(Z)-dimethyl 4-ethylidene-3-(1-phenyl-cyclohex-1-en-2-yl)cyclopent-2-ene-1,1-dicarboxylate | 1647021-86-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-dimethyl 4-ethylidene-3-(1-phenyl-cyclohex-1-en-2-yl)cyclopent-2-ene-1,1-dicarboxylate
• 英文别名: dimethyl (4E)-4-ethylidene-3-(2-phenylcyclohexen-1-yl)cyclopent-2-ene-1,1-dicarboxylate
• CAS: 1647021-86-0
• 化学式: C₂₃H₂₆O₄
• 分子量: 366.457
• InChiKey: HOWXNFPGPGYECZ-AYSLTRBKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  dimethyl propargylmalonate 在 苯硼酸酐 、 四氟对苯醌 、 palladium diacetate 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 水 、 mineral oil 为溶剂， 反应 20.92h， 生成 (Z)-dimethyl 3-(cyclohex-1-en-1-yl)-4-(1-phenylethylidene)cyclopent-2-ene-1,1-dicarboxylate 、 (Z)-dimethyl 4-ethylidene-3-(1-phenyl-cyclohex-1-en-2-yl)cyclopent-2-ene-1,1-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  钯催化的烯丙炔氧化氧化芳烃化：选择性和水的作用的控制

  摘要：

  报道了使用芳基硼酸对亚炔的碳环化/芳基化的高度选择性的方案。芳基化vinylallenes与使用BF得到3 ⋅Et 2 O作为添加剂，而加入水引线到芳基化三烯。这些条件为各个产品提供了对一系列硼酸和不同的烯炔具有优异的选择性（通常> 97：3）。已经发现水在产品分配中起着至关重要的作用。

  DOI：

  10.1002/anie.201404264

文献信息

• Palladium-Catalyzed Oxidative Arylating Carbocyclization of Allenynes: Control of Selectivity and Role of H₂O
  作者：Teresa Bartholomeyzik、Javier Mazuela、Robert Pendrill、Youqian Deng、Jan-E. Bäckvall

  DOI：10.1002/anie.201404264

  日期：2014.8.11

  for the carbocyclization/arylation of allenynes using arylboronic acids are reported. Arylated vinylallenes are obtained with the use of BF3⋅Et2O as an additive, whereas addition of water leads to arylated trienes. These conditions provide the respective products with excellent selectivities (generally >97:3) for a range of boronic acids and different allenynes. It has been revealed that water plays

  报道了使用芳基硼酸对亚炔的碳环化/芳基化的高度选择性的方案。芳基化vinylallenes与使用BF得到3 ⋅Et 2 O作为添加剂，而加入水引线到芳基化三烯。这些条件为各个产品提供了对一系列硼酸和不同的烯炔具有优异的选择性（通常> 97：3）。已经发现水在产品分配中起着至关重要的作用。