-arylthiocarbamates通过脱质子或锂-溴交换，随后加入的亲电子N（CH 2 CH 2 X）3（X = Br，I）。在硫酚的情况下，去质子化在加入亲电试剂时产生三硫醚-胺。与O-和S-硫代氨基甲酸酯一起，反应导致硫代氨基甲酰基基团向邻位迁移。位置（Fries重排）或丁基锂对羰基的亲核攻击。另一种替代方法是使用2,4-二取代的苯酚获得相应的水杨醛，然后使用O-芳基硫代氨基甲酸酯进行Newman-Kwart热重排（NKR）。最后，S-芳基硫代氨基甲酸酯上的甲酰基允许还原性胺化以将具有胺和S-硫代氨基甲酸酯基的多位化合物组装。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.08.044
• 作为产物：
  描述：

  在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2-[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]-4-methylphenol
  参考文献：
  名称：

  2,4-双（氟碳）取代的苯酚用于高产率的纽曼-夸特重排反应

  摘要：

  据报道，由相应的苯酚制备的2，4-二取代的O-芳基硫代氨基甲酸酯的Newman-Kwart热重排。观察到以高收率干净地转化为S-芳硫代氨基甲酸酯。在芳环的2-位和4-位上存在吸电子取代基似乎促进了重排。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.12.004

文献信息

• 2,4-Bis(fluorocarbon)-substituted phenols for high yield Newman–Kwart rearrangement reactions
  作者：Alexander Mondragón、Iván Monsalvo、Ignacio Regla、Ivan Castillo

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.12.004

  日期：2010.1

  The Newman–Kwart thermal rearrangement of two 2,4-disubstituted O-arylthiocarbamates, prepared from the corresponding phenols, is reported. Clean conversion to the S-arylthiocarbamates in high yields was observed. The rearrangement appears to be facilitated by the presence of electron-withdrawing substituents in the 2- and 4-positions of the aromatic ring.

  据报道，由相应的苯酚制备的2，4-二取代的O-芳基硫代氨基甲酸酯的Newman-Kwart热重排。观察到以高收率干净地转化为S-芳硫代氨基甲酸酯。在芳环的2-位和4-位上存在吸电子取代基似乎促进了重排。
• Directed ortho-metalation versus reductive amination in the preparation of polytopic, highly substituted, and sterically congested amine-S-arylthiocarbamates as thiophenol precursors
  作者：Alexander Mondragón、Iván Monsalvo、Ignacio Regla、Marcos Flores-Alamo、Ivan Castillo

  DOI：10.1016/j.tet.2013.08.044

  日期：2013.11

  migration of the thiocarbamoyl group to the ortho-position (Fries rearrangement), or nucleophilic attack of the carbonyl group by butyllithium, respectively. An alternative route employed 2,4-disubstituted phenols to obtain the corresponding salicylaldehydes, and subsequently the O-arylthiocarbamates for Newman–Kwart thermal rearrangement (NKR). Finally, the formyl group on the S-arylthiocarbamates allowed

  多齿胺的合成小号-arythiocarbamates物通过定向测试邻-lithiation 2,4-二取代的苯硫酚，或相应的ö和-小号-arylthiocarbamates通过脱质子或锂-溴交换，随后加入的亲电子N（CH 2 CH 2 X）3（X = Br，I）。在硫酚的情况下，去质子化在加入亲电试剂时产生三硫醚-胺。与O-和S-硫代氨基甲酸酯一起，反应导致硫代氨基甲酰基基团向邻位迁移。位置（Fries重排）或丁基锂对羰基的亲核攻击。另一种替代方法是使用2,4-二取代的苯酚获得相应的水杨醛，然后使用O-芳基硫代氨基甲酸酯进行Newman-Kwart热重排（NKR）。最后，S-芳基硫代氨基甲酸酯上的甲酰基允许还原性胺化以将具有胺和S-硫代氨基甲酸酯基的多位化合物组装。